5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde | 37559-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Formylphenyl)-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 37559-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: UUFHSNVYZDWHLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde 在 四氢噻吩 、 sodium hydride 、 Tp^Br₃Ag(thf) 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 以89 %的产率得到3-甲氧基菲
  参考文献：
  名称：

  银催化 N-三氟甲磺酰腙自偶联立体选择性合成反式二苯乙烯：实验和理论研究

  摘要：

  已经提出了用于构建反式二苯乙烯的银介导的N-三氟甲磺酰腙自偶联。该协议的特点是适用于分子间和分子内反应、操作简单、效率高且具有出色的立体选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。基于实验结果和 DFT 计算，提出了原位生成的硫叶立德对银卡宾的亲核攻击机制，进一步表明 π-π 堆积相互作用在立体选择性控制中起主导作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01040
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基菲 在 臭氧 作用下， 生成 5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  致癌性和非致癌性芳烃的K区氧化物反应。与亲核试剂和酸催化反应的比较研究。

  摘要：

  合成了几种致癌和非致癌多环芳烃的 K 区芳烃氧化物，并讨论了它们与各种亲核物的反应活性及其酸催化反应。还讨论了这些化学反应性与致突变性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.2014

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• A modified Cu(0)-Cu(I)-mediated Caryl-Caryl Ullmann coupling for the synthesis of biaryls
  作者：Kittisak Yasamut、Jira Jongcharoenkamol、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.063

  日期：2016.10

  A novel Cu(0)-Cu(I)-mediated Caryl-Caryl Ullmann coupling has been successfully developed. The use of Cu(I) salts allowed the reactions to proceed under relatively mild conditions (65 °C in DMSO for 15–72 h). The developed method was compatible with a relatively wide range of functional groups simultaneously present on the aromatic ring of different electronic nature. The aryl halides with an electron-withdrawing

  一种新型的Cu（0）-Cu（I）介导的C芳基-C芳基乌尔曼偶联已成功开发。使用Cu（I）盐可使反应在相对温和的条件下（在DMSO中65°C进行15-72 h）进行。所开发的方法与同时存在于不同电子性质的芳环上的相对广泛的官能团相容。具有与卤化物邻位的吸电子基团或与卤化物间位或对位的给电子基团的芳基卤化物以良好的至优异的产率（高达98％）提供了相应的产物。
• Regioselective biocatalytic self-sufficient Tishchenko-type reaction <i>via</i> formal intramolecular hydride transfer
  作者：Erika Tassano、Kemal Merusic、Isa Buljubasic、Olivia Laggner、Tamara Reiter、Andreas Vogel、Mélanie Hall

  DOI：10.1039/d0cc02509g

  日期：——

  A self-sufficient nicotinamide-dependent intramolecular bio-Tishchenko-type reaction was developed. The reaction is catalyzed by alcohol dehydrogenases and proceeds through formal intramolecular hydride transfer on dialdehydes to deliver lactones. Regioselectivity on [1,1′-biphenyl]-2,2′-dicarbaldehyde substrates could be controlled via the electronic properties of the substituents. Preparative scale

  开发了一种自给自足的烟酰胺依赖性分子内生物-季申科型反应。该反应由醇脱氢酶催化，并通过在二醛上的正式分子内氢化物转移进行，以递送内酯。可以通过取代基的电子性质控制[1,1'-联苯] -2,2'-二甲醛的底物的区域选择性。制备规模的合成提供了对取代的二苯并[ c，e ] oxepin-5（7 H）-的访问。
• OKAMOTO TOSHIHIKO; SHUDO KOICHI; MIYATA NAOKI; KITAHARA YOSHIYASU; NAGATA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 7, 2014-2026
  作者：OKAMOTO TOSHIHIKO、 SHUDO KOICHI、 MIYATA NAOKI、 KITAHARA YOSHIYASU、 NAGATA+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of K-region oxides of carcinogenic and noncarcinogenic aromatic hydrocarbons. Comparative studies on reactions with nucleophiles and acid-catalyzed reactions.
  作者：TOSHIHIKO OKAMOTO、KOICHI SHUDO、NAOKI MIYATA、YOSHIYASU KITAHARA、SHUNJI NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.26.2014

  日期：——

  Several K-region arene oxides of carcinogenic and noncarcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons were synthesized, and their reactivities with various nucleophiles and their acid-catalyzed reactions were discussed. Relationship between these chemical reactivities and mutagenicity was also discussed.

  合成了几种致癌和非致癌多环芳烃的 K 区芳烃氧化物，并讨论了它们与各种亲核物的反应活性及其酸催化反应。还讨论了这些化学反应性与致突变性之间的关系。