1-(phenoxymethyl)-4-(formyloxy)azetidin-2-one | 1258392-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(phenoxymethyl)-4-(formyloxy)azetidin-2-one
• 英文别名: [4-Oxo-1-(phenoxymethyl)azetidin-2-yl] formate；[4-oxo-1-(phenoxymethyl)azetidin-2-yl] formate
• CAS: 1258392-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: FAWKJBXMHJPZFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenoxymethyl)-4-(formyloxy)azetidin-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到1,9b-dihydroazeto[1,2-c]benzo[e][1,3]oxazin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用丙烯酰亚胺阳离子通过亲核芳烃的分子内烷基化合成4-芳基氮杂环丁酮

  摘要：

  在路易斯酸存在下衍生自4-乙烯基氧基-或4-酰氧基-氮杂环丁烷-2-酮的酰基酰亚胺阳离子可以使通过甲氧基或甲硫基系链与β-内酰胺氮原子键合的亲核芳烃烷基化。反应平稳进行，以良好的收率得到相应的3-氧杂-或3-硫杂-4，5-苯并胆固醇。可以通过阮内镍还原将硫原子轻松除去，以提供标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.024
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenoxymethyl)-4-(vinyloxy)azetidin-2-one 在 臭氧 、 solvent red 19 、 二甲基硫 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-(phenoxymethyl)-4-(formyloxy)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用丙烯酰亚胺阳离子通过亲核芳烃的分子内烷基化合成4-芳基氮杂环丁酮

  摘要：

  在路易斯酸存在下衍生自4-乙烯基氧基-或4-酰氧基-氮杂环丁烷-2-酮的酰基酰亚胺阳离子可以使通过甲氧基或甲硫基系链与β-内酰胺氮原子键合的亲核芳烃烷基化。反应平稳进行，以良好的收率得到相应的3-氧杂-或3-硫杂-4，5-苯并胆固醇。可以通过阮内镍还原将硫原子轻松除去，以提供标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.024

文献信息

• Synthesis of 4-aryl-azetidinones via intramolecular alkylation of nucleophilic arenes using acyliminium cations
  作者：Bartosz Zambroń、Marek Masnyk、Bartłomiej Furman、Przemysław Kalicki、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.024

  日期：2010.11

  nitrogen atom through methyloxy, or methylthio tethers. The reactions smoothly proceed to afford the corresponding 3-oxa- or 3-thia-4,5-benzocephams in a good yield. The sulfur atom can be easily removed by Raney nickel reduction to provide the title compounds.

  在路易斯酸存在下衍生自4-乙烯基氧基-或4-酰氧基-氮杂环丁烷-2-酮的酰基酰亚胺阳离子可以使通过甲氧基或甲硫基系链与β-内酰胺氮原子键合的亲核芳烃烷基化。反应平稳进行，以良好的收率得到相应的3-氧杂-或3-硫杂-4，5-苯并胆固醇。可以通过阮内镍还原将硫原子轻松除去，以提供标题化合物。