methyl (6S)-6-(benzylamino)cyclohexene-1-carboxylate | 932743-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (6S)-6-(benzylamino)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 932743-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: AZRHIIGZJKXRNG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S)-6-(benzylamino)cyclohexene-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物：DIAPHOX，Pd催化Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物的Pd催化不对称烯丙基胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]由外消旋的森田-贝利斯-希尔曼加合物制备的烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应在Pd催化剂，手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）和BSA的存在下进行，得到了相应的手性氮杂-森田-拜利斯-希尔斯曼加合物衍生物，收率高达99％ee，产率极高。环状反应产物可以转化成各种合成有用的化合物，例如手性环状β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0700207
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 chiral diaminophosphine oxide 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (6S)-6-(benzylamino)cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物：DIAPHOX，Pd催化Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物的Pd催化不对称烯丙基胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]由外消旋的森田-贝利斯-希尔曼加合物制备的烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应在Pd催化剂，手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）和BSA的存在下进行，得到了相应的手性氮杂-森田-拜利斯-希尔斯曼加合物衍生物，收率高达99％ee，产率极高。环状反应产物可以转化成各种合成有用的化合物，例如手性环状β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0700207

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Tangutorine
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Eri Yamamoto、Robert Franzén、Takashi Fukuyama、Riliga Wu、Toshihiko Fukamachi、Hiroshi Kobayashi、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol902929a

  日期：2010.2.19

  The first enantioselective total synthesis of tangutorine has been achieved, wherein a Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using a chiral diaminophosphine oxide (DIAPHOX) preligand was the key step.

  已经实现了橘皮碱的第一个对映选择性全合成，其中使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体进行Pd催化的不对称烯丙基胺化是关键步骤。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Morita−Baylis−Hillman Adduct Derivatives Using Chiral Diaminophosphine Oxides:  DIAPHOXs
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takashi Fukuyama、Eri Yamamoto、Shinji Tamura、Tomoaki Fukuda、Takayoshi Matsumoto、Yuichi Akimoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol0700207

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] Asymmetric allylic amination of allylic carbonates prepared from racemic Morita-Baylis-Hillman adducts proceeded in the presence of Pd catalyst, chiral diaminophosphine oxide (DIAPHOX), and BSA, affording the corresponding chiral aza-Morita-Baylis-Hillman adduct derivatives in excellent yield with up to 99% ee. The cyclic reaction products could be converted into various synthetically

  [反应：见正文]由外消旋的森田-贝利斯-希尔曼加合物制备的烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应在Pd催化剂，手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）和BSA的存在下进行，得到了相应的手性氮杂-森田-拜利斯-希尔斯曼加合物衍生物，收率高达99％ee，产率极高。环状反应产物可以转化成各种合成有用的化合物，例如手性环状β-氨基酸。