3-Bromoisoindole-1-carbaldehyde | 22813-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Bromoisoindole-1-carbaldehyde
• 英文别名: 9-bromo-2-aminelisoindole；1-Brom-3-formylisoindol；3-bromo-2H-isoindole-1-carboxaldehyde；3-bromo-2H-isoindole-1-carbaldehyde
• CAS: 22813-67-8
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: HMXJEDFDPHMZSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromoisoindole-1-carbaldehyde 在 air 、 氢溴酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,12,13-tetramethyl opp-dibenzoporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Opp-dibenzoporphyrins from benzopyrromethene derivatives

  摘要：

  1-甲酰基-3-卤代异喹啉与α-游离吡咯在溴化氢存在下缩合，得到相应的苯并吡咯烯氢溴酸盐：在空气中将α-卤-α′-甲基苯并吡咯烯氢溴酸盐加热于邻二氯苯中，可以经济地合成opp-二苯并卟啉体系，并获得可接受的产率。

  DOI：

  10.1039/c39940001129
• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉-1-酮 在 sodium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-Bromoisoindole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  逐步合成苯并卟啉和酞菁的方法。第1部分。opp-二苯并卟啉（二苯并[ g，q ]卟啉）的合成

  摘要：

  描述了涉及异吲哚前体的opp-二苯并卟啉（dibenzo [ g，q ]卟啉）体系的逐步合成。将3-卤代-1-甲酰基异吲哚与各种α-未取代的吡咯缩合，得到相应的苯并吡咯亚甲基氢溴酸盐。带有α-甲基的这类化合物的热自缩合以低至中等的产率产生相应的opp-二苯并卟啉衍生物，取决于原始吡咯组分的β-取代方式。

  DOI：

  10.1039/p19960002461

文献信息

• Synthesis and Functionalization of Asymmetrical Benzo-Fused BODIPY Dyes
  作者：Lijuan Jiao、Changjiang Yu、Mingming Liu、Yangchun Wu、Kebing Cong、Ting Meng、Yuqing Wang、Erhong Hao

  DOI：10.1021/jo101164a

  日期：2010.9.3

  asymmetrical benzo-fused BODIPY dyes were synthesized from the Sonogashira coupling and nucleophilic substitution reactions on the 3-halogenated benzo-fused BODIPY, generated from readily available 3-halogeno-1-formylisoindoles in a two-step synthetic procedure. This novel BODIPY platform provides an easy path for the linking of BODIPY fluorophore to various desired functionalities as demonstrated in this

  通过Sonogashira偶联和3-卤代苯并稠合BODIPY的亲核取代反应合成了一系列不对称的苯并稠合BODIPY染料，该反应通过两步合成程序从容易获得的3-卤代-1-甲酰基异吲哚生成。这种新颖的BODIPY平台为BODIPY荧光团与各种所需功能的连接提供了简便的途径，如本工作所示。所得的大多数BODIPY染料显示出长波长吸收和荧光发射，具有良好的荧光量子产率和长的荧光寿命。
• Nucleophilic substitutions in the isoindole series as a valuable tool to synthesize derivatives with antitumor activity
  作者：Patrizia Diana、Annamaria Martorana、Paola Barraja、Alessandra Montalbano、Anna Carbone、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.056

  日期：2011.3

  A novel synthetic approach to the synthesis of 3-substituted isoindoles through nucleophilic substitution of 3-halo derivatives by charged carbon, and neutral nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles, assisted by a 1-acyl group, is reported. Aryl-thio-isoindoles, obtained through a direct nucleophilic substitution with sulfur nucleophiles, showed cytotoxic activity, with GI(50) values from micromolar to sub-micromolar concentrations, against the total number of cell lines investigated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficiently emissive, strongly solvatochromic and lipid droplet-specific, fluorescent probes for mapping polarity in vitro
  作者：Changjiang Yu、Xing Guo、Xingbao Fang、Na Chen、Qinghua Wu、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109838

  日期：2022.1
• Approaches to the stepwise synthesis of benzoporphyrins and phthalocyanines. Part 1. Synthesis of opp-dibenzoporphyrins (dibenzo[g,q]porphyrins)
  作者：Raymond Bonnett、Kimberly A. McManus

  DOI：10.1039/p19960002461

  日期：——

  A stepwise synthesis of the opp-dibenzoporphyrin (dibenzo[g,q]porphyrin) system involving isoindole precursors is described. 3-Halogeno-1-formylisoindoles are condensed with various α-unsubstituted pyrroles to give the corresponding benzopyrromethene hydrobromides. Thermal self-condensation of such compounds bearing an α-methyl group gives the corresponding opp-dibenzoporphyrin derivatives in low to

  描述了涉及异吲哚前体的opp-二苯并卟啉（dibenzo [ g，q ]卟啉）体系的逐步合成。将3-卤代-1-甲酰基异吲哚与各种α-未取代的吡咯缩合，得到相应的苯并吡咯亚甲基氢溴酸盐。带有α-甲基的这类化合物的热自缩合以低至中等的产率产生相应的opp-二苯并卟啉衍生物，取决于原始吡咯组分的β-取代方式。
• Opp-dibenzoporphyrins from benzopyrromethene derivatives
  作者：Raymond Bonnett、Kimberly A. McManus

  DOI：10.1039/c39940001129

  日期：——

  Condensation of 1-formyl-3-haloisoindoles with α-free pyrroles in the presence of hydrogen bromide gives the corresponding benzopyrromethene hydrobromides: heating α-halo-α′-methylbenzopyrromethene hydrobromides in o-dichlorobenzene in air provides an economical synthesis of the opp-dibenzoporphyrin system in acceptable yields.

  1-甲酰基-3-卤代异喹啉与α-游离吡咯在溴化氢存在下缩合，得到相应的苯并吡咯烯氢溴酸盐：在空气中将α-卤-α′-甲基苯并吡咯烯氢溴酸盐加热于邻二氯苯中，可以经济地合成opp-二苯并卟啉体系，并获得可接受的产率。