3-phenylbenzo<1.3.2>dithiazolium ylide 1.1-dioxide | 22172-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylbenzo<1.3.2>dithiazolium ylide 1.1-dioxide
• 英文别名: 3-phenyl-1,3,2-benzodithiazolium ylide 1,1-dioxide；1-phenyl-1λ⁴-benzo[1,3,2]dithiazole 3,3-dioxide；3-Phenylbenzo<1,3,2>-dithiazolium-ylid-1,1-dioxid；1-Phenyl-benzo-(1,3,2)-dithiazoldioxid-(3,3)；3-Phenylbenzo[1.3.2]Dithiazolium Ylide 1,1-Dioxide；9-phenyl-7λ6,9λ4-dithia-8-azabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5,8-tetraene 7,7-dioxide
• CAS: 22172-71-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S₂
• 分子量: 263.341
• InChiKey: ZFZUNQHNLWAQDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  501.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylbenzo<1.3.2>dithiazolium ylide 1.1-dioxide 、 硫酸二甲酯 生成 N,N-Dimethyl-2-benzolsulfinyl-benzolsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclizations of sulfonyl nitrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01033a033
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1-磺酰胺 在 氢氧化钾 、 溴 、 铜 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenylbenzo<1.3.2>dithiazolium ylide 1.1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  没有和有分子内硫氧相互作用的环状硫亚胺的分子结构：X 射线研究

  摘要：

  摘要 3-苯基苯并[1.3.2]二噻唑鎓叶立德1.1二氧化物(1)及其邻甲氧基羰基衍生物(2)已制备，并通过X射线晶体学从衍射仪数据确定了它们的结构。化合物 1 (C12H9NO2S2) 在三斜空间群 P 1 中结晶，a = 6.664(1), b = 7.881(1), c = 12.437(2) A, α = 98.81(1), β = 97.44(1), γ = 113.05(1)°，V = 580.9(4) A 3 ，Z = 2，Dc = 1.51 g.cm-3 和 μ(CuKα) = 4.00 mm-1。化合物 2 (C14H11NO4S2) 在正交空间群 P212121 中结晶，a = 7.620(1), b = 8.887(1), c = 20.022(2) A , V = 1355.9(5) A 3, Dc = = 1.57 g.cm−3 和 μ(CuKα) = 3.65

  DOI：

  10.1016/0022-2860(96)09248-4

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of benzo[1.3.2]dithiazolium ylide 1,1-dioxide derivatives as potential dual cyclooxygenase-2/5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Chen-Ming Tan、Grace Shiahuy Chen、Chien-Shu Chen、Pei-Teh Chang、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.003

  日期：2011.11

  3-(4-Bromophenyl)-6-nitrobenzo[1.3.2]dithiazolium ylide 1,1-dioxide (5) was discovered as a new prototype for dual inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX). Thus, the structure-activity relationships of benzo[1.3.2]dithiazolium ylide 1,1-dioxide skeleton were carried out. The 6-NO2 group played an essential role in the inhibitory activity. In addition, moderate-sized lipophilic substituents at the para-position of the 3-aryl moiety were required for dual COX-2/5-LOX inhibitory activity. Among the identified potent dual inhibitors, 3-(4-tbutylphenyl) derivative 30c (IC50 values of 0.27 mu M and 0.30 mu M against COX-2 and 5-LOX, respectively) and 3-(4-biphenyl) derivative 30f (IC50 values of 0.50 mu M and 0.15 mu M against COX-2 and 5-LOX, respectively) were the most potent dual COX-2/5-LOX inhibitors. Intraperitoneal administration of 30c at 100 mg/kg demonstrated potent acute anti-inflammatory activity. As a result, benzo[1.3.2]dithiazolium ylide 1,1-dioxide represented a novel scaffold for the exploitation in developing dual COX-2/5-LOX inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular cyclizations of diphenyl ether, benzophenone, and related 2-sulfonylnitrenes
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Christopher I. Azogu、Ian T. McMaster、Danny P. Vanderpool

  DOI：10.1021/jo00400a042

  日期：1978.3