2-(S-1-phenylethylamino)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 53898-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(S-1-phenylethylamino)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-ethyl 2-(1-phenylethylamino)cyclohex-1-enecarboxylate；ethyl 2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 53898-03-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: UYUHUFZUXQFRBI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S-1-phenylethylamino)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸铵 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 异丁酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-芴甲氧羰基-(1S,2S)-2-氨基环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型螺旋形成β-氨基酸的不对称合成：反式-4-氨基哌啶-3-羧酸

  摘要：

  我们报告了一种受保护的反式-4-氨基哌啶-3-羧酸 (APiC) 衍生物的合成。该路线提供任一对映异构体。所有中间体均通过结晶纯化，因此可以大规模制备。类似的路线提供了反式-2-氨基环己烷甲酸 (ACHC) 的任一对映异构体。我们之前已经表明，含有 ACHC 的 β-肽寡聚体采用由 14 元 C=O(i)...H-N(i-2) 氢键（“14-螺旋”）定义的螺旋构象。在这里，我们表明可以将 APiC 残基并入 14 螺旋中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390112
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 异丁酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(S-1-phenylethylamino)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称还原胺化方法实际合成对映体纯的顺式-2-氨基-1-环己烷甲酸乙酯

  摘要：

  通过用手性α-甲基苄胺还原胺化2-氧代-环己烷甲酸乙酯，开发了一种简单实用的大规模制备光学纯的2-氨基-1-环己烷甲酸乙酯的方法。通过简单和有效的结晶为其HBr盐，以光学纯净的形式分离出主要的非对映异构体。非对映选择性以及选择性也得到改善。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00160-2

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SPIRO AZABICYCLICS AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES SPIRO AZABICYCLIQUES SUBSTITUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005080376A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (Ia) and (Ib): (I) or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein Z, R1, R2, R3, R4, R5, R5', R6, a, b, c, d, and u are as defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis using said modulators are disclosed.

  本申请描述了公式(Ia)和(Ib)的CCR3调节剂：(I)或其药用可接受的盐形式，其中Z、R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、a、b、c、d和u的定义如本文所述。此外，还公开了利用这些调节剂治疗和预防哮喘和过敏性疾病等炎症性疾病，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的方法。
• Enantioselective synthesis of spiro[4.4]non- and spiro[4.5]dec-2-ene-1,6-diones
  作者：B. Chitkul、Y. Pinyopronpanich、C. Thebtaranonth、Y. Thebtaranonth、W.C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79975-8

  日期：1994.2

  Spiro[4.4]non- and spiro[4.5]dec-2-ene-1,6-diones [2; n = 0 and 1] were prepared in moderate to high enantiomeric purities via asymmetric allylation of enamines 6 and ketal derivatives 7 and 8 formed from keto-esters 5, followed by a carbanionic cyclization process.

  螺[4.4]非螺和螺[4.5]癸-2-烯-1,6-二酮[ 2 ; n = 0和1]通过烯胺6和由酮酸酯5形成的缩酮衍生物7和8的不对称烯丙基化，以中等至高对映体纯度进行制备，然后进行碳负离子环化过程。
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE CARBOXYLIC ACID AS AN INTERMEDIATE FOR TRANDOLAPRIL<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'ACIDE (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE CARBOXYLIQUE COMME INTERMÉDIAIRE POUR LE TRANDOLAPRIL
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2011009021A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Processes for the preparation of (2S, 3aR, 7aS) -octahydro-1H-indole-20carboxylic acid hydrochloride starting from (1S, 2S) -2- [ (S) -1- phenylethyl amino] cyclohexyl) methanol are described.

  描述了从（1S, 2S）-2-[(S)-1-苯乙基氨基]环己基）甲醇出发制备（2S, 3aR, 7aS）-辛氢-1H-吲哚-2-羧酸盐酸盐的过程。
• Synthesis of optically active α,α-disubstituted β-keto esters via chiral β - enamino esters
  作者：André Guingant、Hedi Hammami

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82164-3

  日期：1991.1

  Michael addition of chiral β-enamino esters to MVK and acrylates promoted by Lewis acids (ZnCl2 MgBr2) or high pressure (11–14 Kbar) afforded, after hydrolytic work-up, α,α-disubstituted β-keto esters in good enantiomeric excesses.

  水解处理后，路易斯酸（ZnCl 2 MgBr 2）或高压（11-14 Kbar）促进的MVK和丙烯酸酯的手性β-烯胺酯的迈克尔加成反应，得到了良好的α，α-二取代β-酮酯对映体过量。
• Asymmetric nucleophilic addition of chiral β - enamino esters to acrylonitrile
  作者：André Guingant、Hedi Hammami

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86008-5

  日期：1993.1

  β - enamino esters derived from β - keto esters and (S)-1- phenylethytamine, react with acrylonitrile in the presence of a Lewis acid or under high pressure activation to give, after hydrolytic work up, α,α- disubstituted β - keto esters 4 (EWG=CN) in enantiomeric excesses close lo 90%.

  衍生自β-酮酸酯和（S）-1-苯乙胺的β-烯胺酯在路易斯酸存在下或在高压活化下与丙烯腈反应，经水解后得到α，α-二取代的β-酮对映体过量的酯4（EWG ＝ CN）接近90％。