(S)-N-2-furylmethylidene-1-phenylethylamine | 120408-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-2-furylmethylidene-1-phenylethylamine
• 英文别名: N-1-phenylethyl-2-furaldehyde-imine；furfural-((S)-1-phenyl-ethylimine)；Furfural-((S)-1-phenyl-aethylimin)；1-(furan-2-yl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]methanimine
• CAS: 120408-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: XMNKWYXJXRXPKX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-2-furylmethylidene-1-phenylethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,5S,7R)-3-((S)-1-Phenyl-ethyl)-10-oxa-4-thia-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiopure sultams by intramolecular Diels–Alder reaction of furan-containing vinylsulfonamides

  摘要：

  Enantiomerically pure delta- and gamma-sultams have been prepared by intramolecular [4+2] cycloaddition of N-1-phenylethyl substituted vinylsulforiamides with purely thermal activation and under high pressure, An optimized procedure for reductive debenzylation of the resultant delta-sultams is also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00912-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-N-2-furylmethylidene-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  One-pot solvent-free reductive amination with a solid ammonium carbamate salt from CO₂ and amine

  摘要：

  许多胺类化合物是液体，与相应的固体相比，它们的处理不太方便。

  DOI：

  10.1039/c4ra07558g

文献信息

• New Potentially Chelating Chiral Magnesium Amide Bases for Use in Enantioselective Deprotonation Reactions
  作者：William Kerr、Michael Middleditch、Allan Watson

  DOI：10.1055/s-0030-1259282

  日期：2011.1

  to prepare novel chiral magnesium bisamide reagents. These amide bases were subsequently applied within asymmetric deprotonation reactions to probe the potential for chelation-assisted selectivity enhancement. Good levels of selectivity could be achieved (up to 87:13 e.r. (R:S)) across a range of prochiral cyclohexanone substrates when employing a thiophene-derived magnesium bisamide complex.

  合成了一系列手性仲胺，结合了 5 或 6 元杂环，并用于制备新型手性镁双酰胺试剂。随后将这些酰胺碱应用于不对称去质子化反应中，以探索螯合辅助选择性增强的潜力。当使用噻吩衍生的镁双酰胺复合物时，可以在一系列前手性环己酮底物上实现良好的选择性（高达 87:13 er (R:S)）。
• Diastereoselective addition of methyllithium and dimethylcuprate-boron trifluoride to imines derived from (S)-1-phenylethylamine
  作者：Giuseppe Alvaro、Diego Savoia、Maria R. Valentinetti

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00746-6

  日期：1996.9

  trifluoride reagents with the imines derived from (S)-1-phenylethylamine afforded the secondary amines by addition to the Si face of the imines. (S,S)-bis(1-phenylethyl)amine and (S)-1-cyclohexylethanamine were prepared with high stereoselectivity, in the latter case by a two step sequence involving the final cleavage of the auxiliary. Methyllithium attacked mainly the Si face of the imines derived from 4-pyridine

  通过将二甲基铜酸酯-三氟化硼试剂与衍生自（S）-1-苯基乙胺的亚胺反应，可通过向亚胺的Si表面添加仲胺得到仲胺。（S，S）-双（1-苯乙基）胺和（S）-1-环己基六胺以高的立体选择性制备，在后一种情况下，通过涉及最终裂解助剂的两步顺序制备。甲基锂主要攻击由4-吡啶羧醛和2-甲氧基苯甲醛衍生的亚胺的Si面，但对由2-吡啶和2-呋喃羧醛衍生的亚胺的Re面具有侵蚀作用。
• Synthesis of 3,3-difluoro-2-azetidinones and 2,3-dideoxy-2,2-difluoro-3-amino-sugars through the reformatsky reaction of difluoroacetate with imine
  作者：Takeo Taguchi、Osamu Kitagawa、Yoshimitsu Suda、Shinji Ohkawa、Akihiro Hashimoto、Yohichi Iitaka、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80740-6

  日期：1988.1
• Nerdel et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2862,2869
  作者：Nerdel et al.

  DOI：——

  日期：——
• 10.3184/174751911x556738
  作者：Zhang, Yu-Mei、Zhang, Hong-Li、Liu, Peng

  DOI：10.3184/174751911x556738

  日期：——