1-(diphenylphosphanyl)ethan-1-one | 18629-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(diphenylphosphanyl)ethan-1-one
• 英文别名: P-acetyl-diphenylphosphine；acetyldiphenylphosphine；acetyl-diphenyl-phosphine；Acetyl-diphenyl-phosphin；Essigsaeure-(diphenylphosphid)；Acetyl(diphenyl)-phosphan；1-Diphenylphosphanylethanone
• CAS: 18629-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₃OP
• 分子量: 228.23
• InChiKey: AEBWOHHDQWVUBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-146 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.1294 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diphenylphosphanyl)ethan-1-one 生成 二苯基磷酸
  参考文献：
  名称：

  LESIECKI H.; LINDNER E.; VORDERMAIER G., CHEM. BER., 1979, 112, NO 3, 793-798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetyl diphenylphosphinothioite 在 碘甲烷 作用下， 25.0~350.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 生成 1-(diphenylphosphanyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Al'fonsov, V. A.; Pudovik, D. A.; Batyeva, E. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, p. 1956 - 1959

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Differentially Substituted Phosphines via Decarbonylation of Acylphosphines
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Stephen F. Martin、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00579

  日期：2017.4.7

  A new route to phosphines was developed by a method that features a “pre-join and transform” process that proceeds via acylphosphine intermediates that may be readily prepared from carboxylic acids and disubstituted phosphines. The efficient decarbonylations of these acylphosphines using a nickel catalyst delivered the corresponding phosphines. This method shows that the carboxyl group can play a role

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。
• Preparation and multinuclear NMR and IR spectroscopic characterization of some complexes of acetyldiphenylphosphine, diphenyl(2-thienyl)phosphine, bis(2-thienyl)phenylphosphine and cyanodiphenylphosphine
  作者：Ashima Varshney、Gary M. Gray

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87504-0

  日期：1988.8

  The syntheses and multinuclear NMR and IR spectroscopic characterizations of some mononuclear Mo, Pd and Pt complexes of acetyldiphenylphosphine, diphenyl(2-thienyl)phosphine, bis(2-thienyl)phenylphosphine and cyanodiphenylphosphine are presented. The NMR and IR spectra of the Mo carbonyl complexes indicate that the electron-donor ability of the P substituents increases in the order CN < C(O)Me < 2-thienyl

  介绍了乙酰二苯基膦，二苯基（2-噻吩基）膦，双（2-噻吩基）苯基膦和氰基二苯基膦的一些单核Mo，Pd和Pt配合物的合成以及多核NMR和IR光谱表征。Mo羰基配合物的NMR和IR光谱表明，P取代基的电子给体能力按CN
• The reactions of tetraphenyldiphosphine with aliphatic carboxylic acids and with aldehydes
  作者：R. S. Davidson、R. A. Sheldon、S. Trippett

  DOI：10.1039/j39680001700

  日期：——

  Tetraphenyldiphosphine and aliphatic carboxylic acids at 180° give 1-hydroxy-1,1-bisdiphenylphosphinylalkanes which slowly rearrange to 1-diphenylphosphinyloxyalkyldiphenylphosphine oxides. The acids Ph·X·CH2·CO2H (X = O or S) also give the esters Ph2P(:O)XPh. Di- and tri-phenylacetic acids give only di- and tri-phenylmethanes with the formation of carbon monoxide.

  在180°下，四苯基二膦和脂肪族羧酸得到1-羟基-1,1-双二苯基膦基烷烃，它们缓慢地重排为1-二苯基膦酰氧基烷基二苯基膦氧化物。酸P​​h·X·CH 2 ·CO 2 H（X = O或S）也可得到酯Ph 2 P（：O）XPh。二苯乙酸和三苯乙酸仅生成二苯甲烷和三苯甲烷，并形成一氧化碳。
• Enantiopure Narrow Bite-Angle POP Ligands: Synthesis and Catalytic Performance in Asymmetric Hydroformylations and Hydrogenations
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Jordi Benet-Buchholz、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1002/chem.201404731

  日期：2014.11.17

  center, as evidenced by X‐ray crystallography. These new ligands enabled very good catalytic properties in the Rh‐mediated enantioselective hydrogenation and hydroformylation of challenging and model substrates (up to 99 % ee). Whereas for asymmetric hydrogenation the optimal P–OP ligand depended on the substrate, for hydroformylation, a single ligand was the highest‐performing one for almost all studied

  本文报道了一组窄咬角P-OP配体的制备，其配体的骨架包含立体碳原子。合成是基于Corey-Bakshi-Shibata（CBS）催化的磷酰胺的不对称还原。通过适当组合立体生成碳原子，其取代基和亚磷酸酯片段的构型，选择性地调节了所得的1,1-P-OP配体的结构，这对于在金属中心周围提供刚性环境至关重要， X射线晶体学证明。这些新的配体在具有挑战性和模型底物的Rh介导的对映选择性加氢和加氢甲酰化反应中具有非常好的催化性能（ee高达99％  ee））。对于不对称氢化，最佳的P–OP配体取决于底物，对于加氢甲酰化而言，对于几乎所有研究的底物，单个配体的性能最高：它在两个磷连接基团之间包含一个R构型的立体碳原子，并且一个S构型的3,3'-二苯基取代的联芳基单元。
• Small Bite-Angle P–OP Ligands for Asymmetric Hydroformylation and Hydrogenation
  作者：Héctor Fernández-Pérez、J. Benet-Buchholz、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/ol401494x

  日期：2013.7.19

  carbonyl reduction of a phosphamide using the CBS (Corey–Bakshi–Shibata) catalyst. The topology of these ligands (a configurationally stable stereogenic carbon with two heteroatom substituents) and their small bite-angle (created by the close proximity of the two ligating groups to the metal center) together provide a rigid asymmetric environment around this center, enabling high stereoselectivity in hydroformylations

  通过两步法合成了一系列小的咬角膦-亚磷酸酯（P-OP）配体。关键中间体是使用CBS（Corey-Bakshi-Shibata）催化剂通过前所未有的磷酰胺的不对称羰基还原制备的。这些配体的拓扑结构（具有两个杂原子取代基的结构稳定的立体碳）和较小的咬合角（由两个连接基团与金属中心的紧密邻近所产生）共同在该中心周围提供了刚性的不对称环境，从而使得标准底物的加氢甲酰化和氢化中的立体选择性。