5-dihydroergosteryl acetate | 1449-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-dihydroergosteryl acetate
• 英文别名: 5α,6-dihydroergosteryl acetate；7,22-Ergostadienol acetate；[(3S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1449-60-1
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: MXEWOTISHNVRHW-FZUBKCLMSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  501.2±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dihydroergosteryl acetate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 sodium acetate 、 苯 作用下， 生成 3-beta-羟基-5-alpha-孕甾烷-11,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Maclean et al., Chemistry and industry, 1953, p. 1259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ergosta-7,22-dien-3β-yl palmitate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-dihydroergosteryl acetate
  参考文献：
  名称：

  A lanostanoid of formosan Ganoderma lucidum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85145-6

文献信息

• A simple method for the reduction of the 7,8-double bond of steroidal 5,7-dienes
  作者：Mario Anastasia、Pierangela Ciufferda、Alberto Fiecchi

  DOI：10.1039/c39820001169

  日期：——

  1,4-Cycloadducts of various steroidal 5,7-dienes and 4-phenyl-1-2-4-triazoline-3,5-dione gave a separable mixture (3 : 2) of the corresponding Δ5- and Δ7-sterols in good yield when treated with lithium dissolved in refluxing rthylamine.

  各种甾族5,7-二烯和4-苯基1-2-4三唑啉-3,5-二酮的1,4-Cycloadducts得到的可分离的混合物（3：2）的相应的Δ 5 -和Δ 7 -用溶解在回流的乙胺中的锂处理时，甾醇的收率很高。
• Untersuchungen uber Steroide. XXIX. Versuche zur Synthese von Cholesta-7, 22-dien-3β-ol.
  作者：Kiyoshi Sakai、Kyosuke Tsuda

  DOI：10.1248/cpb.11.529

  日期：——

  Es wird Cholesta-7, 22-dien-3β-ol aus 3β-Acetoxy-20β-methylpregn-7-en-21-carboxaldehyd durch Wittig-Reaktion erhalten.

  3β-乙酰氧基-20β-甲基孕甾-7-烯-21-甲醛通过 Wittig 反应生成胆甾-7，22-二烯-3β-醇。
• Genetic effects of mercury contamination on aquatic snail populations: Allozyme genotypes and DNA strand breakage
  作者：Michael J. Benton、Michelle L. Malott、Jan Trybula、Deborah M. Dean、Sheldon I. Guttman

  DOI：10.1002/etc.5620210317

  日期：2002.3

  significantly lower in the populations from the most highly contaminated sites. The DNA strand break frequency was significantly correlated to whole-body total mercury concentration in snails from three sites. These data add to the evidence supporting the use of DNA strand breakage as an indicator of chemical contamination and the use of allozyme analysis as a marker of contamination and possible selection

  比较了美国弗吉尼亚州西南部北福克霍尔斯顿河 (NFHR) 上五个汞污染不同地点的 Pleurocera canaliculatum 种群的等位酶数据和 DNA 链断裂频率。四个位点的等位酶基因型频率在来自三个污染最严重的地点的人群和来自两个污染程度较低的地点的人群之间存在显着差异。此外，在污染最严重的地点的人群中，其中三个位点的杂合性显着降低。DNA 链断裂频率与来自三个地点的蜗牛的全身总汞浓度显着相关。这些数据增加了支持使用 DNA 链断裂作为化学污染指标和使用异位酶分析作为污染标志物和可能选择抗污染性的证据。然而，污染物引起的中枢代谢酶遗传变异的变化与抗性选择可能起作用的功能之间的关系仍不清楚，必须考虑抗性选择以外的机制。来自其他生化途径的酶的使用可能适用于其他物种或处于其他化学污染压力下的物种。污染物引起的中枢代谢酶遗传变异的变化与抗性选择可能起作用的功能之间的关系仍不清楚，必须考虑
• �ber Steroide und Sexualhormone. 197. Mitteilung. �ber die Dehydrierung von ?-Dihydro-ergosterin-acetat mit Quecksilber (II)-acetat und Selendioxyd
  作者：G. Saucy、P. Geistlich、R. Helbling、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19540370133

  日期：——

  Bei der Oxydation von Δ7;22 β-Acetoxy-ergostadien (α-Dihydroergosterin-acetat (II)) mit Selendioxyd in Äther-Eisessig entsteht neben dem 8,14-ungesättigten-7 α-Oxy-Derivat Vb ein weiterer, isomerer Allylalkohol. Es konnten Anhaltspunkte dafür gewonnen werden, dass dieser Verbindung die Konstitution eines 7,8-ungesättigten 9-Oxy-ergostan-Derivates IV zukommt. Die beiden Oxydationsprodukte stellen Zwischenstufen

  Δ的氧化7; 22用二氧化硒在乙醚-冰醋酸β乙酰氧基ergostadiene（α-dihydroergosterol乙酸酯（II）），除了产生一个进一步，异构体的烯丙醇到8,14-二不饱和7α-氧衍生物Vb。可以证明该化合物具有7，8-不饱和9-氧麦角锡烷衍生物IV的结构。两种氧化产物代表α-二氢麦角固醇乙酸酯（II）与二氧化硒脱水为麦角甾醇B 3（III）和麦角甾醇D-乙酸酯（I）的中间阶段。
• Synthesis of the Epimeric Secosteroids Strophasterols A and B
  作者：Shuntaro Sato、Yuki Fukuda、Yusuke Ogura、Eunsang Kwon、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.201706086

  日期：2017.8.28

  unprecedented carbon skeleton were synthesized from ergosterol, both in 17 steps via a common secosteroidal intermediate. The conversion of ergosterol into the pivotal intermediate involved an efficient acid-catalyzed double-bond migration from ring B to ring D, oxidative cleavage of the double bond, and a completely diastereoselective acyl radical cyclization to form an isolated cyclopentanone ring unique

  由麦角固醇通过普通的甾类甾体中间体，在17个步骤中合成了两种具有前所未见的碳骨架的表观异构体重排的麦角甾烷醇A和B，甾醇。麦角固醇向枢轴中间体的转化涉及从环B到环D的有效酸催化双键迁移，双键的氧化裂解以及完全非对映选择性的酰基自由基环化，形成了最近发现的独特的分离的环戊酮环蘑菇产生的甾体化合物家族。通过使用两种催化剂的氢化作用，将中间体立体发散地转化为两个差向异构环戊烷衍生物。利用碘化物的过酸氧化作用，将一种差向异构体精制为甾烷醇B，直接提供环氧化物，