allyl dimethyl boronic acid ester | 1594-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: allyl dimethyl boronic acid ester
• 英文别名: allylboric acid methyl ester；dimethyl allyl boronate；allyldimethoxyborane；allyl(dimethoxy)borane；allylboronic acid dimethyl ester；allyl-dimethoxy-borane；dimethoxy(prop-2-enyl)borane
• CAS: 1594-94-1
• 化学式: C₅H₁₁BO₂
• mdl: MFCD31654433
• 分子量: 113.952
• InChiKey: IIOCRAPDKWAVQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42-43 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  0.8671 g/cm3
• 熔点：
  104-108 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl dimethyl boronic acid ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-丙烯-1-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Allylation and Crotylation Reactions of Aldehydes with Potassium Allyl- and Crotyltrifluoroborates under Lewis Acid Catalysis

  摘要：

  烯丙基和巴豆基三氟硼酸钾与醛在多种路易斯酸催化的过程中反应，生成相应的同烯丙基醇。在所研究的路易斯酸中，无论是按化学计量使用还是催化使用，BF3·OEt2被发现是催化这一反应效率最高的。这些对空气和水分稳定的含钾有机三氟硼酸盐与多种烷基、α-或β-取代的烷基以及芳香醛反应，以高产率和高非对映选择性生成加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6303
• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 、 硼酸三甲酯 生成 allyl dimethyl boronic acid ester
  参考文献：
  名称：

  Mikhailov,B.M. et al., Doklady Chemistry, 1963, vol. 151, p. 571 - 573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Allylation, Vinylation, Alkynylation, and Phenylation Reactions of α-Halo Carbonyl Compounds with Organoboron, Organogallium, and Organoindium Reagents
  作者：Koichiro Oshima、Kazuaki Takami、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-2005-861846

  日期：——

  reactions of α-halo carbonyl compounds with alkenylindium proceeded via a radical process in the presence of triethylborane. Unactivated alkene moieties and styryl groups were introduced by this method. The carbon-carbon double bond geometry of the alkenylindiums was retained during the alkenylation. Preparation of an alkenylindium via a hydroindation of 1-alkyne and subsequent radical alkenylation established

  发现烯丙基镓和铟试剂可介导 α-碘或 α-溴羰基化合物的自由基烯丙基化反应。在三乙基硼烷的存在下，用由烯丙基氯化镁和三氯化镓制备的烯丙基镓处理溴乙酸苄酯，以极好的收率提供了4-戊烯酸苄酯。添加水作为助溶剂提高了烯丙基化产物的产率。烯丙基铟试剂也是有用的并且可以代替镓试剂。二烯丙基硼烷试剂可以以良好的产率烯丙基化 α-碘酯。在三乙基硼烷存在下，α-卤代羰基化合物与烯基铟的烯基化反应通过自由基过程进行。通过该方法引入了未活化的烯烃部分和苯乙烯基。烯基化过程中保留了烯基铟的碳-碳双键几何结构。通过 1-炔烃的氢化和随后的自由基烯基化制备烯基铟建立了一种有效的一锅法。本文公开了用有机铟试剂进行的自由基炔基化和苯基化。
• Lewis Acids Catalyze the Addition of Allylboronates to Aldehydes by Electrophilic Activation of the Dioxaborolane in a Closed Transition Structure
  作者：Vivek Rauniyar、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja049446w

  日期：2004.4.1

  acid-catalyzed manifold for additions of allylboronates to aldehydes. A series of control experiments using various reagents and conditions, and kinetic studies by low-temperature NMR spectroscopy, were performed to investigate the origin of the activation provided by the best catalyst, Sc(OTf)3. The results obtained are strongly supportive of a mechanism involving electrophilic boron activation by coordination

  这项研究解决了最近报道的路易斯酸催化歧管将烯丙基硼酸酯添加到醛的机理。使用各种试剂和条件进行了一系列对照实验，并通过低温 NMR 光谱进行动力学研究，以研究最佳催化剂 Sc(OTf)3 提供的活化来源。获得的结果强烈支持涉及亲电子硼活化的机制，该机制通过金属离子与闭合双分子过渡态的硼酸氧之一配位。
• Studies on the reaction of α-imino esters with organometallic compounds
  作者：Yoshinori Yamamoto、Wataru Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86047-6

  日期：1988.1

  other organometallic reagents such as Mg. Al, Cu, Tl, and B derivatives reacted at the nitrogen atom. Use of the (S)-amine as a chiral auxiliary of 2 created the R chirality at the imino carbon. Very high chiral Induction was realized In the reaction of prenylzinc reagent wlih α-imino 8-(-)phenylmenthyl ester (10). The reaction of 2 with heteroatom substituted allylic organometalic compounds (15) gave

  苄基锌试剂仅与α-亚氨基酯（2）在α-碳上反应，其他有机金属试剂（如Mg）也可与之反应。Al，Cu，Tl和B衍生物在氮原子上反应。（S）-胺作为2的手性助剂的使用在亚氨基碳上产生R手性。在异戊二烯锌试剂与α-亚氨基8-（-）苯基薄荷基酯（10）的反应中实现了非常高的手性诱导。2与杂原子取代的烯丙基有机金属化合物（15）反应，得到相应的α-异位取代的氨基酸衍生物（16）。同样，与相应的T1，Al和B试剂相比，烯丙基锌试剂以更高的产率得到加合物。
• A Simple Synthetic Approach to Allylated Aromatics via the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Manoranjan Behera、Vrajesh Shah

  DOI：10.1055/s-2005-871569

  日期：——

  The Pd-catalyzed cross-coupling reaction of aromatic iodides and bromides with allylboronic acid esters (2a,b) in the presence of CsF gave allylated aromatics.

  在 CsF 存在下，Pd 催化芳族碘化物和溴化物与烯丙基硼酸酯 (2a,b) 的交叉偶联反应产生烯丙基化芳烃。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 2.2.7, page 71 - 82
  作者：

  DOI：——

  日期：——