diethyl phenyl phosphite | 4894-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl phenyl phosphite
• CAS: 4894-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃P
• 分子量: 214.201
• InChiKey: IDUSTNHRSGBKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl phenyl phosphite 在 四氯化碳 、 sodium azide 、 三甲胺盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到Ethyl-phosphoramidic acid ethyl ester phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Albrecht, Steffen; Herrmann, Eckhard, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 12, p. 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl H-phosphonate ammonium salt 在 吡啶 作用下， 生成 diethyl phenyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  芳基氢膦酸酯的研究。3.与在无水碱性条件下氢膦酸二苯酯歧化有关的机理研究

  摘要：

  H-膦酸二苯酯在无水反应条件下发生碱促进的歧化成亚磷酸三苯酯和H-膦酸苯酯。根据31 P NMR数据，提出了这种转化的最可能机理。为了证实这些发现并更深入地了解芳基H-膦酸酯的化学性质，我们还进行了一些有关用各种缩合剂活化苯基和二苯基H-膦酸酯的研究。我们发现，膦酸的芳基对烷基酯通常在活化过程中遵循不同的反应途径，这很可能可以追溯到磷中心的较高亲电性和芳基H-膦酸酯衍生物中PH键的较高反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00525-x

文献信息

• [EN] METAL-FREE DIRECT ARYLATION OF DIALKYL PHOSPHONATES FOR THE SYNTHESIS OF MIXED ALKYL ARYL PHOSPHONATES<br/>[FR] ARYLATION DIRECTE SANS MÉTAL DE PHOSPHONATES DE DIALKYLE POUR LA SYNTHÈSE DE PHOSPHONATES D'ARYLE ALKYLE MIXTES
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE NEVADA SYSTEM OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OF THE UNIV OF NEVADA LAS VE

  公开号：WO2019028391A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Provided herein are phosphates, thiophosphates, phosphonates, and phosphinates, methods of making same, and methods of using these compounds and methods for the generation of pharmaceutically relevant phosphate, phosphonate, and phosphinate analogs. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了磷酸盐、硫代磷酸盐、膦酸盐和膦酸盐，以及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物和用于生成与药用相关的磷酸盐、膦酸盐和膦酸盐类似物的方法。此摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，并不限制本发明。
• A kinetic study of competing fragmentation and hydrolyses of phenyl hydrogen α-hydroxyiminobenzylphosphonate—a case of acid mediated inhibition of acid catalysis
  作者：Rachel Ta-Shma、Hava Schneider、Mahmoud Mahajna、Jehoshua Katzhendler、Eli Breuer

  DOI：10.1039/b010152o

  日期：——

  metaphosphate intermediate. 2) Compound (E)-2 was found to undergo hydrolytic cleavage of the oxime group giving NH2OH and hydrogen phenyl benzoylphosphonate (4), which was found to hydrolyze to phenol and benzoylphosphonic acid (5). The latter reacted with the NH2OH liberated in the previous step to give α-hydroxyiminobenzylphosphonic acid ((E)-3), which fragmented to benzonitrile and phosphoric acid. The

  的行为 苯基盐酸水溶液中的α-羟基亚氨基苄基膦酸氢（E）-2的气相色谱研究。31 P NMR光谱 并通过 高效液相色谱。发现化合物（E）-2经历两个竞争的酸催化反应。1）碎片化磷酸苯酯（6）和苄腈类似于先前检查的其他羟基亚氨基膦酸酯碎裂为偏磷酸酯。发现（E）-2的碎片比（E）-2的碎片慢4倍。α-羟基亚氨基苄基磷酸氢甲酯（（E）-1）。根据对所建议的偏磷酸盐中间体的感应作用来解释该现象。2）发现化合物（E）-2经历了羟基的水解裂解。肟产生NH 2 OH的基团苯基苯甲酰基膦酸氢盐（4）被发现水解成苯酚 和 苯甲酰基膦酸（5）。后者与上一步骤中释放的NH 2 OH反应，得到α-羟基亚氨基苄基膦酸（（E）-3），分为苄腈 和 磷酸。可能的水解速率苯酚 分组 肟（E）-2比慢2个数量级。酮 4。用酸介导的酸催化延迟解释了这种现象。水解 的 苯酚 由于最初的质子化 肟 氮在（E）-2中。
• The Horner–Wadsworth–Emmons reaction of mixed phosphonoacetates and aromatic aldehydes: geometrical selectivity and computational investigation
  作者：Jiro Motoyoshiya、Tatsuya Kusaura、Keisuke Kokin、Sei-ichi Yokoya、Yutaka Takaguchi、Susumu Narita、Hiromu Aoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00007-2

