N,N-diethyl-1-phenylethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-1-phenylethylamine
• 英文别名: N,N-diethyl-1-phenylethanamine
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: QEFIMESGOXVXFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 N,N-diethyl-1-phenylethylamine 反应 48.0h， 以60%的产率得到1-苯基乙基三乙基溴化铵
  参考文献：
  名称：

  Smith, Peter James; Amin, Md., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1457 - 1467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-diethylaminostyrene 在 C₂₂H₂₁BF₁₀N^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 N,N-diethyl-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  无金属羰基化反应生成反应性硼酸环氧化物体系

  摘要：

  的硼氢化Ñ -allyl-顺-2,6-二甲基哌啶与HB（C 6 ˚F 5）2，得到三亚甲基桥连的受挫N / B路易斯对7。其在哌啶单元上具有反式-2,6-二甲基取代模式，表明通过内部氢化物转移与其亚胺阳离子/氢硼酸盐异构体6进行了平衡。原位生成的化合物6对于与CO / HB（C 6 F 5）2反应以在[N] –（CH 2）3处生成硼环氧化物产物12至关重要。– [B]框架。硼酸环氧化物12与CO 2迅速反应，裂解末端炔烃的酸性C–H键，分解二氢，并与腈和苯甲醛反应。多数产物通过X射线衍射表征。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00035

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING AN AMINOPROPYNE OR ENAMINONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN AMINOPROPYNE OU D'UNE ÉNAMINONE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2013006143A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  There is provided a process for producing an aminopropyne or an enaminone comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a carbonyl-containing compound in the presence of a transition metal catalyst. There is also provided a process for producing an aminopropyne comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a halide-containing compound in the presence of a transition metal catalyst at a reaction temperature of 50°C to 150°C. There are also provided processes to further synthesize the aminopropyne produced to obtain a butyneamine, another aminopropyne or a triazol.

  提供了一种生产氨基丙炔或烯胺酮的方法，包括在过渡金属催化剂存在下，通过反应金属乙炔、胺和含羰基化合物的步骤。还提供了一种生产氨基丙炔的方法，包括在反应温度为50°C至150°C下，在过渡金属催化剂存在下，通过反应金属乙炔、胺和含卤化物的化合物的步骤。还提供了进一步合成生产的氨基丙炔以获得丁炔胺、另一种氨基丙炔或三唑的方法。
• Lewis Acid-Catalyzed Reductive Amination of Carbonyl Compounds with Aminohydrosilanes
  作者：Katsukiyo Miura、Kazunori Ootsuka、Shuntaro Suda、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1055/s-2001-17486

  日期：——

  The TiCl4-catalyzed reaction of aromatic carbonyl compounds with (dialkylamino)dimethylsilanes gave tertiary amines in moderate to high yields. The reductive amination of aliphatic aldehydes was effectively catalyzed by ZnI2. Methyl N-(dimethylsilyl)carbamate as well could be used for reductive amination of carbonyl compounds in the presence of Ph3CClO4.

  四氯化钛催化的芳香醛与(二烷基氨基)二甲基硅烷反应，能以中等至高产率得到叔胺。脂肪醛的还原胺化反应也受到ZnI2的有效催化。在存在Ph3CClO4的情况下，甲基N-(二甲基硅基)氨基甲酸酯同样可用于羰基化合物的还原胺化。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Regioselective Hydroamination of Styrenes with Polymethylhydrosiloxane and Hydroxylamines
  作者：Yuya Miki、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201304365

  日期：2013.10.4

  Playing Reversi with H and N: A copper‐catalyzed intermolecular regioselective hydroamination of styrenes with polymethylhydrosiloxane and hydroxylamine derivatives has been developed. The catalysis accommodates challenging β‐substituted substrates. Moreover, the chiral biphosphine‐ligated copper complex successfully forms benzylamines with good enantiomeric ratios.

  与H和N进行逆反应：已经开发了铜催化的苯乙烯与聚甲基氢硅氧烷和羟胺衍生物的分子间区域选择性加氢胺化反应。催化作用可适应具有挑战性的β-取代的底物。此外，手性双膦连接的铜络合物可成功形成具有良好对映体比率的苄胺。
• Internal Adduct Formation of Active Intramolecular C₄-bridged Frustrated Phosphane/Borane Lewis Pairs
  作者：Xiaowu Wang、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/ja413060u

  日期：2014.2.26

  The tetramethylene-bridged PMes2/B(C6F5)2 frustrated Lewis pair (FLP) 8 was prepared by hydroboration of Mes2P-(CH2)2CH═CH2 with HB(C6F5)2. It is an active FLP that splits dihydrogen under mild conditions and, consequently, serves as a metal-free hydrogenation catalyst for a variety of substrates. It also reacts typically with terminal acetylenes. The C4-bridged FLP 23 was prepared by HB(C6F5)2 hydroboration

  四亚甲基桥接的 PMes2/B(C6F5)2 受阻路易斯对 (FLP) 8 是通过 Mes2P-(CH2)2CH=CH2 与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应制备的。它是一种活性 FLP，可在温和条件下分解二氢，因此可用作各种底物的无金属氢化催化剂。它还通常与末端乙炔反应。C4-桥接的 FLP 23 是通过 1-dimesitylphosphino-2-vinylferrocene 的 HB(C6F5)2 硼氢化反应制备的。它代表了 FLP 的一个罕见例子，其中开放形式和封闭的内部 P/B 加合物形式之间的平衡是可以通过实验观察到的。它还显示了各种典型的 FLP 反应，包括二氢裂解。FLP 8 和 23（开放形式）以及许多前体和产物通过 X 射线衍射表征。
• Frustrated Lewis Pair Chemistry Derived from Bulky Allenyl and Propargyl Phosphanes
  作者：Christoph Rosorius、Jennifer Möricke、Birgit Wibbeling、Alison C. McQuilken、Timothy H. Warren、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/chem.201502493

  日期：2016.1.18

  underwent rapid phosphane/borane (P/B) frustrated Lewis pair (FLP) reactions under mild conditions. Compound 2 c reacted with nitric oxide (NO) to give the persistent FLP NO radical 11. The systems 2 b,c cleaved dihydrogen at room temperature to give the respective phosphonium/hydridoborate products 13 b,c. Compound 13 c transferred the H+/H− pair to a small series of enamines. Compound 13 c was also

  二烯丙基炔丙基膦mes 2 P-CH 2 -C≡C-R6 a（R = H），6 b（R = CH 3），6 c（R = SiMe 3）和烯丙基mes 2 P-C（CH 3）= C = CH 2（8）与Piers'硼烷HB（C 6 F 5）2反应。化合物6，得到MES 2 PCH 2 CH = CH（B（C 6 ˚F 5）2 ]（9），与此相对，添加HB（C的6 ˚F 5）2至图6b和6c中，得到的混合物9b中（R = CH 3）和9c的（R =森达3与位置异构体MES）2 P-CH 2 -C [B（C 6 ˚F 5）2 ] = CRH 2b（R = CH 3）和2c（R = SiMe 3）。在温和条件下，化合物2b，c经历了快速的膦/硼烷（P / B）挫败的Lewis对（FLP）反应。化合物2 c与一氧化氮（NO）反应，得到持久的FLP NO自由基11。系统2b，c在室温下裂解二氢，得到相应的phospho