biphenyl-2,2'-dicarbocylic acid (-)-α-phenethylamine | 81932-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biphenyl-2,2'-dicarbocylic acid (-)-α-phenethylamine
• 英文别名: 2-[2-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoyl]phenyl]benzoic acid
• CAS: 81932-07-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: DVEKMWVXQDMHNZ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  563.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 biphenyl-2,2'-dicarbocylic acid (-)-α-phenethylamine 以 various solvent(s) 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 2-[2-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoyl]phenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性合成它们的单（三羰基铬）配合物来制备旋光性联苯。配合物和配体的手性和绝对手性1 2

  摘要：

  单（tricarbonylchromium）络合物的反应3与手性胺联苯甲酸酐，得到光学活性酰亚胺9 - 11。如图10和11所示，分别通过色谱法从（S）-（-）和（R）（+）-苯丙氨醇中分离出茂金属手性相反但轴向手性相同的外-非对映异构体和内-非对映异构体（a和b）。的（S） - （ - ）氨基-醇诱导（S）一-chirality和反之亦然。从圆二色性光谱推导了联苯系统的茂金属和手性部分的绝对构型，前者[（R）m或（S）m ]与已知绝对构型的替生戊烯的CD进行了比较，后者[（R）a或（S）a ]通过将偶联振荡器的激子模型应用于光学稳定的联苯配体[即通过光化学分解容易从10和11接近的酰亚胺（-）-和（+）- 8 ]。（R）m-（S）一个对于复杂的（+） - 10A（外）和（小号）米- （小号）一个用于内-异构体（ - ） - 10b中，反之亦然对于复杂的11。母体配体分别具有构型（S）a（-）-

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85017-x
• 作为产物：
  描述：

  联苯酸酐 、 (-)-α-methylbenzylamine 以 吡啶 为溶剂， 以80%的产率得到biphenyl-2,2'-dicarbocylic acid (-)-α-phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性合成它们的单（三羰基铬）配合物来制备旋光性联苯。配合物和配体的手性和绝对手性1 2

  摘要：

  单（tricarbonylchromium）络合物的反应3与手性胺联苯甲酸酐，得到光学活性酰亚胺9 - 11。如图10和11所示，分别通过色谱法从（S）-（-）和（R）（+）-苯丙氨醇中分离出茂金属手性相反但轴向手性相同的外-非对映异构体和内-非对映异构体（a和b）。的（S） - （ - ）氨基-醇诱导（S）一-chirality和反之亦然。从圆二色性光谱推导了联苯系统的茂金属和手性部分的绝对构型，前者[（R）m或（S）m ]与已知绝对构型的替生戊烯的CD进行了比较，后者[（R）a或（S）a ]通过将偶联振荡器的激子模型应用于光学稳定的联苯配体[即通过光化学分解容易从10和11接近的酰亚胺（-）-和（+）- 8 ]。（R）m-（S）一个对于复杂的（+） - 10A（外）和（小号）米- （小号）一个用于内-异构体（ - ） - 10b中，反之亦然对于复杂的11。母体配体分别具有构型（S）a（-）-

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85017-x

文献信息

• EYER, M.;SCHLOEGL, K.;SCHOELM, R., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 24, 4239-4244
  作者：EYER, M.、SCHLOEGL, K.、SCHOELM, R.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of optically active bridged biphenyls via a stereoselective synthesis of their mono (tricarbonylchromium) complexes. Chiroptical properties and absolute chiralities of the complexes and ligands
  作者：M. Eyer、K. Schlögl、R. Schölm

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85017-x

  日期：1981.1

  and axial-chiral parts of the biphenyl system were deduced from the circular dichroism spectra, the former [(R)m or (S)m] by comparison with the CD of benchrotrenes of known absolute configuration, the latter [(R)a or (S)a] by applying the exciton model of coupled oscillators to the optically stable biphenyl ligands [i.e. the imides (−)- and (+)-8 easily accessible from 10 and 11 by photochemical decomplexation]

  单（tricarbonylchromium）络合物的反应3与手性胺联苯甲酸酐，得到光学活性酰亚胺9 - 11。如图10和11所示，分别通过色谱法从（S）-（-）和（R）（+）-苯丙氨醇中分离出茂金属手性相反但轴向手性相同的外-非对映异构体和内-非对映异构体（a和b）。的（S） - （ - ）氨基-醇诱导（S）一-chirality和反之亦然。从圆二色性光谱推导了联苯系统的茂金属和手性部分的绝对构型，前者[（R）m或（S）m ]与已知绝对构型的替生戊烯的CD进行了比较，后者[（R）a或（S）a ]通过将偶联振荡器的激子模型应用于光学稳定的联苯配体[即通过光化学分解容易从10和11接近的酰亚胺（-）-和（+）- 8 ]。（R）m-（S）一个对于复杂的（+） - 10A（外）和（小号）米- （小号）一个用于内-异构体（ - ） - 10b中，反之亦然对于复杂的11。母体配体分别具有构型（S）a（-）-