2-Phenyl-2-phenylselanyl-ethylamine | 136061-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Phenyl-2-phenylselanyl-ethylamine
• 英文别名: 2-Phenyl-2-phenylselanylethanamine
• CAS: 136061-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NSe
• 分子量: 276.24
• InChiKey: ORTUMGWQDMGQFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-2-phenylselanyl-ethylamine 在 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,5-dihydro-2-methyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  苯甲烯基三氟甲磺酸酯促进的分子内亲核去硒烯化反应。邻氨基氨基醇前体的立体定向合成。

  摘要：

  用亲电子亚硒化剂活化后，邻位叠氮基硒化物的苯基硒基含有内部的氧或氮亲核取代基，容易发生分子内亲核取代，得到叠氮基取代的杂环化合物。这种分子内取代发生在带有硒原子的碳原子上的构型反转的情况下。从乙酰氨基硒化物和氨基甲酸酯硒化物开始，已经开发了邻位氨基醇前体恶唑啉和恶唑烷-2-酮的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/jo960866g
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-phenyl-1-(phenylseleno)ethane 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Phenyl-2-phenylselanyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  苯甲烯基三氟甲磺酸酯促进的分子内亲核去硒烯化反应。邻氨基氨基醇前体的立体定向合成。

  摘要：

  用亲电子亚硒化剂活化后，邻位叠氮基硒化物的苯基硒基含有内部的氧或氮亲核取代基，容易发生分子内亲核取代，得到叠氮基取代的杂环化合物。这种分子内取代发生在带有硒原子的碳原子上的构型反转的情况下。从乙酰氨基硒化物和氨基甲酸酯硒化物开始，已经开发了邻位氨基醇前体恶唑啉和恶唑烷-2-酮的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/jo960866g

文献信息

• Selenoxide Elimination Triggers Enamine Hydrolysis to Primary and Secondary Amines: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Giovanni Ribaudo、Marco Bortoli、Erika Oselladore、Alberto Ongaro、Alessandra Gianoncelli、Giuseppe Zagotto、Laura Orian

  DOI：10.3390/molecules26092770

  日期：——

  We discuss a novel selenium-based reaction mechanism consisting in a selenoxide elimination-triggered enamine hydrolysis. This one-pot model reaction was studied for a set of substrates. Under oxidative conditions, we observed and characterized the formation of primary and secondary amines as elimination products of such compounds, paving the way for a novel strategy to selectively release bioactive

  我们讨论了一种新颖的基于硒的反应机制，其中包括氧化硒消除引发的烯胺水解。针对一组底物研究了这种一锅模型反应。在氧化条件下，我们观察并表征了伯胺和仲胺作为此类化合物消除产物的形成，为选择性释放生物活性分子的新策略铺平了道路。使用核磁共振、质谱和密度泛函理论（DFT）研究了其潜在机制。
• Novel azido-phenylselenenylation of double bonds. Evidence for a free-radical process
  作者：Marco Tingoli、Marcello Tiecco、Donatella Chianelli、Roberta Balducci、Andrea Temperini

  DOI：10.1021/jo00024a020

  日期：1991.11

  A simple and mild azido-phenylselenenylation of terminal alkenes, which proceeds with complete anti-Markovnikov regioselectivity, has been developed. This reaction occurs when the alkenes are treated with (diacetoxyiodo)benzene, sodium azide, and diphenyl diselenide in dichloromethane at room temperature. The observed regioselectivity can be explained by assuming that the addition process is initiated by azido radicals. This was further supported by the results obtained starting from 1,6-heptadiene and from beta-pinene. Under the same conditions, efficient azido-phenylselenenylation of symmetrical olefins, 3,4-dihydro-2H-pyran, methyl acrylate, and vinyl crotonate can also be effected.
• Pyrrolidines from olefins via radical cyclization
  作者：Vijay Gupta、Magnus Besev、Lars Engman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00217-2

  日期：1998.4

  2,4-Disubstituted N-tosylpyrrolidines were prepared from olefins via N-tosylaziridination, benseneselenolate ring-opening and reductive radical cyclization. Azidoselenation of olefins, followed by reduction, N-tosylation, N-allylation and reductive radical cyclization, afforded 3,4-disubstituted N-tosylpyrrolidines. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Nucleophilic Deselenenylation Reactions Promoted by Benzeneselenenyl Triflate. Stereospecific Synthesis of Vicinal Amino Alcohol Precursors
  作者：Marco Tingoli、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Marcello Tiecco

  DOI：10.1021/jo960866g

  日期：1996.1.1

  nitrogen nucleophilic substituents, readily undergoes intramolecular nucleophilic displacement to afford azido-substituted heterocyclic compounds. This intramolecular substitution occurs with inversion of configuration at the carbon atom bearing the selenium atom. Starting from acetamido selenides and carbamato selenides, a stereocontrolled synthesis of the vicinal amino alcohol precursor oxazolines and

  用亲电子亚硒化剂活化后，邻位叠氮基硒化物的苯基硒基含有内部的氧或氮亲核取代基，容易发生分子内亲核取代，得到叠氮基取代的杂环化合物。这种分子内取代发生在带有硒原子的碳原子上的构型反转的情况下。从乙酰氨基硒化物和氨基甲酸酯硒化物开始，已经开发了邻位氨基醇前体恶唑啉和恶唑烷-2-酮的立体控制合成。