1,5-Di(butylamino)-9,10-anthraquinone | 100693-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-Di(butylamino)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,5-bis(butylamino)-9,10-anthraquinone；1,5-Bis(n-butylamino)anthraquinone；1,5-dibutylaminoanthraquinone；1,5-Bis(butylamino)anthraquinone；9,10-Anthracenedione, 1,5-bis(butylamino)-；1,5-bis(butylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 100693-82-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: YIFQQKZGMOKOQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-150 °C
• 沸点：
  568.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Di(butylamino)-9,10-anthraquinone 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的蒽吡啶酮二胺基探针，可选择性，独特地检测水溶液中的Cu 2+和Hg 2+；用作分子逻辑门

  摘要：

  具有两个金属离子结合位点的新合成的基于蒽吡啶酮的二胺（探针1）在各种金属离子中表现出对Cu 2+或Hg 2+的选择性和灵敏感测。在添加金属离子后，含探针1的溶液使颜色生动地变化，从而能够在不需要任何仪器的情况下视觉检测每种金属离子（Cu 2+或Hg 2+）。对环境干扰不敏感的比例方法对Cu 2+和Hg 2+感测的检测限（LOD）分别为1.0和2.0μM 。探针1的绿色荧光发射完全（Cu 2+）或部分（Hg 2+）在金属离子的存在下淬灭，产生观察到的基于荧光的LOD（Cu 2+ / Hg 2+为5/200 nM ）。因此，探针1显示出用于检测金属离子的双重响应性。仅具有单个金属结合位点的模型探针（2）在相同条件下不能有效地感测金属离子（Cu 2+或Hg 2+），这表明探针1中两个结合位点的存在对传感器至关重要。金属离子的灵敏检测。DFT计算表明金属离子与探针的化学计量比为1：1或2：1（M

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108522
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯蒽醌 、 正丁胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到1,5-Di(butylamino)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的蒽吡啶酮二胺基探针，可选择性，独特地检测水溶液中的Cu 2+和Hg 2+；用作分子逻辑门

  摘要：

  具有两个金属离子结合位点的新合成的基于蒽吡啶酮的二胺（探针1）在各种金属离子中表现出对Cu 2+或Hg 2+的选择性和灵敏感测。在添加金属离子后，含探针1的溶液使颜色生动地变化，从而能够在不需要任何仪器的情况下视觉检测每种金属离子（Cu 2+或Hg 2+）。对环境干扰不敏感的比例方法对Cu 2+和Hg 2+感测的检测限（LOD）分别为1.0和2.0μM 。探针1的绿色荧光发射完全（Cu 2+）或部分（Hg 2+）在金属离子的存在下淬灭，产生观察到的基于荧光的LOD（Cu 2+ / Hg 2+为5/200 nM ）。因此，探针1显示出用于检测金属离子的双重响应性。仅具有单个金属结合位点的模型探针（2）在相同条件下不能有效地感测金属离子（Cu 2+或Hg 2+），这表明探针1中两个结合位点的存在对传感器至关重要。金属离子的灵敏检测。DFT计算表明金属离子与探针的化学计量比为1：1或2：1（M

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108522

文献信息

• Synthesis and pharmaceuticals of novel bis-substituted anthraquinone derivatives
  申请人：Huang Hsu-Shan

