dichloro(N,N-diphenylamino)borane | 1139-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dichloro(N,N-diphenylamino)borane
• 英文别名: dichloro(diphenylamino)borane；dichloroboranyl-diphenyl-amine；Dichlor-diphenylamino-boran；Dichlorboryl-diphenyl-amin；Dichlor(diphenylamino)-boran；Diphenylamino-dichlor-boran；N-dichloroboranyl-N-phenylaniline
• CAS: 1139-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BCl₂N
• 分子量: 249.935
• InChiKey: NTSSKLOGOSLNSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68 °C
• 沸点：
  172 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(N,N-diphenylamino)borane 在 C₆H₅MgBr 作用下， 以58%的产率得到tetraphenylaminoborane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 4.9.3, page 181 - 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 dichloro(N,N-diphenylamino)borane
  参考文献：
  名称：

  �ber die Bor?Stickstoff-Bindung. V. Darstellung und Schwingungsspektren einiger Borazene mit zur-Bindung konjugierter aromatischer CC-Bindung

  摘要：

  AbstractAus Bortrimethyl(I) und Anilin wurde Dimethyl‐N‐phenylaminoborin erstmals rein erhalten. Als weitere Borazene mit zur BN‐Bindung konjugierten Mehrfachbindungssystemen konnten aus Bortrichlorid und Diphenylamin Dichloro‐N‐diphenylaminoborin und aus I und Pyrrol N‐Dimethylborpyrrol gewonnen werden. Aus den Schwingungs‐spektren dieser Verbindungen wird eine Erniedrigung des BN‐Bindungsgrades gegenüber den bisher untersuchten Borazenen gefolgert, da die freien Elektronen des Stickstoffs nicht mehr ausschließlich für die BN‐Bindung zur Verfügung stehen.

  DOI：

  10.1002/zaac.19572890505

文献信息

• Formation of a dihydroborole by catalytic isomerization of a divinylborane
  作者：Raúl A. Adler Yañez、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Birgitta Schirmer、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c4dt01423e

  日期：——

  Diphenylamino(divinyl)borane (1a) adds two molar equivalents of Piers’ borane [HB(C6F5)2] to give the expected double hydroboration product. In contrast diisopropylamino(divinyl)borane (1b) reacts cleanly already with one molar equivalent of HB(C6F5)2 to give the α-borylated tetrahydroborole derivative 10 in good yield. Subsequent treatment of 10 with benzaldehyde proceeded by retro-hydroboration to give the hydroboration product of the aldehyde plus the dihydroborole 3b. We were able to achieve the divinylborane to dihydroborole isomerization (1b to 3b) catalytically: treatment of diisopropylamino(divinyl)borane (1b) with 15 mol% of Piers’ borane at elevated temperature gave (diisopropylamino)dihydroborole 3b in good yield.

  二苯氨基（二烯）硼烷（1a）与两个摩尔当量的Piers硼烷[HB(C6F5)2]反应，生成预期的双氢硼化产物。相比之下，二异丙基氨基（二烯）硼烷（1b）与一个摩尔当量的HB(C6F5)2反应已经很干净，生成α-硼基化的四氢硼烯衍生物10，并且产率良好。随后，对10与苯甲醛的处理通过逆氢硼化反应，得到醛的氢硼化产物及双氢硼烯3b。我们能够实现二烯硼烷到双氢硼烯的异构化（1b到3b），其催化处理为：将二异丙基氨基（二烯）硼烷（1b）与15摩尔%的Piers硼烷在升高温度下反应，良好产率地得到（二异丙基氨基）双氢硼烯3b。
• Triaminoboranes and Their Metallation toN-Lithiotriaminoboranes
  作者：Ulrike Braun、Tassilo Habereder、Heinrich Nöth、Hans Piotrowski、Marcus Warchhold

  DOI：10.1002/1099-0682(200205)2002:5<1132::aid-ejic1132>3.0.co;2-u

  日期：2002.5

  trianilinoborane (3) with LiBu in 1:1 and 1:2 ratios showed that the deprotonation was accompanied by the formation of anilino(butyl)borates. Treatment of the dilithio derivative of 3 with Me3SnCl afforded B[N(SnMe3)Ph]3 (23), a result of substituent exchange. Tris(2-pyridylamino)borane (4), with a planar skeleton, reacted with BuLi both by deprotonation and by B−N bond cleavage. The metallated triaminoborane crystallized