  日期：2001.2

  The substituent effect on the geometrical selectivity in the Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction was studied employing several mixed phosphonoacetates. Their reactions with aromatic aldehydes showed a gradual change in Z-selectivity according to the electron-withdrawing ability of the phosphonate substituents, and there was a good correlation between the observed selectivities and 31P chemical shifts

  使用几种混合的膦酰基乙酸酯研究了霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应中取代基对几何选择性的影响。他们与芳族醛的反应表明，Z-选择性根据膦酸酯取代基的吸电子能力逐渐变化，并且所观察到的选择性与膦酰基乙酸酯的31 P化学位移之间具有良好的相关性。一些变量，例如金属阳离子和冠醚也影响了选择性。使用从头算和半经验计算的计算研究表明，吸电子取代基可稳定中间体以及过渡态，从而降低了增加Z的可逆性-产品。这与实验观察到的选择性一致。
• Phosphitylation via the Mitsunobu reaction
  作者：I.Darren Grice、Peta J. Harvey、Ian D. Jenkins、Michael J. Gallagher、Millagahamada G. Ranasinghe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02282-1

  日期：1996.2

  Treatment of a dialkyl phosphite with triphenylphosphine and diisopropyl azodicarboxylate in toluene, followed by addition of an alcohol, results in the formation of the corresponding trialkyl phosphite. Similarly, dialkyl phosphonites can be synthesised from monoalkyl phosphites (alkyl phosphinates).

  用三苯基膦和偶氮二羧酸二异丙酯在甲苯中处理亚磷酸二烷基酯，然后加入醇，导致形成相应的亚磷酸三烷基酯。类似地，二烷基亚膦酸酯可以由亚磷酸单烷基酯（亚膦酸烷基酯）合成。
• Selective Hydrogenation Catalyst and Methods of Making and Using Same
  申请人：Cheung Tin-Tack Peter

  公开号：US20100228065A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  A composition comprising a supported hydrogenation catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound, the supported hydrogenation catalyst being capable of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to unsaturated hydrocarbons. A method of making a selective hydrogenation catalyst comprising contacting a support with a palladium-containing compound to form a palladium supported composition, contacting the palladium supported composition with an organophosphorus compound to form a catalyst precursor, and reducing the catalyst precursor to form the catalyst. A method of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to an unsaturated hydrocarbon enriched composition comprising contacting a supported catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound with a feed comprising highly unsaturated hydrocarbon under conditions suitable for hydrogenating at least a portion of the highly unsaturated hydrocarbon feed to form the unsaturated hydrocarbon enriched composition.

  一种包括支持的氢化催化剂的组合物，其中氢化催化剂包括钯和有机磷化合物，支持的氢化催化剂能够选择性地将高度不饱和烃氢化为不饱和烃。一种制备选择性氢化催化剂的方法，包括将支持物与含钯化合物接触以形成支持的钯组合物，将支持的钯组合物与有机磷化合物接触以形成催化剂前体，并还原催化剂前体以形成催化剂。一种将高度不饱和烃选择性氢化为富含不饱和烃的组合物的方法，包括将包括钯和有机磷化合物的支持催化剂与含高度不饱和烃的进料接触，在适宜的氢化条件下至少部分氢化高度不饱和烃进料以形成富含不饱和烃的组合物。