N,N-diphenyl-4-(pyridin-2-yl)aniline | 140947-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl-4-(pyridin-2-yl)aniline
• 英文别名: N,N-diphenyl-4-pyridin-2-ylaniline
• CAS: 140947-06-4
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: ZJYVHTLRIRREKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  490.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-4-(pyridin-2-yl)aniline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有多种功能的高发射AIEgens：简便的合成，色度学，特定脂质液滴成像，细胞凋亡监测和体内成像

  摘要：

  新的发光材料的发展使我们获得了新的知识，并为科学成就和社会发展打开了新的机遇。在这项工作中，通过方便的合成途径以令人满意的收率合成了发光剂，即（4-吡啶基）-苯基二苯胺（TPAP）和3-二苯基氨基-6-（2-吡啶基）苯基二苯硼（TPAP-BB）。系统地调查。这些发光剂在四氢呋喃中显示出中等的荧光量子产率（TPAP为14.6％，TPAP-BB为49.0％），而它们在薄膜中的值则更高（分别为69.4％和88.4％），表明存在聚集诱导的发射现象（ AIE）。而且，TPAP-BB不仅表现出压电致变色（由于晶相和非晶相之间的转变，其发射颜色可通过研磨-加热循环反复进行调节），而且还通过反复用酸和氨蒸气发烟显示出开-关发光过程。此外，TPAP-BB表现出令人印象深刻的高光稳定性和对活细胞的低毒性。它可以特异性染色活HeLa细胞中的脂滴（LDs），其信噪比比市售LDs试剂Nile Red高。这种染料还可

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b03495
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N,N-diphenyl-4-(pyridin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  含空穴捕获部分的offac-Tris(2-苯基吡啶)铱衍生物的合成和电致发光特性

  摘要：

  为了研究将载流子注入有机电致发光 (EL) 器件的磷光体的有效方法，我们合成了含有空穴捕获部分的 fac-三（2-苯基吡啶）铱 [Ir(ppy)3] 衍生物，如二苯胺、咔唑和吩恶嗪。在 Ir(ppy)3 的最大值附近观察到它们的光致发光最大值。这些值根据空穴捕获部分略有变化：由于二苯胺而红移，由于咔唑和吩恶嗪而蓝移。此外，这些部分影响循环伏安法中 Ir 配合物的氧化电位。使用 Ir 与二苯胺配合物的 EL 器件表现出高 EL 性能，因为采用 1,1-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯基]环己烷 (TAPC) 作为空穴传输层。最大外量子效率 (ηext) 记录为 12.2%。该值与在使用 Ir(ppy)3 的设备中观察到的值相当。这些结果表明二苯氨基取代基有利于用作 Ir(ppy)3 的空穴捕获部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejic.200600285

文献信息

• Catalyst shuttling enabled by a thermoresponsive polymeric ligand: facilitating efficient cross-couplings with continuously recyclable ppm levels of palladium
  作者：Erfei Wang、Mao Chen

  DOI：10.1039/c9sc02171j

  日期：——

  A polymeric monophosphine ligand WePhos has been synthesized and complexed with palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] to generate a thermoresponsive pre-catalyst that can shuttle between water and organic phases, with the change being regulated by temperature. The structure of the polymeric ligand was confirmed with matrix-assisted laser desorption/ionization-time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry

  合成了一种聚合单膦配体WePhos，并与乙酸钯( II )[Pd(OAc) 2 ]络合，生成一种热响应性预催化剂，可以在水相和有机相之间穿梭，其变化受温度调节。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和尺寸排阻色谱（SEC）分析以及核磁共振（NMR）测量证实了聚合物配体的结构。这种聚合物金属配合物能够使用 50 至 500 ppm 的钯实现高效的 Pd 催化交叉偶联和串联反应，这可以促进对广谱（杂）芳基底物和官能团具有耐受性的反应，如 73 个示例所示分离收率高达 99%。值得注意的是，经过 10 轮催化剂回收实验后，97% 的钯仍保留在水相中，通过电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES) 测量确定，这表明催化剂转移效率很高。此外，基于流动化学与催化剂穿梭行为相结合，已经成功开发出连续催化剂回收方法，使得铃木-宫浦耦合能够以克级进行，钯负载量低至 10 ppm。
• Very Fast, Ligand-Free and Aerobic Protocol for the Synthesis of 4-Aryl-Substituted Triphenylamine Derivatives
  作者：Chun Liu、Qijian Ni、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201100072

