5,6-Dihydroxy-2-n-propylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin | 58352-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,6-Dihydroxy-2-n-propylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
• 英文别名: 2-(n.propylamino)-5,6-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtalene；6-(Propylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 58352-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: CHILWVSRQUDCIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethoxyphenoxy)-acetyl chloride 、 toluenensulphonic acid 、 5,6-Dihydroxy-2-n-propylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[N-propyl-(2,6-dimethoxyphenoxy)-acetamido]-5,6-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Compounds active on the cardiovascular system

  摘要：

  本文描述了公式##STR1##的化合物（其中R，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，n，m和p具有规范中报告的含义），它们的制备以及包含它们作为活性成分的制药用组合物。公式I的化合物具有多巴胺能血管扩张活性，可以在制药领域中使用。

  公开号：

  US05070106A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,6-三甲氧基萘 在 乙醇 、 氢碘酸 、 sodium 、 乙酸酐 作用下， 生成 5,6-Dihydroxy-2-n-propylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacology of some 2-aminotetralins. Dopamine receptor agonists

  摘要：

  A series of 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene compounds bearing substituents on the nitrogen and in the aromatic ring was synthesized from beta-tetralone intermediates. Compounds were screened in vivo for dopaminergic activity using tests in which apomorphine was especially active. It was found that apparent dopaminergic activity is inherent in 2-dialkylaminotetralins, the dipropylamine substitution being the most consistently productive amine group studies. Activity was greatly enhanced by proper substitution in the aromatic ring. The 5,6-dihydroxy group was the best potentiating group found. These data support the idea that the extended conformation for the phenylethylamine moiety of ampmorphine and dopamine is favorable for dopaminergic agonist activity. They also suggest that an unetherified catechol group may not be essential for such activity.

  DOI：

  10.1021/jm00238a008

文献信息

• DERIVATIVES OF 2-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALENE ACTIVE ON THE CARDIOVASCULAR SYSTEM
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0719252A1

  公开（公告）日：1996-07-03
• US4163063A
  申请人：——

  公开号：US4163063A

  公开（公告）日：1979-07-31
• US5070106A
  申请人：——

  公开号：US5070106A

  公开（公告）日：1991-12-03
• US5151414A
  申请人：——

  公开号：US5151414A

  公开（公告）日：1992-09-29
• [EN] DERIVATIVES OF 2-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALENE ACTIVE ON THE CARDIOVASCULAR SYSTEM<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTALENE ACTIFS AU NIVEAU DE L'APPAREIL CARDIO-VASCULAIRE
  申请人：ZAMBON GROUP S.P.A.

  公开号：WO1995007885A1

  公开（公告）日：1995-03-23

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R is a hydrogen atom or an OY group; R1 is a hydrogen atom or an OY' group; R2 is a hydrogen atom or an OY'' group; provided that at least one among R, R1 and R2 is hydrogen but R, R1 and R2 are not contemporaneously hydrogen atoms and R1 and R2 are not contemporaneously OY' or OY'' groups respectively; m^_ is an integer selected between 1 and 2; n^_ is an integer comprised among 3 and 8; p^_ is an integer comprised among 2 and 4; R3 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl; R4 is a phenyl optionally substituted by halogen atoms, C1-C3 alkyl or alkoxy groups or a 5- or 6-membered heteroaryl containing one or more heteroatoms selected among oxygen, nitrogen and sulphur, optionally substituted by halogen atoms, hydroxy groups, C1-C3 alkyl or alkoxy groups; X is CH2, NH, S, SO, SO2, CO, CF2, O and, when R4 is a 5- or 6-membered heteroaryl, X can be also a single bond; and their pharmaceutically acceptable salts are described. The compounds of formula (I) are useful in the treatment of arterial hypertension and heart failure, of renal insufficiency, of peripheral arteriopathies and of cerebrovascular insufficiencies.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) ainsi qu'à leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, R est un atome d'hydrogène ou un groupe OY; R1 est un atome d'hydrogène ou un groupe OY'; R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe OY''; à condition qu'au moins un des R, R1 et R2 soit hydrogène mais que R, R1, et R2 ne soient pas en même temps des atomes d'hydrogène et que R1 et R2 ne soient pas en même temps respectivement des groupes OY' et OY''; m^_ vaut 1 ou 2; n^_ est un nombre entier compris entre 3 et 8; p^_ est un nombre entier compris entre 2 et 4; R3 est un atome d'hydrogène ou un alkyle C1-C4; R4 est un phényle facultativement substitué par des atomes d'halogène, des groupes alkyle ou alcoxy C1-C3, ou un hétéroaryle à 5 ou 6 éléments contenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote et soufre, substitués le cas échéant par des atomes d'halogène, des groupes hydroxy, des groupes alkyle ou alcoxy C1-C3; X est CH2, NH, S, SO, SO2, CO, CF2, O et quand R4 est un hétéroaryle à 5 ou 6 éléments, X peut être également une liaison simple. Les composés de la formule (I) sont utiles dans le traitement de l'hypertension artérielle, de l'insuffisance cardiaque et rénale, des artériopathies périphériques et de l'insuffisance circulatoire cérébrale.