cholesta-5,7,22-trien-3β-ol | 22643-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesta-5,7,22-trien-3β-ol
• 英文别名: (22E)-cholesta-5,7,22-trien-3β-ol；(3β,22E)-ergosta-5,7,22-trien-3-ol；5,7,22-Cholestatrien-3beta-ol；(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,2R)-6-methylhept-3-en-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 22643-62-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: RQOCXCFLRBRBCS-LNOGQBHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesta-5,7,22-trien-3β-ol 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5α,8α-epidioxycholesta-6,22-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  The Antiplasmodial Activity of Isolates from Ajuga remota

  摘要：

  Ajuga remota is the most frequently used medicinal herb for malaria treatment in Kenya. Its two known isolates ajugarin-1 (1) and ergosterol-5,8-endoperoxide (3) and a new isolate 8-O-acetylharpagide (2) were evaluated for their in vitro antiplasmodial activity. Ajugarin-1 was moderately active, with an IC50 of 23.0 +/- 3.0 muM, as compared to chloroquine (IC50 = 0.041 +/- 0.003 muM) against the chloroquine-sensitive (FCA 20/GHA) strain of Plasmodium falciparum. Ergosterol-5,8-endoperoxide was about 3x as potent (IC50 = 8.2 +/- 1.1 muM), while 8-O-acetylharpagide, whose structure was established by spectroscopic evidence, was inactive. Both ajugarin-1 and ergosterol-5,8-endoperoxide did not exhibit cytotoxicity against A431 (skin carcinoma) cell line, but 8-O-acetylharpagide was significantly cytotoxic. This iridoid glucoside, which has been formerly isolated from Ajuga decumbens, was identified in A. remota for the first time.

  DOI：

  10.1021/np0104626
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cholesta-5,7,22-trien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  甾醇侧链对脂质双层中两性霉素B离子通道形成的影响

  摘要：

  两性霉素B（AmB）是临床实践中使用的最有效的抗真菌药物之一。AmB与膜固醇相互作用，增加真菌膜的通透性；但是，尚不清楚AmB相对于细胞膜中的其他固醇如何选择性地识别真菌固醇麦角固醇（Erg）。在这项研究中，我们通过测试一系列与Erg脂环结构相同但在侧链结构上变化的Erg类似物（通过使用K +来研究），对Erg侧链对AmB活性的影响进行了研究。流入分析。结果清楚地表明，固醇侧链对于AmB对Erg的选择性和AmB-固醇离子通道的活性至关重要。与我们先前的发现表明药物与Erg之间存在直接相互作用的结果一致，这些数据表明AmB直接识别固醇侧链结构，从而促进AmB形成离子通道。此外，Erg侧链中的C24甲基和Δ22双键对于与AmB的相互作用同样重要。构象分析表明，C24甲基可通过增加侧链的范德华（VDW）接触面积来促进相互作用，而Δ22双键会限制侧链构型，以使VDW与刚性AmB糖苷配基的接触最大化。

  DOI：

  10.1021/bi500122c

文献信息

• [EN] 1 alpha -HYDROXYVITAMIN D2 ANALOGS AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1985003939A1

  公开（公告）日：1985-09-12

  (EN) Novel vitamin D derivatives, analogs of vitamin D2 compounds which lack the 24-methyl substituent and are identified as 1$g(a)-hydroxy-28-norvitamin D2 and 1$g(a),25-dihydroxy-28-norvitamin D2. The compounds of the invention are characterized by unexpectedly high vitamin D-like activity as well as a novel activity pattern. Because of such activity they would find ready application as substitutes for vitamin D or various of the known vitamin D metabolites in their various application for the treatment of calcium disorders.(FR) Nouveaux dérivés de la vitamine D qui sont des analogues de composés de la vitamine D2 auxquels fait défaut le composant méthyle 24 et qui sont identifiés comme 1 $(a)-hydroxy-28-norvitamine D2 et 1$g(a), 25-dihydroxy-28-norvitamine D2. Les composés de la présente invention sont caractérisés par une activité similaire à la vitamine D surprenament élevée ainsi que par un nouveau spectre d'activité. En raison d'une telle activité, ils trouveraient facilement une application en tant que substituants de la vitamine D ou de divers métabolites connus de la vitamide D dans leurs différentes applications pour le traitement des affections en relation avec le calcium.