3-(2-aminoethyl)-2-[4-chloroanilino]quinazolin-4(3H)-one | 1078626-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-2-[4-chloroanilino]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-Aminoethyl)-2-(4-chloroanilino)quinazolin-4-one；3-(2-aminoethyl)-2-(4-chloroanilino)quinazolin-4-one
• CAS: 1078626-09-1
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₄O
• 分子量: 314.774
• InChiKey: HTHKRMHIZBAIES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异香兰素 、 3-(2-aminoethyl)-2-[4-chloroanilino]quinazolin-4(3H)-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(E)-2-[(4-chlorophenyl)amino]-3-[2-((3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)amino)ethyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4（3 H）-一的新型席夫碱衍生物的设计，合成及抑菌活性

  摘要：

  设计并合成了一种新型的喹唑啉-4（3 H）-亚胺衍生物，其方法是使用氨乙基部分增加喹唑啉-4（3 H）-一胺的胺桥，然后引入各种芳香醛。目标化合物通过质子核磁共振波谱（1 H NMR），碳核磁共振波谱（13 C NMR），质谱（MS），红外光谱（IR），元素分析和X射线衍射晶体学进行表征。生物测定结果表明，某些化合物对烟草青枯病和番茄青枯病具有良好的抗菌性能。50％有效浓度（EC 50）化合物对烟草和番茄的细菌性枯萎病的范围分别为63.73μg/ mL至201.52μg/ mL和38.64μg/ mL至81.39μg/ mL，低于阳性对照的噻二唑铜（216.70和99.80μg/ mL）。毫升）。这些结果表明，含有4（3 H）-喹唑啉酮部分的新型席夫碱衍生物可以有效地控制烟草和番茄的枯萎病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.053
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(2-aminoethyl)-2-[4-chloroanilino]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型的含异恶唑基团的4（3H）-喹唑啉酮衍生物：设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  本研究的目的是设计和合成一系列包含异恶唑部分的新型4（3 H）-喹唑啉酮衍生物，并评估其对赤霉菌（G. zeae），尖孢镰刀菌（F. oxysporum），Cytospora的抗真菌活性。mandshurica（C. mandshurica），Phytophthora infestans（P. infestans）和Pellicularia sasakii（P. sasakii）及其对Ralstonia solanacearum（R. solanacearum）和Xanthomomu oryzae pv的抗菌活性。稻（Xoo）。生物测定结果表明，目标化合物8a-8o在浓度为50μg/ mL时对测试真菌具有一定的抗真菌活性，低于Hymexazol和Epoxiconazole。同时，初步的生物分析结果表明，化合物8a-8o在200和100μg/ mL时对青枯菌和Xoo具有更好的抗菌活性。尤其是

  DOI：

  10.1002/jhet.2939

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of new 4( <scp> 3 <i>H</i> </scp> )‐quinazolinone derivatives containing a pyrazole carboxamide moiety
  作者：Xiang Wang、Xiaoyu Wang、Banghua Zhou、Jiefeng Long、Pei Li

  DOI：10.1002/jhet.4334

  日期：2021.11

  well as antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (R. solanacearum) and Xanthomomu oryzae pv. oryzae (Xoo) were assayed. Bioassay results revealed that the target compounds have certain antifungal and antibacterial activities. Especially, compound 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(2-(4-oxo-2-(m-tolylamino)quinazolin-3(4H)-yl)ethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide (7g) exhibited better antibacterial activities

  本研究共设计并合成了 15 种含有吡唑甲酰胺部分的新型 4(3 H )-喹唑啉酮衍生物。使用1 H NMR、13 C NMR、MS 和元素分析阐明了目标化合物的结构。然后，抗真菌活性对玉米赤霉( G. zeae )、尖孢镰刀菌( F. oxysporum )、Cytospora mandshurica ( C. mandshurica )、致病疫霉( P. infestans ) 和Pellicularia sasakii ( P. sasakii ) 具有抗菌活性反对Ralstonia solanacearum ( R. solanacearum ) 和Xanthomomu oryzae pv。对稻瘟病菌( Xoo ) 进行了测定。生物测定结果表明，目标化合物具有一定的抗真菌和抗菌活性。特别是，化合物5-氯-1,3-二甲基- ñ - （2-（4-氧代-2-（米-tolylamino）喹唑啉-3（4
• Synthesis of 3-aminoalkyl-2-arylaminoquiazolin-4(3<i>H</i>)-ones and 3,3′-disubstituted bis-2-arylaminoquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones<i>via</i>reactions of 1-aryl-3-(2-ethoxycarbonylphenyl)carbodiimides with diamines
  作者：Xu-Hong Yang、Ming-Hu Wu、Shao-Fa Sun、Jia-Li Xie、Ming-Wu Ding、Qing-Hua Xia

  DOI：10.1002/jhet.5570450518

  日期：2008.9

  1-Aryl-3-(2-ethoxycarbonylphenyl)carbodiimides 2, obtained from aza-Wittig reactions of iminophosphorane 1 with aryl isocyanates, reacted with primary diamines in 1:1 and 2:1 molar ratio under mild conditions to give selectively the regioisomers 3-aminoalkyl-2-arylaminoquinazolin-4(3H)-ones 3 and 3,3′-disubstituted bis-2-arylaminoquinazolin-4(3H)-ones 4 in good yields, respectively. To fully characterize

  由亚氨基膦烷1与异氰酸芳基酯的氮杂-维蒂希反应制得的1-芳基-3-（2-乙氧基羰基苯基）碳二亚胺2在温和的条件下与伯二胺以1：1和2：1的摩尔比反应选择性地产生区域异构体3 -氨基烷基-2-芳基氨基喹唑啉-4（3 H）-ones 3和3,3'-二取代的双-2-芳基氨基喹唑啉-4（3 H）-ones 4分别具有良好的收率。为充分表征1-芳基-3-（2-乙氧基羰基苯基）碳二亚胺与伯二胺的氮杂-维蒂希反应的区域选择性，获得了4e晶体，并通过X射线晶体学确定了其结构。