3α-acetoxy-5α-pregnane-11,20-dione | 51267-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-5α-pregnane-11,20-dione
• 英文别名: 3α-Acetoxy-5α-pregnan-11,20-dion；3alpha-Acetoxy-5alpha-pregnane-11,20-dione；[(3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 51267-69-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: NNMJHVBZUSISMC-MHFUIECGSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-5α-pregnane-11,20-dione 在 吡啶 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3α-acetoxy-21-bromo-17-hydroxy-5α-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  3α，21-二乙酰氧基-17-羟基-5α-孕烯二酮-（11,20）的合成。肾上腺皮质成分和相关物质，第99部分†

  摘要：

  从3β-羟基5α-开始，合成3α，21-二乙酰氧基-17α-羟基-5α-孕烯二酮-（II，20）（XVII，«Subst。11-Dehydro-C»的二-O-乙酰基衍生物） pregnandione-（11，20）在GALLAGHER等人的帮助下。描述了15）和KRITCHEVSKY＆GALLACHER 21）开发的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420504
• 作为产物：
  描述：

  3-beta-羟基-5-alpha-孕甾烷-11,20-二酮 在 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 3α-acetoxy-5α-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  3α，21-二乙酰氧基-17-羟基-5α-孕烯二酮-（11,20）的合成。肾上腺皮质成分和相关物质，第99部分†

  摘要：

  从3β-羟基5α-开始，合成3α，21-二乙酰氧基-17α-羟基-5α-孕烯二酮-（II，20）（XVII，«Subst。11-Dehydro-C»的二-O-乙酰基衍生物） pregnandione-（11，20）在GALLAGHER等人的帮助下。描述了15）和KRITCHEVSKY＆GALLACHER 21）开发的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420504

文献信息

• NEUROACTIVE 17(20)-Z-VINYLCYANO-SUBSTITUTED STEROIDS, PRODRUGS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT USING SAME
  申请人：Covey Douglas

  公开号：US20140309443A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present disclosure is generally directed to neuroactive 17(20)-Z-vinylcyano-substituted compound of Formula (I) and (II), as referenced herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, an anesthetic, and/or in the treatment of disorders relating to GABA function and activity. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及一般指向化合物的神经活性17(20)-Z-乙烯基氰基取代物，其化学式为(I)和(II)，并且其药学上可接受的盐，例如用作麻醉剂，和/或用于治疗与GABA功能和活性相关的疾病。本公开还涉及包含这种化合物的药物组合物。
• Neurosteroid Analogues. 16. A New Explanation for the Lack of Anesthetic Effects of Δ¹⁶-Alphaxalone and Identification of a Δ¹⁷⁽²⁰⁾ Analogue with Potent Anesthetic Activity
  作者：Eva Stastna、Kathiresan Krishnan、Brad D. Manion、Amanda Taylor、Nigam P. Rath、Zi-Wei Chen、Alex. S. Evers、Charles F. Zorumski、Steven Mennerick、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm2002487

  日期：2011.6.9

  the presence of the C-21 methyl group in Δ16-alphaxalone, not the location of the constrained C-20 carbonyl group, that prevents Δ16-alphaxalone from interacting strongly with the GABAA receptor and having anesthetic activity. Consistent with this conclusion, a Δ17(20) analogue of Δ16-alphaxalone without a C-21 methyl group was found to be very similar to the anesthetic steroid (3α,5α)-3-hydroxypregnane-11

  本研究提出了以下假设，即 (3α,5α)-3-hydroxypregn-16-ene-11,20-dione (Δ 16 -alphaxalone)缺乏麻醉活性是由限制类固醇 20的类固醇 Δ 16双键解释的-羰基到一个位置，防止它与γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体有利地相互作用。制备了一系列Δ 16 -alphaxalone的 Δ 16和 Δ 17(20)类似物，以在结合、电生理和蝌蚪麻醉实验中评估这一假设。所得结果未能支持该假设。相反，结果表明，它是C-21甲基的Δ中存在16-alphaxalone，而不是受约束的 C-20 羰基的位置，它阻止 Δ 16 -alphaxalone 与 GABA A受体强烈相互作用并具有麻醉活性。与该结论一致，发现不含 C-21 甲基的 Δ 16 -alphaxalone的 Δ 17(20)类似物与麻醉类固醇 (3α,5α)-3-羟基孕烷-11,20-二酮非常相似（
• Steroid anaesthetics of the pregnane and 19-norpregnane series
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03998829A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  Steroid anaesthetics of the pregnane and 19-norpregnane series are described, the compounds possessing a 3.alpha.-hydroxy group, a 5.alpha.-hydrogen atom or a 4,5-double bond, a 17.alpha.-hydrogen atom, a 20-oxo group and at the 21-position a hydrocarbon group which may be substituted by an oxo, ether, hydroxy, acyloxy, esterified carboxy, thioether, thioester, heterocyclic, amino or aromatic group, or a fluorine or chlorine atom. The acetals and 20-enol ethers of compounds having a 21-formyl group are also described.

  本文介绍了孕烷和19-去孕烷系列的类固醇麻醉剂，这些化合物具有3α-羟基、5α-氢原子或4,5-双键、17α-氢原子、20-酮基和在21-位置上的烃基，该烃基可以被氧代、醚、羟基、酰氧基、酯化羧基、硫醚、硫酯、杂环、氨基或芳香族基或氟或氯原子取代。本文还介绍了具有21-酰基基团的化合物的缩醛和20-烯醇醚。
• Verfahren zur Herstellung von 11-Ketosteroiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0030368A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  Verfahren zur Herstellung von 11-Ketosteroiden durch Reduzieren von entsprechenden 9α-Halogen-11β-hydroxy- steroiden auf 180 - 350°C in einem inerten, aprotischen, hochsiedenden Lösungsmittel.

  在惰性、非沸腾、高沸点溶剂中将相应的 9α-halo-11β-hydroxy 类固醇还原至 180 - 350°C，制备 11-酮类固醇的工艺。
• Imaging agents and methods of imaging NAALADase or PSMA
  申请人：Johns Hopkins University

  公开号：US20040054190A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to compounds particularly asymmetric urea compounds which are labeled with one or more radioisotopes and which are suitable for imaging or therapeutic treatment of tissues, organs, or tumors which express NAALADase and/or PSMA. In another embodiment, the invention relates to methods of imaging tissues, organs, or tumors using radiolabeled compounds of the invention, particularly tissues, organs, or tumors which express NAALADase and/or PSMA to which the compounds of the invention have an affinity.

  本发明涉及化合物，特别是用一种或多种放射性同位素标记的不对称脲化合物，这些化合物适用于表达NAALAD酶和/或PSMA的组织、器官或肿瘤的成像或治疗。在另一个实施方案中，本发明涉及使用本发明的放射性标记化合物对组织、器官或肿瘤成像的方法，特别是表达本发明化合物具有亲和力的NAALAD酶和/或PSMA的组织、器官或肿瘤。