1-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)naphthalene | 155725-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-(4-Phenylbut-1-ynyl)naphthalene
• CAS: 155725-31-8
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: SOCZRANKKSGLEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)naphthalene 在 2,6-二氯吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 2,4,6-三叔丁基吡啶 作用下， 生成 12-Chloro-12-borapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.017,21]henicosa-1(20),2(11),3,5,7,13(21),14,16,18-nonaene
  参考文献：
  名称：

  结合硼化环化和亲电C–H硼化的硼掺杂PAHs的模块化方法

  摘要：

  杂原子掺杂到聚芳烃（PAHs）中是一种改性关键物理性质的有效方法，但是，很少有模块化途径能够轻松形成B-，B 2-和B，N-（特别是不包含直接B–N尽管这些材料的重要性越来越高，但它们还是掺杂了PAH。萘基炔的顺序一锅硼化环化/分子内亲电C–H硼化提供了一种简单的新途径，可用于掺杂新颖的B-，B，N-和B 2-掺杂（PAHs）。初始产物二氢萘/二氢喹啉B-间苯二甲酰PAHs与[Ph 3 C] [BF 4] /吡啶基形成氧化的B-和B，N掺杂的PAH。但是，对于B-三异丙基苯基（Trip）PAH，由于异丙基芳基部分优先氧化为苯乙烯，因此必须在Trip安装之前进行氧化。此替代序列使您可以访问Trip-B-PAH以及结构受约束的B和B 2-PAHs。对这些多环芳烃的固态结构和光电性能的分析证实，可以使用此方法合理地修改前沿轨道的能量，扩展的堆积结构，斯托克斯位移和量子产率。这种合成方法的简单性使

  DOI：

  10.1039/c7sc02793a
• 作为产物：
  描述：

  ((3- phenylpropyl)sulfinyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中亚砜的配体交换反应。一种由羰基化合物通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜合成乙炔的新方法

  摘要：

  α-亚磺酰基酮是由烷基苯亚砜或氯甲基对甲苯基亚砜与醛或甲酯以高收率反应制备的，并通过亚磺酰基的配体交换反应通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜转化为乙炔。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.567

文献信息

• Calcium-Catalyzed Carboarylation of Alkynes
  作者：Liang Fu、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201406503

  日期：2015.4.20

  transition‐metal‐free carboarylation of alkynes with commercial and readily available alcohols as alkylating agents was realized in the presence of an environmentally benign calcium catalyst. Thereby, a novel protocol for the one‐step synthesis of highly congested, all‐carbon tetrasubstituted alkenes, as incorporated in potentially bioactive, complex dihydronaphthalene, chromene and dihydroquinoline

  在环境无害的钙催化剂存在下，炔烃与市售和现成的醇类作为烷化剂的第一个无过渡金属的碳芳基化反应得以实现。从而，提供了一种新的协议，用于一步合成高度拥挤的全碳四取代烯烃，并将其掺入具有潜在生物活性的复杂二氢萘，苯并二氢喹啉结构中。该反应具有空前的，特别宽的底物范围，良好的官能团耐受性和在温和的反应条件下简单的实验操作的特点。
• Metal-Free Electrophilic Phosphination/Cyclization of Alkynes
  作者：Yuto Unoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jacs.7b02977

  日期：2017.5.3

  A metal-free electrophilic phosphination reaction has been developed. Electrophilic phosphorus species generated in situ from secondary phosphine oxides and Tf2O smoothly couple with alkynes possessing pendant nucleophiles to afford the corresponding phosphinated cyclization products in good yield. Preliminary NMR studies show that phosphirenium species may be involved as intermediates of the cyclization

  已开发出无金属亲电膦化反应。由二级氧化膦和 Tf2O 原位产生的亲电磷物质与具有侧链亲核试剂的炔烃平滑偶联，以良好的收率提供相应的膦化环化产物。初步的 NMR 研究表明，可能涉及作为环化反应中间体的鏻物种。
• Metal‐Free Synthesis of Selenodihydronaphthalenes by Selenoxide‐Mediated Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Shaoyu An、Zhong Zhang、Pingfan Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100423

  日期：2021.6.7

  A metal-free, one-pot selenium mediated electrophilic cyclization reaction of alkynes and triflic anhydride-activated selenoxides was realized, giving selenium containing dihydronaphthalene products, including selenium-substituted phenanthrene, dihydroquinoline, 2H-chromene, and coumarin.

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A novel method for synthesizing acetylenes and allenes from carbonyl compounds through sulfoxides having a trifluoro-methanesulfonyloxy group on the β-carbon
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Shizue Watanabe、Hirofumi Koike、Haruko Matsuno、Kenji Matsuda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00520-i

  日期：1995.8

  A novel method for synthesizing acetylenes and allenes from carbonyl compounds is described. Ligand exchange reaction of alkenylsulfoxides having a trifluoromethanesulfonyloxy group on the β-carbon, which were derived from α-alkyl β-ketosulfoxides, with n-BuLi gave disubstituted acetylenes in good yields. In the case of alkenylsulfoxides having both the trifluoromethanesulfonyloxy and aryl groups on

  描述了一种由羰基化合物合成乙炔和丙二烯的新方法。由α-烷基β-酮亚砜衍生的在β-碳上具有三氟甲磺酰氧基的烯基亚砜与n-BuLi的配体交换反应以良好的收率得到了二取代的乙炔。在β-碳上同时具有三氟甲磺酰氧基和芳基的烯基亚砜的情况下，无需用正丁基锂处理就可得到芳基乙炔。另一方面，由α，α-二烷基β-酮亚砜衍生的烯醇三氟甲磺酸酯在用正丁基锂处理时得到三取代的烯丙基。该程序用于合成氯乙炔，大环乙炔和大环丙烯。
• Formation of C(sp²)Boronate Esters by Borylative Cyclization of Alkynes Using BCl₃
  作者：Andrew J. Warner、James R. Lawson、Valerio Fasano、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201505810

  日期：2015.9.14

  BCl3 is an inexpensive electrophile which induces the borylative cyclization of a wide range of substituted alkynes to regioselectively form polycycles containing synthetically versatile C(sp2)boronate esters. It proceeds rapidly, with good yields and is compatible with a range of functional groups and substitution patterns. Intermolecular 1,2‐carboboration of alkynes is also achieved using BCl3 to

  BCl 3是一种廉价的亲电子试剂，可诱导多种取代炔烃的硼基化环化，以区域选择性地形成含有合成用途广泛的 C(sp 2 ) 硼酸酯的多环。它进展迅速，收率良好，并且与一系列官能团和取代模式兼容。使用 BCl 3还可实现炔烃的分子间 1,2-碳硼化，生成三取代的硼酸乙烯基酯。