  日期：2011.6

  A fast, convenient and ligand-free protocol for the synthesis of a series of 4-aryl-substituted triphenylamine derivatives by a palladium-catalysed aerobic Suzuki reaction of aryl halides with [4-(diphenylamino)phenyl]boronic acid in aqueous iPrOH is described. Importantly, both aryl bromides and heteroaryl halides afforded good to excellent yields under mild conditions.

  描述了通过钯催化的芳基卤化物与 [4-（二苯基氨基）苯基] 硼酸在 iPrOH 水溶液中的有氧 Suzuki 反应合成一系列 4-芳基取代的三苯胺衍生物的快速、方便和无配体的方案. 重要的是，芳基溴化物和杂芳基卤化物在温和条件下都提供了良好到极好的产率。
• Highly efficient electroluminescent Pt^II ppy-type complexes with monodentate ligands
  作者：Jiang Zhao、Feifan Dang、Zhao Feng、Boao Liu、Xiaolong Yang、Yong Wu、Guijiang Zhou、Zhaoxin Wu、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1039/c7cc03251j

  日期：——

  Functional Pt(II) ppy-type complexes (ppy = 2-phenylpyridine anion) with pyridine and chloride monodentate ligands are prepared, which show high electroluminescent efficiencies.

  制备具有吡啶和氯化物单齿配体的功能性Pt（II）ppy型络合物（ppy = 2-苯基吡啶阴离子），它们具有高电致发光效率。
• Iridium(<scp>iii</scp>) complexes with the dithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]phosphole oxide group and their high optical power limiting performances
  作者：Zhao Liu、Yanmin Xu、Ling Yue、Ming Li、Xiaolong Yang、Yuanhui Sun、Lihe Yan、Guijiang Zhou

  DOI：10.1039/d0dt00102c

  日期：——

  New cyclometalated iridium(iii) complexes with the dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phosphole oxide group can show a higher optical power limiting ability than C₆₀ for a 532 nm laser.

  新的含二噁唑并[3,2-b:2′,3′-d]磷杂环氧基团的环金属铱（III）配合物可以展现比C60更高的光学功率限制能力，适用于532纳米激光。
• A highly efficient and aerobic protocol for the synthesis of N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives via a palladium-catalyzed ligand-free Suzuki reaction
  作者：Xiaofeng Rao、Chun Liu、Jieshan Qiu、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c2ob26119g

  日期：——

  A palladium-catalyzed aerobic and ligand-free Suzuki reaction in aqueous ethanol has been developed for the synthesis of N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives. A number of N-heteroaryl halides, namely 2-halogenated pyridines, 2-bromoquinoline, 5-bromopyrimidine and 2-chloropyrazine, were coupled with 4-(9H-carbazol-9-yl)phenylboronic acid (CPBA) or 9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid

  水溶液中钯催化的需氧和无配体的Suzuki反应 乙醇已开发出用于合成N-杂芳基取代的9-芳基咔唑基衍生物的化合物。许多N-杂芳基卤化物，即2-卤代吡啶，2-溴喹啉， 5-溴嘧啶 和 2-氯吡嗪，加上 4-（9 H-咔唑-9-基）苯基硼酸（CPBA）或9-苯基-9 H-咔唑-3-基硼酸（PCBA）有效地在短的反应时间内提供优良的良率。此外，Pd（OAc）2的催化体系–乙醇/高氧2-K 2 CO 3已成功地扩展到N-杂芳基卤化物与各种芳基硼酸的交叉偶联。结果表明，本方案中的交叉偶联反应被氧气促进。