6-fluoro-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one | 1284282-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-fluoro-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-fluoro-2-trifluoromethylchromone；6-Fluoro-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one；6-fluoro-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• CAS: 1284282-59-2
• 化学式: C₁₀H₄F₄O₂
• 分子量: 232.134
• InChiKey: JKFSJASHQFBZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one 在 一水合肼 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤代5-（2-羟苯基）吡唑类化合物的合成和评价，作为Pseudilin类似物，靶向甲基赤藓糖醇磷酸途径中的酶IspD。

  摘要：

  这项工作报告了卤代5-（2-羟苯基）吡唑类作为假性泛素类似物，具有靶向磷酸甲基赤藓糖醇（MEP）途径中的酶IspD的潜力。此类类似物是利用伪seedlin核心结构的生物立体置换来设计的，并通过有效的三步法合成。通过基于AtIspD的筛选以及芽前和芽后除草测试，这些化合物被证明具有抗AtIspD（IC50高达3.27μM）和模型植物油菜和n草的相当大的活​​性，活性中等至优异。在温室试验中，以150 g / ha的速率，三种化合物的除草活性高于假单胞菌素。代表性化合物的分子对接至AtIspD的变构位点揭示了一种类似于假性尿素的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b08057
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-fluoro-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤代5-（2-羟苯基）吡唑类化合物的合成和评价，作为Pseudilin类似物，靶向甲基赤藓糖醇磷酸途径中的酶IspD。

  摘要：

  这项工作报告了卤代5-（2-羟苯基）吡唑类作为假性泛素类似物，具有靶向磷酸甲基赤藓糖醇（MEP）途径中的酶IspD的潜力。此类类似物是利用伪seedlin核心结构的生物立体置换来设计的，并通过有效的三步法合成。通过基于AtIspD的筛选以及芽前和芽后除草测试，这些化合物被证明具有抗AtIspD（IC50高达3.27μM）和模型植物油菜和n草的相当大的活​​性，活性中等至优异。在温室试验中，以150 g / ha的速率，三种化合物的除草活性高于假单胞菌素。代表性化合物的分子对接至AtIspD的变构位点揭示了一种类似于假性尿素的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b08057

文献信息

• One-pot synthesis of 2-trifluoromethylchromones
  作者：Isabel C. Henao Castañeda、Sonia E. Ulic、Carlos O. Della Védova、Nils Metzler-Nolte、Jorge L. Jios

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.045

  日期：2011.3

  2-trifluoromethylchromones in one step, in high yields and avoiding the use of solvents. We were able to detect the intermediate of this reaction. Furthermore a mechanism for the formation of the 7-methoxy-3-trifluoroacetyl-2-trifluoromethylchromone through the unexpected double trifluoroacetylation of 4-methoxy-2-hydroxyacetophenone followed by dehydration is also proposed. All compounds are fully identified

  我们报告了一种简单而合适的方法，该方法一步一步即可制备有用的2-三氟甲基色酮，且收率很高，并且避免使用溶剂。我们能够检测到该反应的中间体。此外，还提出了通过4-甲氧基-2-羟基苯乙酮的意想不到的双三氟乙酰化然后脱水而形成7-甲氧基-3-三氟乙酰基-2-三氟甲基色酮的机理。所有化合物均已通过光谱技术进行了全面鉴定和表征。
• Efficient Rh-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Hydrogenation of 2-CF₃–Chromen/Thiochromen-4-ones
  作者：Chaochao Xie、Qianling Guo、Xiaoxue Wu、Weiping Ye、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01723

  日期：2023.11.17