  公开号：US20050009924A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  This invention relates to novel anthraquinone compounds useful in the treatment of allergic, inflammatory conditions, antioxidant, tumor condition, stem cell application, tissue engineering, applied in treating age-associate tissue degeneration, reverse organ failure in chronic high-turnover disease and therapeutic compositions containing such compounds. The compounds of the present invention are 1,4-, 1,5- and 1,8-difunctionalized anthraquinones or analogs thereof. According to the practice of the invention, there are provided bis-symmetrical substituted anthraquinone compounds according to formula I: wherein R1, R2, R3 and R4 present a straight, aminoalkylamino side chains or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbons which may be substituted with one or more groups of R5, or R1, R2, R3 and R4 present phenyl or benzyl which may be substituted with one or two groups of R6; wherein R5 is selected from the group consisting of halogen, —RNH 2 , —RNH 2 R, —ROH, —NO 2 , —OCH 3 , —OCH 2 CH 3 , and —OCH 2 CH 2 CH 3 ; and wherein R6 is selected from the group consisting of a straight or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbons, halogen, —RNH 2 , —RNH 2 R, —ROH, —NO 2 , —OCH 3 , —OCH 2 CH 3 , —OCH 2 CH 2 CH 3 , —CH 2 Br, —CH 2 Cl, —CH 2 OH, —C(CH 3 ) 3 , —(CH 2 ) 2 0H, —(CH 2 ) 3 OH, —(CH 2 ) 4 OH, —CH 2 NH 2 , —(CH 2 ) 2 NH 2 , —(CH 2 ) 3 NH 2 , —(CH 2 ) 4 NH 2 , —(CH 2 ) 5 NH 2 , —CH 2 N(CH 3 ) 2 , —(CH 2 ) 2 N(CH 3 ) 2 , —(CH 2 ) 2 NH(CH 2 ) 2 OH, —(CH 2 ) 3 NH(CH 2 ) 2 OH, —(CH 2 ) 2 NHCH 2 OH, —(CH 2 ) 3 NHCH 2 OH, —CH 2 CH(CH 3 ) 2 , —CHCl 2 , —CH(CH 3 )Cl, —(CH 2 ) 2 Cl, —(CH 2 ) 3 Cl, —(CH 2 ) 3 Br, —(CH 2 ) 4 Br, and —(CH 2 ) 4 Cl. Chart 1. Activation of hTERT promoter-driven SEAP expression by c-Myc. About 1×10 7 hTERT-BJ1 cells were transfected with 13.5 μg each of plasmid pSEAP or pPhTERT-SEAP and of plasmid pMT2T or pMT2T-cMyc by electroporation. After 24 h, viable cells were harvested, and reinoculated at a density of 3×10 5 /mL, and the SEAP activity after 24 h at 37 □. The transfection efficiency of each experiment was determined by cotransfection with 1.5 μg of plasmid pCMVβ. The values were determined from three experiments. P<0.05 is presented by an asterisk.

  这项发明涉及新的蒽醌化合物，可用于治疗过敏、炎症症状、抗氧化、肿瘤病情、干细胞应用、组织工程学，用于治疗与年龄相关的组织退化、慢性高周转病的器官功能衰竭以及含有这种化合物的治疗性组合物。本发明的化合物是1,4-、1,5-和1,8-二官能蒽醌或其类似物。根据本发明的实践，提供了根据式I的双对称取代蒽醌化合物：其中R1、R2、R3和R4表示直链、氨基烷基氨基侧链或具有1至6个碳的支链烷基基团，可被一个或多个R5基团取代，或者R1、R2、R3和R4表示苯基或苄基，可被一个或两个R6基团取代；其中R5选自卤素、—RNH2、—RNH2R、—ROH、—NO2、—OCH3、—OCH2CH3和—OCH2CH2CH3组成的群；其中R6选自具有1至4个碳的直链或支链烷基基团、卤素、—RNH2、—RNH2R、—ROH、—NO2、—OCH3、—OCH2CH3、—OCH2CH2CH3、—CH2Br、—CH2Cl、—CH2OH、—C(CH3)3、—(CH2)20H、—(CH2)3OH、—(CH2)4OH、—CH2NH2、—(CH2)2NH2、—(CH2)3NH2、—(CH2)4NH2、—(CH2)5NH2、—CH2N(CH3)2、—(CH2)2N(CH3)2、—(CH2)2NH(CH2)2OH、—(CH2)3NH(CH2)2OH、—(CH2)2NHCH2OH、—(CH2)3NHCH2OH、—CH2CH(CH3)2、—CHCl2、—CH(CH3)Cl、—(CH2)2Cl、—(CH2)3Cl、—(CH2)3Br、—(CH2)4Br和—(CH2)4Cl。表1. c-Myc激活hTERT启动子驱动的SEAP表达。约1×107 hTERT-BJ1细胞通过电穿孔转染了13.5 μg的pSEAP或pPhTERT-SEAP质粒和pMT2T或pMT2T-cMyc质粒。24小时后，收集活细胞，并以3×105/mL的密度重新接种，37℃下培养24小时后测定SEAP活性。每次实验的转染效率通过与1.5 μg的pCMVβ质粒共转染确定。数值是根据三次实验确定的。P<0.05由星号表示。
• Amide Ion Formation and<i>N</i>-Alkylation of Aminoanthraquinones in the Presence of Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Sadao Arai、Seijiro Kato、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.58.1458

  日期：1985.5

  Amide ions were formed by the deprotonation of the amino group of amino- and (monoalkylamino)anthraquinones in the presence of powdered potassium hydroxide in dimethyl sulfoxide (DMSO). Under a nitrogen atmosphere these amide ions changed to their radical anions. The amide ions of 1-aminoanthraquinones reacted with excess alkyl halides to yield 1-alkylaminoanthraquinones, while the N-alkylation of