  为了研究去质子化、硼酸盐形成和 BN 键断裂之间的竞争，用丁基锂处理了六种带有 1-3 个 NH 功能的三氨基硼烷。2-苯胺基-1,3,2-二氮杂硼烷1被完全去质子化，但所得N-锂硫化合物不能结晶。然而，由于缓慢水解，2-氧化锂衍生物7以低产率分离为二聚醚溶剂化物。2-(二甲氨基)-1,3,2-苯并二氮杂硼烷 (9) 的双去质子化伴随着 BN 键断裂。二锂衍生物与 Me3SiCl 反应生成 2-二甲氨基-1,3-双（三甲基甲硅烷基）-1,3,2-苯并二氮杂硼烷 (11)。类似地，二苯胺基（二苯基氨基）硼烷（2）很容易去质子化为不溶性二锂化合物。然而，BN 键断裂也发生了，分离出溶剂化物Ph2NLi·dme（13）和Ph2NLi·2py（14）。它们是二聚体，前者具有平面 Li2N2 环，后者具有 N-Li-N-Li 链结构。三重金属化的三苯胺硼烷 (15) 结晶为二聚体 B(NLiPh)3·LiCl·(OEt2)3
• Synthesis and characterisation of boranediyl- and diboranediyl-bridged diplatinum A-frame complexes
  作者：Carina Brunecker、Merle Arrowsmith、Jonas H. Müssig、Julian Böhnke、Andreas Stoy、Merlin Heß、Alexander Hofmann、Carsten Lenczyk、Crispin Lichtenberg、Jacqueline Ramler、Anna Rempel、Holger Braunschweig

  DOI：10.1039/d0dt03855e

  日期：——

  2-diyl-bridged A-frame complexes [Pt2X2(μ-1,2-B2(NMe2)2)(μ-dmpm)2]. X-ray crystallographic studies of these (BY)n-bridged complexes show structural trends depending on the steric demands of Y and the nature of X. Analysis of higher-order 31P NMR satellites provided information on JP–Pt and JPt–Pt coupling constants, the latter correlating with the Pt⋯Pt distance. All (di)boranediyl complexes also proved unstable

  一系列硼烷二基桥接的二铂A框架络合物[Pt 2 X 2（μ-BY）（μ-dmpm）2 ]（X = Cl，Br，I； Y =芳基，烷基，氨基，卤素； dmpm =双（二甲基膦基）甲烷）是通过将BX 2 Y二次氧化加成到[Pt 2（nbe）2（μ-dmpm）2 ]（nbe =降冰片烯）或桨轮络合物[Pt 2（μ-dmpm）中而合成的）3 ]。类似地，将B 2 X 2（NMe 2）2（X = Cl，Br）添加到[Pt 2（nbe）2（μ-dmpm）2]提供访问乙硼烷-1,2-二基桥连的A-帧络合物[PT 2 X 2（μ-1,2--B 2（NME 2）2）（μ-DMPM）2 ]。这些（BY）n桥联配合物的X射线晶体学研究表明，结构趋势取决于Y的空间需求和X的性质。对高阶31 P NMR卫星的分析提供了有关J P–Pt和J Pt–的信息。 Pt耦合常数，后者与Pt⋯Pt距离相关。还证明所有（二）硼烷二基配合物对桥接成功的“
• 9-Mesityl-9,10-dihydro-9-boraanthrylidene: a probe of structure and reactivity for aromatic carbenes
  作者：Stephen C. Lapin、Beth Ellen Brauer、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00319a032

  日期：1984.4

  mesityl-9 dihydro-9,10 bora-9 anthracene conduisant au mesityl-9 dihydro-9,10 bora-9 anthrylidene. Par irradiation directe formation de carbene singulet se transformant en triplet par conversion intersysteme. Par photosensibilisation, formation directe de carbene triplet. Spectres UV, visible

  Photolyse du diazo-10 mesityl-9 dihydro-9,10 bora-9 anthracene conduisant au mesityl-9 dihydro-9,10 bora-9 anthrylidene。Par 辐射直接形成 de carbene singulet se 转化体 en三重体 par 系统间转换。Par 光敏化，形成指导 de 卡宾三联体。光谱紫外线，可见
• Insertion reactions of dicyclohexylcarbodiimide with aminoboranes, -boryls and -borylenes
  作者：Glesni A. Pierce、Natalie D. Coombs、David J. Willock、Joanna K. Day、Andreas Stasch、Simon Aldridge

  DOI：10.1039/b709249k

  日期：——

  boron-containing ligand systems. Reactions with systems containing two-coordinate boron centres are found to be significantly more facile than those with three-coordinate substrates. Thus, reaction of (dicyclohexylamino)boron dichloride (1a) with dicyclohexylcarbodiimide over 36 h at 50 °C generates the (structurally authenticated) guanidinate complex Cy2NC(NCy)2BCl2 (2a) via insertion into the BN bond. By

  的插入反应 二环己基碳二亚胺与氨基硼烷，氨基硼烷基和-硼烯过渡金属配合物已被研究为通往新型含硼配体系统的潜在途径。发现与具有三坐标底物的系统相比，与包含二坐标硼中心的系统的反应更加容易。因此，（二环己基氨基）二氯化硼（1a）与二环己基碳二亚胺在50°C下历时36 h，通过插入BN键生成（结构鉴定的）胍基络合物Cy 2 NC（NCy）2 BCl 2（2a）。相比之下，与阳离子氨基硼苯络合物[CpFe（CO）2（BNCy 2）] + [BAr f 4 ] -（4a）的相应反应在约ca迅速进行。 −30°C，通过最初插入FeB键获得[CpFe（CO）2 C（NCy）2 BNCy 2 ] + [BAr f 4] -（5a）。与相关研究一致，认为促进这种插入化学反应的关键因素是在二酰亚胺和第13组中心之间形成了初始供体/受体复合物。因此，DFT研究表明，[CpFe（CO）2 B（NCy 2）（CyNCNCy）]