4-methoxy-2-(1-(o-tolyl)vinyl)phenol | 1365321-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(1-(o-tolyl)vinyl)phenol
• 英文别名: 4-Methoxy-2-[1-(2-methylphenyl)ethenyl]phenol；4-methoxy-2-[1-(2-methylphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 1365321-19-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: SJZCRAKFOZFCFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 、 4-甲氧基苯酚 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到4-methoxy-2-(1-(o-tolyl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化芳基炔烃加氢芳基化合成 1,1-二芳基和三芳基取代烯烃

  摘要：

  B(C 6 F 5 ) 3 -催化的末端和内部炔烃的加氢芳基化产生1,1-二芳基和三芳基取代的烯烃。AB(C 6 F 5 ) 3 -苯酚加合物介导的质子化机制负责相关烯烃的形成以及观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101001

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Sequential Additions of Terminal Alkynes to <i>para</i>-Substituted Phenols: Selective Construction of Congested Phenol-Substituted Quaternary Carbons
  作者：Hui Chen、Mo Yang、Guoqiang Wang、Liuzhou Gao、Zhigang Ni、Jingxiang Zou、Shuhua Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01863

  日期：2021.7.16

  We have developed a borane-catalyzed sequential addition of terminal alkynes to para-substituted phenols, which affords a wide range of ortho-propargylic alkylated phenols bearing congested quaternary carbons. Control experiments combined with DFT calculations suggest that the reaction undergoes a sequential phenol alkenylation/hydroalkynylation process. Further extension of this strategy to the construction

  我们开发了一种硼烷催化的末端炔烃与对位取代苯酚的顺序加成，这提供了范围广泛的带有拥挤季碳的邻-炔丙基烷基化苯酚。结合 DFT 计算的对照实验表明，该反应经历了连续的苯酚烯基化/加氢炔化过程。将该策略进一步扩展到构建三芳基取代的季碳证明了该方法的广泛用途。
• 3D Nanoporous FeAl-KIT-5 with a cage type pore structure: a highly efficient and stable catalyst for hydroarylation of styrene and arylacetylenes
  作者：Shaji Varghese、Samuthira Nagarajan、Mercy R. Benzigar、Ajayan Mano、Zeid A. ALOthman、George Allen Gnana Raj、Ajayan Vinu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.040

  日期：2012.3

  A novel bimetallic nanoporous FeAl-KIT-5 catalyst with a cage type porous structure and a high surface area has been prepared for the hydroarylation of styrene and arylacetylenes to afford 1,1-diarylalkanes and 1,1-diarylalkenes, respectively. The catalyst was found to be highly active, and selective, affording a high yield of substituted alkanes and alkenes. The catalyst also showed much higher activity

  已经制备了具有笼型多孔结构和高表面积的新型双金属纳米多孔FeAl-KIT-5催化剂，用于苯乙烯和芳基乙炔的加氢芳基化，分别得到1，1-二芳基烷烃和1，1-二芳基烯烃。发现该催化剂是高活性的并且是选择性的，从而提供了高产率的取代的烷烃和烯烃。与其他纳米多孔催化剂（例如AlSBA-15，AlKIT-5和FeKIT-5）相比，该催化剂还显示出更高的活性，并且可以重复使用几次而不会损失很多活性。