  在二甲基亚砜 (DMSO) 中，在粉末氢氧化钾的存在下，通过氨基-和（单烷基氨基）蒽醌的氨基去质子化形成酰胺离子。在氮气氛下，这些酰胺离子转变为它们的自由基阴离子。1-氨基蒽醌的酰胺离子与过量的烷基卤反应生成1-烷基氨基蒽醌，而2-氨基蒽醌的N-烷基化以良好的产率得到2-二烷基氨基蒽醌。2-氨基二苯甲酮经历单-N-烷基化，而4-氨基偶氮苯和对硝基苯胺经历二-N-烷基化。还发现 DMSO 的碳负离子很容易攻击（二烷基氨基）蒽醌的羰基。
• Structure-Based Design and Synthesis of Regioisomeric Disubstituted Aminoanthraquinone Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Hsu-Shan Huang、Hui-Fen Chiu、Pen-Fong Yeh、Chun-Lung Yuan

  DOI：10.1002/hlca.200490093

  日期：2004.4

  Continuing our ongoing studies on cytotoxic substances, we report the synthesis and cytotoxic properties of a series of symmetric 1,5-diamino-9,10-anthraquinones with potentially bioreducible groups. Symmetric amination of 1,5-dichloro-9,10-anthraquinone with the appropriate primary amines in the presence of DMF furnished the structurally related aminoanthraquinone analogs 1–19. Their in vitro cytotoxic

  继续进行有关细胞毒性物质的研究，我们报告了一系列具有潜在生物可还原基团的对称1,5-二氨基-9,10-蒽醌的合成和细胞毒性。1,5-二氯-9,10-蒽醌，在DMF的存在下适当的伯胺的氨基化对称布置的结构上相关的氨基蒽醌类似物1 - 19。使用大鼠神经胶质瘤C6细胞，人肝癌G2细胞和2.2.15细胞评估了它们的体外细胞毒性活性。在这些测定中，几种化合物表现出非常高的抗肿瘤活性。化合物4通过XTT比色测定法可以有效抑制C6细胞，人肝癌G2细胞和2.2.15细胞。4的抗增殖活性显着增强，达到了与强大的抗癌药米托蒽醌，阿霉素和顺铂相当的效力。讨论了这类新型氨基蒽醌类的生物学评估和结构/活性关系。
• Novel, direct amination of anthraquinone by rhodium(I) complexes
  作者：Katsuhisa Mita、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1039/c39800001036

  日期：——

  In the presence of certain rhodium(I) complexes, anthraquinone was found to react with amines to give the 1-alkylaminoanthraquinones, along with small amounts of the 1,4-bis(alkylamino)anthraquinones; this direct amination characteristically occurs only at the α-position of anthraquinone.

  在某些铑（I）配合物的存在下，发现蒽醌与胺反应生成1-烷基氨基蒽醌，以及少量的1,4-双（烷基氨基）蒽醌。该直接胺化通常仅在蒽醌的α位发生。
• Preparation of amino-substituted anthraquinone: study of the intersystem crossing and application as efficient photoinitiators for photopolymerization
  作者：Ruilei Wang、Huaiman Cao、Jianzhang Zhao、Fabiao Yu

  DOI：10.1039/d3nj01330h

  日期：——

  We prepared a series of amino-substituted 9,10-anthraquinone (AQ) derivatives to study the photophysical properties, especially the intersystem crossing (ISC) efficiency and the triplet excited states. Monoamino-substituted AQ derivatives show red-shifted absorption bands centered at 509 nm, as compared to the chloro-AQ derivatives (λabs = 340 nm). Interestingly, attaching an extra amino substituents

  我们制备了一系列氨基取代的 9,10-蒽醌 (AQ) 衍生物来研究其光物理性质，尤其是系统间交叉 (ISC) 效率和三重激发态。与氯-AQ 衍生物 ( λ abs = 340 nm)相比，单氨基取代的 AQ 衍生物显示出以 509 nm 为中心的红移吸收带。有趣的是，在 AQ 发色团上附加一个额外的氨基取代基，即二氨基取代的 AQ 衍生物，不会引起吸收带的进一步红移。我们发现只有二氨基 AQ 衍生物显示出不错的 ISC 效率（单线态氧量子产率Φ Δ高达 33.3%），而单氨基-AQ 衍生物显示出可忽略的Φ Δ值。纳秒瞬态吸收光谱表明三重激发态的形成，并且三重激发态寿命被确定为约。2.5 微秒。这种相对较短的三重激发态寿命归因于二氨基取代的 AQ 衍生物的 T 1态的 n–π* 特征，这得到 DFT 计算的支持。我们表明，双氨基取代的 AQ 可用作烯烃单体光聚合的有效光引发剂，而 ISC 能力较差的