(1-acetyloxyethylidene)-1,1-biphosphonic acid | 7316-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-acetyloxyethylidene)-1,1-biphosphonic acid
• 英文别名: (1-acetyloxyethylidene)-1,1-bisphosphonic acid；(1-acetoxyethane-1,1-diyl)bis(phosphonic acid)；(1-acetylxyethylidene)-1,1-diphosphonic acid；(1-Acetyloxy-1-phosphonoethyl)phosphonic acid
• CAS: 7316-54-3
• 化学式: C₄H₁₀O₈P₂
• 分子量: 248.066
• InChiKey: CAUHNCXCHFJHIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-acetyloxyethylidene)-1,1-biphosphonic acid 在 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 生成 羟基乙叉二膦酸
  参考文献：
  名称：

  一种羟基亚乙基二膦酸联产乙酸乙酯的生产工艺

  摘要：

  本发明公开了一种羟基亚乙基二膦酸联产乙酸乙酯的生产工艺，以三氯化磷、冰醋酸、去离子水和乙醇为原料，按照以下具体步骤，完成生产工艺；本发明使用乙醇代替去离子水作为酯解试剂，酯类被醇解成HEDP后，还会产生较多醋酸，乙醇和醋酸在强有机酸HEDP促进下，又快速生成乙酸乙酯，两种反应同时进行又相互促进，不仅提高了反应速率，也变废为宝，提高了经济效益，减少了废水量，制备的HEDP联产乙酸乙酯产品指标均符合工业产品指标。

  公开号：

  CN107522737A
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 在 三氯化磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-acetyloxyethylidene)-1,1-biphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种羟基亚乙基二膦酸联产乙酸乙酯的生产工艺

  摘要：

  本发明公开了一种羟基亚乙基二膦酸联产乙酸乙酯的生产工艺，以三氯化磷、冰醋酸、去离子水和乙醇为原料，按照以下具体步骤，完成生产工艺；本发明使用乙醇代替去离子水作为酯解试剂，酯类被醇解成HEDP后，还会产生较多醋酸，乙醇和醋酸在强有机酸HEDP促进下，又快速生成乙酸乙酯，两种反应同时进行又相互促进，不仅提高了反应速率，也变废为宝，提高了经济效益，减少了废水量，制备的HEDP联产乙酸乙酯产品指标均符合工业产品指标。

  公开号：

  CN107522737A
• 作为试剂：
  描述：

  丙酸 在 (1-acetyloxyethylidene)-1,1-biphosphonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到hydroxypropanediphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用黄磷制备羟基亚烷基二膦酸的方法

  摘要：

  本发明涉及阻垢剂技术领域，特别是涉及一种羟基亚烷基二膦酸的制备方法。本发明先将黄磷在氧气中不充分燃烧得三氧化二磷，然后将三氧化二磷和脂肪酸、水反应制得羟基亚烷基二膦酸。此方法原料少、步骤简单，因此节省了反应时间和降低了能耗。反应过程中也没有大量氯化氢气体产生，并能取得收率大，质量好的羟基亚烷基二膦酸产品。

  公开号：

  CN111116648A

文献信息

• New nucleoside analogs derived from adenosine and methylenebisphosphonic acids
  作者：L. I. Vagapova、A. S. Gazizov、A. R. Burilov、A. A. Bogdanov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363216110281

  日期：2016.11

  neuromodulator that influences various functions of the central nervous system. It possesses anticonvulsant and neuroprotective properties [1, 2]. At the same time adenosine modification reveals new properties of the nucleoside. Recently, a series of N6,5'-bisureidoadenosines with a broad spectrum of antiproliferative activity have been obtained [3]. Adenosine salt of aspartic acid is known to exhibit antifibrotic

  嘌呤核糖核苷腺苷是一种已知的内源性神经调节剂，可影响中枢神经系统的各种功能。它具有抗惊厥和神经保护特性 [1, 2]。同时腺苷修饰揭示了核苷的新特性。最近，已经获得了一系列具有广谱抗增殖活性的N6,5'-双脲基腺苷[3]。已知天冬氨酸的腺苷盐具有抗纤维化作用并阻止大鼠肝硬化的进展 [4]。
• Strategies for the Preparation of (1-Acetyloxyethylidene)-1,1-bisphosphonic Acid Derivatives
  作者：Petri A. Turhanen、Jouko J. Vepsäläinen

  DOI：10.1055/s-2004-822345

  日期：——

  The novel strategies for the synthesis of acetylated etidronic acid derivatives were investigated. (1-Acetyloxyethylidene)-1,1-bisphosphonic acid and its P,P′-dimethyl, trimethyl and tetramethyl esters were prepared in high 81-100% yields.

  研究了合成乙酰化依替膦酸衍生物的新策略。制备了高产率（81-100%）的(1-乙酰氧基亚甲基)-1,1-双膦酸及其P,P'-二甲基、三甲基和四甲基酯。
• Bisphosphonate prodrugs: synthesis and in vitro evaluation of alkyl and acyloxymethyl esters of etidronic acid as bioreversible prodrugs of etidronate
  作者：Riku Niemi、Petri Turhanen、Jouko Vepsäläinen、Hannu Taipale、Tomi Järvinen

  DOI：10.1016/s0928-0987(00)00099-3

  日期：2000.8

  The synthesis and preliminary evaluation of novel alkyl and acyloxymethyl esters of etidronic acid as etidronate prodrugs is reported. Tetramethyl ester of etidronic acid was found be isomerized at pH 7.4 and P-C-P bridge was rearranged to P-C-O-P. This unwanted process was prevented via acylation of the bridging carbon's alcohol group. Acylation showed to be stable if one or more phosphonic OH- groups

  报道了作为依替膦酸前药的新的依替膦酸烷基和酰氧基甲基酯的合成和初步评价。发现依替膦酸的四甲酯在pH 7.4下异构化，PCP桥重排为PCOP。通过桥接碳的醇基团的酰化可防止这种有害的过程。如果一个或多个膦基OH-基团被取代，酰化作用是稳定的。然而，当膦酸的OH-基团都没有被取代时，酰化被化学水解并且母体药物被释放。这一发现已成功地应用于乙酰化乙二酸的四新戊酰氧基甲基酯的设计中，该乙戊酸通过酶（第一步）和化学（第二步）在肝匀浆中水解释放出乙二酸。然而，
• Interaction of acylating agents and phosphorus(III) sources. I. Intermediacy of condensed species in the formation of (1-hydrocyethylidene) diphosphonic acid
  作者：J. B. Prentice、O. T. Quimby、R. J. Grabenstetter、D. Allan Nicholson

  DOI：10.1021/ja00772a032

  日期：1972.8