rac-21-acetoxy-11β-hydroxy-3,20-dioxo-pregn-4-en-18-al | 29591-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: rac-21-acetoxy-11β-hydroxy-3,20-dioxo-pregn-4-en-18-al
• 英文别名: Aldosterone, monoacetate；[2-[(8S,9S,10R,11S,13R,14S,17S)-13-formyl-11-hydroxy-10-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 29591-89-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: HCJKXXMOOMBBPY-IEJDVFFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-21-acetoxy-11β-hydroxy-3,20-dioxo-pregn-4-en-18-al 在 1,4-二氧六环 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 醛固酮
  参考文献：
  名称：

  11 -氧基- d -progesteron -18-säure-lacton-（1811）UND Teilsynthese冯d -Aldosteron AUS d -Corticosteron -18-säure-lacton-（1811）。93岁的斯托夫·斯特凡（Beoff Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte）

  摘要：

  死Überführung冯d -Aldosteron在d -Progesteron-18-säure-lacton-（18 11）（X）wird beschrieben，ebenso死Rückverwandlung冯d -Corticosteron -18-säure-lacton-（18 11）在d -Aldosteron。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380615

文献信息

• Totalsynthese des Aldosterons. C. Racemisches Aldosteron und die beiden Enantiomeren des entsprechenden (18 → 11)-Lactons. Über Steroide, 149. Mitteilung
  作者：J. Schmidlin、G. Anner、J.-R. Billeter、K. Heusler、H. Ueberwasser、P. Wieland、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19570400729

  日期：——

  A detailed description is presented of the conversion of the racemic pregnene lactone I into d,l-aldosterone (XXVIII). In addition a physico-chemical procedure for the optical resolution of the intermediate acid VI is given, leading to the preparation of the ketol d-XV, which was transformed earlier into d-aldosterone(28).

  给出了外消旋孕烯内酯I向d，1-醛固酮（XXVIII）的转化的详细描述。另外，给出了用于中间体酸VI的光学拆分的物理化学方法，从而导致了酮基d -XV的制备，该酮更早地被转化为d-醛固酮（28）。
• Die Konstitution des Aldosterons. Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 92. Mitteilung
  作者：S. A. Simpson、J. F. Tait、A. Wettstein、R. Neher、J. v. Euw、O. Schindler、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19540370424

  日期：——

  Hydrierung und Erhitzen mit Hydrazin und Na-Äthylat ein Gemisch von neutralen und sauren Stoffen lieferte. Aus den sauren Anteilen liessen sich 3 β, 11 β-Androstan-18-säure-17-carbonsäure-lacton-(1811) (X) sowie Derivate der 3 β, 11 β-Dioxy-5 α-ätiansäure- (XV) in reiner Form isolieren. Das Lacton X wurde durch seinen krist. Methylester Nr. 876 (XI), sein Acetylderivat Nr. 882 (XII) und den aus Nr

  Abbau von Aldosteron（C 21 H 28 O 5）mit NaJO 4或CrO 3 gab neben Formaldehyd ein Lacton（III）（Nr.874），das nach Hydrierung和Erhitzen mit Hydrazin和Na-Äthylatein Gemisch von Neuenen und sauren 。Aus den sauren Anteilen谎言3β，11-Androstan-18-säure-17-carbonsäure-lacton-（1811）（X）sowie衍生物3β，11β-Dioxy-5α-ätiansäure-（XV）in驯化形式isolieren。Das Lacton X wurde durch seinen krist。甲酯 876（XI），Sein Acetylderivat Nr。882（XII
• Eine neue Totalsynthese von<i>d</i>,<i>l</i>-Aldosteron Über Steroide, 158. Mitteilung
  作者：K. Heusler、P. Wieland、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420521

  日期：——

  A new total synthesis of d,l-aldosterone-21-mono-O-acetate is described. It starts from the dodecahydro-phenanthrene derivative I and the main synthetic pathway is indicated in the formula schemes by bold arrows. The ketalised oxo group in position 3 and the tetrahydro-pyranyl ether of the 18,11β-cyclohemiacetal could be preserved throughout the synthesis, and these protecting groups were simultaneously

  描述了d，1-醛固酮-21-单-O-乙酸酯的新的全合成。它从十二氢菲衍生物I开始，其主要合成途径在化学式中以粗体箭头表示。在整个合成过程中，可以保留3位的缩酮化羰基和18,11β-环半缩醛的四氢吡喃醚，并且在最后一步同时水解这些保护基。
• 2,2-Dimethyl-19-nor-steroids
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04136179A1

  公开（公告）日：1979-01-23

  2,2-DIMETHYL-19-NOR-STEROIDS OF THE FORMULA ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, ##STR2## and R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen and hydrocarbon of 1 to 17 carbon atoms and the dotted lines indicate the optional presence of a double bond in 9(10) and 11(12) positions having antialdosteronic activity and an increased sodium diuresis with conservation of organic potassium and their preparation and novel intermediates.

  化学式为##STR1##的2,2-二甲基-19-去甲基类固醇，其中R.sub.1选自氢，##STR2##，R.sub.2选自1至17个碳原子的氢化碳氢化物，虚线表示9(10)和11(12)位置可选地存在双键，具有抗醛固酮活性和增加的钠利尿作用，同时保留有机钾，并提供其制备方法和新的中间体。
• Aldosterone blocker therapy to prevent or treat inflammation-related disorders
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040037806A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A method of preventing or treating an inflammation-related disorder such as myocarditis, cardiomyopathy, vasculitis, and Behcet's disease in a subject, comprising treating the subject with a therapeutically-effective amount of an aldosterone blocker sufficient to alter the expression of one or more expression products involved, directly or indirectly, in the regulation of inflammation or cardiac remodeling in the subject.

  一种预防或治疗与炎症相关的疾病，如心肌炎、心肌病、血管炎和Behcet病的方法，包括使用治疗剂量的醛固酮受体阻滞剂来治疗受试者，该治疗剂量足以改变与受试者中炎症或心脏重塑调节相关的一个或多个表达产物的表达。