perphenazine 14,17-N,N-dioxide | 1254074-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: perphenazine 14,17-N,N-dioxide
• 英文别名: 2-[4-[3-(2-Chlorophenothiazin-10-yl)propyl]-1,4-dioxidopiperazine-1,4-diium-1-yl]ethanol；2-[4-[3-(2-chlorophenothiazin-10-yl)propyl]-1,4-dioxidopiperazine-1,4-diium-1-yl]ethanol
• CAS: 1254074-26-4
• 化学式: C₂₁H₂₆ClN₃O₃S
• 分子量: 435.975
• InChiKey: RZAGXBWQDNLIPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奋乃静 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 奋乃静亚砜 、 奋乃静17-N-氧化物 、 奋乃静14-N-氧化物 、 perphenazine 14,17-N,N-dioxide 、 perphenazine sulfoxide14-N-oxide 、 perphenazine sulfoxide17-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  大气压化学电离质谱中热诱导N氧化物的分子内氧迁移

  摘要：

  在大气压化学电离质谱法（APCI-MS）中，已知N-氧化物会经历三个主要的热降解反应，即脱氧，Cope消除（对于包含β-氢的N-氧化物）和Meisenheimer重排。在随后的APCI质谱图中观察到的与这些热降解物对应的离子已用于鉴定N-氧化物，并在分析物包含多个叔胺基团时确定N-氧化部位。在本文中，我们报道了从一个热诱导的氧迁移Ñ氧化物胺另一个叔在APCI-MS分析过程中，胺基通过六元环过渡态存在于同一分子中。观察到的分子内氧迁移导致新的异构N-氧化物的形成，使APCI-MS分析的结果更难以解释，并可能产生误导。此外，我们观察到新形成的迈森海梅重排之后发生新颖退化行为Ñ氧化物：所述N个的均裂 O键，而不是消除的醛或通常遵循重排酮。对这些异常降解途径的了解（以前没有报道过）应有助于对氮的结构解析使用APCI-MS分析的氧化物。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/rcm.4706

文献信息

• Thermally induced intramolecular oxygen migration of N-oxides in atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry
  作者：Xin Wang、Min Li、Abu M. Rustum

  DOI：10.1002/rcm.4706

  日期：——

  interpret and potentially misleading. In addition, we observed novel degradation behavior that happened after the Meisenheimer rearrangement of the newly formed N‐oxide: a homolytic cleavage of the NO bond instead of elimination of an aldehyde or a ketone that usually follows the rearrangement. Understanding of these unusual degradation pathways, which have not been reported previously, should facilitate

  在大气压化学电离质谱法（APCI-MS）中，已知N-氧化物会经历三个主要的热降解反应，即脱氧，Cope消除（对于包含β-氢的N-氧化物）和Meisenheimer重排。在随后的APCI质谱图中观察到的与这些热降解物对应的离子已用于鉴定N-氧化物，并在分析物包含多个叔胺基团时确定N-氧化部位。在本文中，我们报道了从一个热诱导的氧迁移Ñ氧化物胺另一个叔在APCI-MS分析过程中，胺基通过六元环过渡态存在于同一分子中。观察到的分子内氧迁移导致新的异构N-氧化物的形成，使APCI-MS分析的结果更难以解释，并可能产生误导。此外，我们观察到新形成的迈森海梅重排之后发生新颖退化行为Ñ氧化物：所述N个的均裂 O键，而不是消除的醛或通常遵循重排酮。对这些异常降解途径的了解（以前没有报道过）应有助于对氮的结构解析使用APCI-MS分析的氧化物。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.