2-(triphenylphosphoranylidene)cyclohexanone | 13273-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(triphenylphosphoranylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(Triphenylphosphoranyliden)cyclohexanon；2-triphenylphosphoranylidenecyclohexanone；α-ketocyclohexylidenetriphenylphosphorane；<2-Oxo-cyclohexyliden>-triphenyl-phosphoran；2--cyclohexanon；1-Oxo-cyclohexyliden-triphenylphosphoran-(2)；2-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)cyclohexan-1-one；2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 13273-33-1
• 化学式: C₂₄H₂₃OP
• 分子量: 358.42
• InChiKey: AXLNWRWIQUUCFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-246 °C (decomp)
• 沸点：
  526.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triphenylphosphoranylidene)cyclohexanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 tert-butyl 2-ethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of N-Boc-Protected Pyrroles by Cyclodehydration of γ-Amino-α,β-enals and -enones

  摘要：

  A novel series of N-Boc-substituted and fused pyrroles was prepared by cyclodehydration of readily accessible (E)-gamma-(tert-butoxycarbonylamino)-alpha,beta-enals and -enones. Functionalisation of the pyrrole ring was then explored with 2-borylated pyrroles in the Suzuki-Miyaura coupling.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2565::aid-ejoc2565>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (2-Methoxy-1-cyclohexen-1-yl)triphenylphosphonium-bromid 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 以78%的产率得到2-(triphenylphosphoranylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Oehler, Elisabeth; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 6, p. 2326 - 2331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The value of 2 J P–CO as a diagnostic parameter for the structure and thermal reactivity of carbonyl-stabilised phosphonium ylides
  作者：R. Alan Aitken、Youcef Boubalouta、Da Chang、Lee P. Cleghorn、Ian P. Gray、Nazira Karodia、Euan J. Reid、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.016

  日期：2017.11

  A survey of 20 carbonyl-stabilised phosphonium ylides with recently reported X-ray structures shows a strong correlation between the CP to CO torsion angle and the value of 2JP–CO, with high values being associated with an anti configuration and low with syn. Seven new X-ray structural determinations are reported, several for types of ylide not crystallographically characterised before, and these also

  对最近报道的X射线结构的20个羰基稳定的磷化氢进行的调查显示，C P到C O的扭转角与2 J P–CO的值之间具有很强的相关性，高值与抗构型相关，而低值与syn。报告了七个新的X射线结构测定结果，其中一些测定了以前没有晶体学表征的叶立德类型，这些也符合该模式。然后将2 J P–CO的值与是否热挤压Ph 3相关联发生PO时会生成200多个叶立德的炔烃，并建立了经验规则，即对于该值大于11 Hz的叶立德，绝不会发生挤出。这用于合理化一些三氧杂环戊基和环状环的异常行为，其中两个提供环炔，在重排后分离为异构的1，3-二烯。该规则还适用于一族新型的高度氟化的叶立德，其在快速真空热解后以良好的产率提供氟化的炔烃。
• 1-Cycloalkyl phosphonium salts
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04336252A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  1-Cycloalkyl phosphonium salts represented by the formula ##STR1## wherein: R is selected from the group consisting of lower alkyl, hydroxy lower alkyl, halo lower alkyl, amino lower alkyl, cyano lower alkyl, lower alkenyl with the limitation that the double bond is not on the carbon atom attached to the oxygen atom, benzyl, substituted benzyl and ##STR2## wherein q is 0 or 1 and R.sub.4 is selected from the group consisting of hydroxy, loweralkoxy, phenyl, substituted phenyl, and ##STR3## wherein R.sub.5 and R.sub.6 are the same or different members of the group consisting of hydrogen and loweralkyl or taken together form a 5 or 6 membered ring; m is 1, 2 or 3; n is 0 or 1; o is 0 or 1; p is 0 or 1; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different members of the group consisting of hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy and halo; and X is a pharmaceutically acceptable anion. The compounds are useful as analgesic agents.

  公式为##STR1##的1-环烷基膦鹽，其中：R從下列群組中選擇，該群組包括低級烷基，羥基低級烷基，卤代低級烷基，氨基低級烷基，氰基低級烷基，限制雙鍵不在與氧原子相連的碳原子上的低級烯基，苯甲基，取代苯甲基和##STR2##其中q為0或1，R.sub.4從下列群組中選擇，該群組包括羥基，低級烷氧基，苯基，取代苯基和##STR3##其中R.sub.5和R.sub.6是氫和低級烷基的相同或不同成員，或一起形成一個5或6個成員的環；m為1、2或3；n為0或1；o為0或1；p為0或1；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3是氫，低級烷基，低級烷氧基和卤代的相同或不同成員；X是一個藥學上可接受的陰離子。該化合物可用作鎮痛劑。
• Palladium‐Catalyzed Cyclizative Borylation of Allenyl Ketones through Carbene Boryl Migratory Insertion: Access to Densely Substituted Furyl Boronates
  作者：Kang Wang、Yan Xu、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/chem.202203697

  日期：2023.3

  A highly efficient Pd-catalyzed cyclizative borylation reaction of allenyl ketones has been developed. The transformation is based on carbene boryl migratory insertion using starting materials that are modularly assembled from raw building blocks. This borylation reaction is a reliable method to synthesize various borylated furans, from which previously hard-to-obtain tetra-substituted furans can be

  已开发出一种高效的 Pd 催化的丙二烯酮环化硼酸化反应。该转化基于卡宾硼基迁移插入，使用由原始构建块模块化组装的起始材料。这种硼化反应是合成各种硼化呋喃的可靠方法，从中可以很容易地获得以前难以获得的四取代呋喃。
• OEHLER E.; ZBIRAL E., CHEM. BER., 1980, 113, NO 6, 2326-2331
  作者：OEHLER E.、 ZBIRAL E.

  DOI：——

  日期：——
• MUELLER, R. A.
  作者：MUELLER, R. A.

  DOI：——

  日期：——