N-phenylmethyl(dimethylamino)pyridinium chloride | 81397-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-phenylmethyl(dimethylamino)pyridinium chloride
• 英文别名: 1-benzyl-4-(dimethylamino)pyridinium chloride；1-benzyl-4-dimethylaminopyridinium chloride；1-(Benzyl)-4-(dimethylamino)pyridinium chloride；1-benzyl-N,N-dimethylpyridin-1-ium-4-amine;chloride
• CAS: 81397-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂*Cl
• 分子量: 248.755
• InChiKey: GWRRFUCFQZVHRI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 copper(II) choride dihydrate 、 N-phenylmethyl(dimethylamino)pyridinium chloride 在 HCl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到bis(1-benzyl-4-dimethylaminopyridinium) tetrachlorocuprate(II)
  参考文献：
  名称：

  取代四烷基苄基4-二甲基氨基吡啶鎓的两种四氯铜酸盐（II）的合成，晶体结构，弱相互作用和磁性

  摘要：

  两种新的四氯铜酸盐（II）盐[BzDMAP] 2 [CuCl 4 ]（1）和[4FBzDMAP] 2 [CuCl 4 ]（2）（[BzDMAP] + = 1-苄基-4-二甲基氨基吡啶; [4FBzDMAP] + =已经制备了1-（4'-氟苄基）-4-二甲基氨基吡啶鎓，并通过元素分析，IR，MS，单晶X射线衍射和磁化率对其进行了表征。化合物1在单斜晶系的空间群P 2 1 / n中结晶，而化合物2在正交晶系的空间群P 2 1 2 1 2 1中结晶。这两种盐包含一个[CuCl4 ] 2–阴离子和两个阳离子，以及[CuCl 4 ] 2–阴离子表现出扭曲的四面体配位几何形状。晶体中的C˭H··Cl，C˭H··π氢键和π··π堆积相互作用在两种盐的堆积和稳定中起重要作用，并形成3D网络结构。在2–300 K的温度范围内的磁化率测量结果表明1和2均表现出铁磁耦合行为。

  DOI：

  10.1080/15533174.2011.613436
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 氯化苄 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N-phenylmethyl(dimethylamino)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-4-二烷基氨基吡啶鎓卤化物在二氯卡宾反应中作为相转移催化剂

  摘要：

   合成了一系列衍生自4-二甲基氨基和4-吗啉代吡啶的1-烷基-4-二烷基氨基吡啶鎓卤化物，并在二氯卡宾的三个典型反应中作为相转移催化剂进行了测试：苯甲酰胺的脱水，二苯胺的N-甲酰化和二氯胺的二氯环丙烷化苯乙烯。发现上述化合物的催化性能与常规的季铵催化剂相当或更高。评价了催化剂结构对反应性的影响。

  DOI：

  10.1007/s007060200009

文献信息

• Solventless Mechanosynthesis of N-Protected Amino Esters
  作者：Laure Konnert、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/jo500463y

  日期：2014.5.2

  planetary ball mill proved to be more suitable for the synthesis of amino esters from N-protected amino acids via a one-pot activation/esterification reaction in the presence of various dialkyl dicarbonates or chloroformates. The spot-to-spot reactions were straightforward, leading to the final products in reduced reaction times with improved yields and simplified work-up procedures.

  N-或C-保护的氨基酸的机械化学衍生化是在无溶剂条件下在球磨机中进行的。用于制备甲振动球磨机ñ -保护的α-和β-氨基酯从相应的起始N-通过在二-的存在下，氨基甲酰反应未掩蔽的前体叔丁基酯（BOC 2 O），氯甲酸苄酯（Z-Cl）或9-芴基甲氧基羰基氯甲酸酯（Fmoc-Cl）。事实证明，行星式球磨机更适合通过一锅法从N保护的氨基酸合成氨基酯各种二碳酸二烷基酯或氯甲酸酯存在下的活化/酯化反应。点对点反应简单明了，从而缩短了反应时间，提高了收率，简化了后处理程序，从而使最终产品成为可能。
• Organometallic nucleophiles. Mechanism of halide displacement at saturated carbon by 2-pyridyl and 4-Pyridyl complexes [M(dmtc)(C5H4N-Cn)(L)] (M  Pd, Pt; dmtc  dimethyldithiocarbamate; n  2,4; L 
  作者：L. Canovese、P. Uguagliati、F. Di Bianca、B. Crociani

