4-methoxy-3-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate | 458-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 4-Methoxy-3-methylbenzenediazonium;tetrafluoroborate；4-methoxy-3-methylbenzenediazonium;tetrafluoroborate
• CAS: 458-54-8
• 化学式: BF₄*C₈H₉N₂O
• 分子量: 235.977
• InChiKey: PWENKZVTWDFRSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-苯基丙酮 、 4-methoxy-3-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-3-(2-(4-methoxy-3-methylphenyl)hydrazono)-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  内部氧化剂促进的分子间C（sp3）-H胺化反应：三氟乙酰化Hy的合成

  摘要：

  据报道分子间的C（sp 3）-H胺化反应由内部氧化剂促进，并通过C = N键形成步骤发生。三氟甲基酮与四氟硼酸芳基重氮的分子间C（sp 3）-H胺化反应可高产率提供各种有价值的三氟乙酰化，并具有出色的E / Z选择性。该反应类型的显着特征是它不含金属，催化剂，导向基团和叠氮化物，并且可以在温和条件下进行，操作简单，有效，可克缩放，并且可以耐受各种官能团。值得注意的是，使用我们的方法可以在克级上顺利合成外寄生物控制剂。四氟硼酸芳基重氮用作胺化试剂以及内部氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201810502

文献信息

• Copper‐Catalyzed Cyclization of Aryl Amines and Aryldiazonium Salts under Air: Access to <i>N</i> ‐2‐Aryl‐Naphthotriazoles
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Fulin Chen、Chi Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900981

  日期：2019.11.19

  A catalytic and step economic protocol for the construction of N‐2‐aryl‐naphthotriazoles via copper‐catalyzed cyclization of aryl amines and aryldiazonium salts is reported. With dioxygen in the air as termial oxidants under copper catalysis, various N‐2‐aryl‐naphthotriazoles were synthesized in high yields. Importantly, this protocol features the sufficient inhibition of the classic C‐N2 bond cleavage

  据报道，通过铜催化的芳基胺和芳基重氮盐的环化反应，可制备N -2-芳基萘三唑的催化经济步骤。在铜催化下，空气中的双氧作为末端氧化剂，可以高收率合成各种N -2-芳基萘三唑。重要的是，该协议具有对经典C‐N 2的充分抑制作用铜催化下芳基重氮四氟硼酸盐的键断裂过程以及氧化条件下芳基胺的不期望的脱氢偶联。初步的机理研究表明，这种转变可能不涉及激进的过程。此外，对得到的化合物进行简单的修饰即可提供新颖而诱人的含有N -2-芳基萘三唑衍生物的四苯基乙烯部分。
• Rongalite as C1 Synthon and Sulfone Source: A Practical Sulfonylmethylation Based on the Separate-Embedding Strategy
  作者：Xiang-Long Chen、Chun-Yan Wu、Jin-Tian Ma、Shi-Yi Zhuang、Zhi-Cheng Yu、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03877

  日期：2022.1.14