methyl 4-(2-cyano-1-hydroxyethyl)benzoate | 156023-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-cyano-1-hydroxyethyl)benzoate
• CAS: 156023-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: BUKTUJROIIWXTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-(2-cyano-1-hydroxyethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  磺酰氰对烯烃的立体特异性氧氰化

  摘要：

  在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3 ）作为催化剂存在下，使用对甲苯磺酰氰（TsCN）进行烯烃的分子间氧氰化被证明是可行的。开发的方法提供了一种简单、可扩展且直接的方法来获取合成有用的β-羟基腈衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202218743

文献信息

• Catalytic nucleophilic activation of acetonitrile via a cooperative catalysis of cationic Ru complex, DBU, and NaPF6
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.051

  日期：2007.8

  mild amine basic conditions is described. A cooperative catalysis of CpRu complex, DBU, and NaPF6 enables chemoselective and catalytic generation of nucleophiles from barely acidic acetonitrile, which is integrated into the addition to aldehydes, imines, and activated ketones. Mechanistic investigations revealed that the three catalyst components work together to achieve high catalytic efficiency.

  描述了在温和的胺碱性条件下直接添加乙腈的有效催化系统的开发。CpRu络合物，DBU和NaPF 6的协同催化能够从勉强酸性的乙腈进行化学选择和催化生成亲核试剂，并将其整合到醛，亚胺和活化的酮中。机理研究表明，三种催化剂组分共同作用以实现高催化效率。
• Cooperative Catalysis of a Cationic Ruthenium Complex, Amine Base, and Na Salt:  Catalytic Activation of Acetonitrile as a Nucleophile
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0450509

  日期：2004.10.1

  combination of the catalytic triad enabled catalytic activation of acetonitrile as a nucleophile under mild amine-basic conditions. Addition of in situ-generated, Ru-bound, metalated nitrile to aldehydes and imines proceeded smoothly with 2.5-5 mol % Ru complex and 2.5-10 mol % DBU in the presence of 10 mol % NaPF6. Preliminary mechanistic studies suggested a role for each of the three catalytic components

  描述了阳离子 Ru 复合物、DBU 和 NaPF6 的协同催化作用。催化三联体的巧妙组合能够在温和的胺碱性条件下催化活化作为亲核试剂的乙腈。在 10 mol % NaPF6 存在下，使用 2.5-5 mol % Ru 配合物和 2.5-10 mol % DBU 将原位生成的、Ru 键合的金属化腈添加到醛和亚胺中。初步的机理研究表明三种催化组分中的每一种都有作用。
• A Robust Nickel Catalyst for Cyanomethylation of Aldehydes: Activation of Acetonitrile under Base-Free Conditions
  作者：Sumit Chakraborty、Yogi J. Patel、Jeanette A. Krause、Hairong Guan

  DOI：10.1002/anie.201302613

  日期：2013.7.15

  room temperature coupling of aldehydes with acetonitrile under base‐free conditions. The catalytic system is long‐lived and remarkably efficient with high turnover numbers (TONs) and turnover frequencies (TOFs) achieved. The mild reaction conditions allow a wide variety of aldehydes, including base‐sensitive ones, to catalytically react with acetonitrile.

  时间的缺口：氰基甲基镍镍络合物1在无碱条件下催化醛与乙腈的室温偶联。该催化系统寿命长且效率高，可实现高周转率（TON）和周转率（TOF）。温和的反应条件使各种醛（包括碱敏感的醛）与乙腈发生催化反应。
• Synthesis of<i>β</i>-Hydroxy Nitriles via Indium-Induced Coupling of Bromoacetonitrile with Carbonyl Compounds
  作者：Shuki Araki、Masafumi Yamada、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.67.1126

  日期：1994.4

  The organoindium reagent, derived from indium metal and bromoacetonitrile, reacted with carbonyl compounds in the presence of chlorotrimethylsilane to give, after hydrolysis, β-hydroxy nitriles. The coupling proceeded with high chemoselectivity, though the diastereoselectivity was low.

  有机铟试剂由铟金属和溴乙腈衍生而来，在氯三甲基硅烷存在下与羰基化合物反应，经过水解后得到β-羟基腈。反应具有较高的化学选择性，但对映选择性较低。
• Efficient nickel catalyst for coupling of acetonitrile with aldehydes
  作者：Lei Fan、Oleg. V. Ozerov

  DOI：10.1039/b505778g

  日期：——

  A Ni complex of a diarylamido-based PNP ligand is an efficient and robust catalyst for coupling of acetonitrile with aldehydes.

  二芳基酰胺基 PNP 配体的镍络合物是乙腈与醛偶联的高效、稳健催化剂。