  DOI：10.1016/0022-328x(92)88023-c

  日期：1992.10

  pyridyl complexes [M(dmtc)C5H4N-C2)(L)] (M  Pd or Pt; L  PMe3, PEt3 or PPh3) and [Pd(dmtc)C5H4N-C4)(L)] (L  PMe3 or PPh3) on organic halides XCH2R (X  Cl or Br; R  CHCH2, COMe, Ph, or CN) in various solvents, yielding the pyridylium derivatives [M(dmtc)1-CH2R)C5 H4N-C2(L)]+ and [Pd(dmtc)(1-CH2R)(C5H4N-C4(L)]+, respectively. The kinetics obey a second-order rate law: rate  k2[XCH2R][Complex]. A

  机理研究报道了吡啶基配合物[M（DMTC）C 5 H 4 N- C 2）（L）]（MPd或Pt；LPMe 3，PEt 3或PPh 3）和[加入Pd（DMTC）C 5 H ^ 4 N- ç 4）（L）]（LPME 3或PPH 3上有机卤化物）XCH 2 R（XCl或Br; RCHCH 2，来，PH，或CN）在各种溶剂中生成吡啶鎓衍生物[M（DMTC）1-CH 2 R）C 5 H 4 N- C 2（L）] +和[钯（DMTC）（1-CH 2 R）（C 5 H ^ 4 N- Ç 4（L）] +，分别动力学服从二阶速率定律：速率 ķ 2 [XCH 2 R] [涉及4-二甲基-氨基吡啶（4-dmapy）作为亲核试剂的类似反应观察到相似的速率定律，溶剂和离去基团的影响以及很大程度上为负的活化熵与S N 2一致Tle亲核能力（k 2）通常随着碱度的增加而增加（p K a）的吡啶氮。这两个参
• Continuous preparation of polycarbonate
  申请人：General Electric Company

  公开号：US20020035234A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  In a continuous flow reactor one or more bisphenols is converted by the action of phosgene and aqueous base into a mixture of mono- and bisphenol chloroformates which are then treated with a catalyst, additional aqueous caustic and a monophenol to afford endcapped polycarbonates. At relatively high levels of added monophenol endcapped polycarbonate oligomers are obtained. The method is especially suited for the continuous preparation of endcapped oligomers of tetrabromobisphenol A polycarbonate. The method is characterized by efficient use of phosgene, and conversion of chloroformate groups to carbonate linkages aided by trialkylamine catalysts bearing at least one methyl group on nitrogen, such as N,N-dimethylbutylamine (DMBA).

  在一个连续流动的反应器中，一种或多种双酚在光气和水碱的作用下转化成单酚和双酚氯甲酸酯混合物，然后用催化剂、额外的水性苛性碱和单酚进行处理，得到端帽聚碳酸酯。当添加的单酚含量较高时，可得到端帽聚碳酸酯低聚物。该方法特别适用于连续制备四溴双酚 A 聚碳酸酯的内封端低聚物。该方法的特点是高效使用光气，并在氮上含有至少一个甲基的三烷基胺催化剂（如 N,N-二甲基丁胺（DMBA））的帮助下，将氯甲酸酯基团转化为碳酸酯链节。
• Method of polycarbonate preparation
  申请人：——

  公开号：US20020111456A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  High molecular weight polycarbonates are prepared from hindered bisphenols in a reaction sequence involving conversion of the hindered bisphenol to the corresponding bischloroformate and subsequent treatment with an amine catalyst and aqueous base to effect polymerization by hydrolysis and condensation of the bischloroformate groups. Tertiary aliphatic and cycloaliphatic amine catalysts bearing at least one methyl group are found to be especially effective in promoting this polymerization reaction. Reaction rates and selectivities are shown to be superior to known methods employing tertiary amines lacking methyl groups attached to nitrogen, such as triethylamine. The inclusion of chain stoppers allows the preparation of well defined mixtures of polycarbonate oligomers from hindered bisphenols. Additionally, the methodology may be used to prepare symmetrical diaryl carbonates from hindered phenols.

  由受阻双酚制备高分子量聚碳酸酯的反应顺序包括受阻双酚转化为相应的双氯甲酸酯，然后用胺催化剂和水基处理，通过双氯甲酸酯基团的水解和缩合实现聚合。研究发现，含有至少一个甲基的叔脂族和环脂族胺催化剂对促进这种聚合反应特别有效。反应速率和选择性均优于采用氮上缺少甲基的叔胺（如三乙胺）的已知方法。加入链阻断剂可从受阻双酚中制备出定义明确的聚碳酸酯低聚物混合物。此外，该方法还可用于从受阻酚制备对称二芳基碳酸酯。
• JP2015/20954
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——