3-hydroxyquinuclidine-3-methylnitrile | 313643-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-hydroxyquinuclidine-3-methylnitrile
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)acetonitrile
• CAS: 313643-36-6
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: NEURNYKBXQJLFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  324.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyquinuclidine-3-methylnitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-Azaspiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,2'-[1,5]oxazinane]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-Spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,5‘-oxazolidin-2‘-one], a Conformationally Restricted Analogue of Acetylcholine, Is a Highly Selective Full Agonist at the α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor

  摘要：

  Neuronal nicotinic acetylcholine receptors are members of the ligand-gated ion channel receptor superfamily and may play important roles in modulating neurotransmission, cognition, sensory gating, and anxiety. Because of its distribution and abundance in the CNS, the alpha7 nicotinic receptor is a strong candidate to be involved in some of these functions. In this paper we describe the synthesis and in vitro profile of AR-R17779, (-)-spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,5'-oxazolidin-2'-one] (4a), a potent full agonist at the rat alpha7 nicotinic receptor, which is highly selective for the rat alpha7 nicotinic receptor over the alpha4 beta2 subtype. Preliminary SAR of AR-R17779 presented here indicate that there is little scope for modification of this rigid molecule as even minor changes result in significant loss of the alpha7 nicotinic receptor affinity.

  DOI：

  10.1021/jm000249r
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 、 乙腈 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-hydroxyquinuclidine-3-methylnitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel spiro-quinuclidinyl derivatives for the treatment of central nervous system disorders

  摘要：

  本发明涉及新颖的螺环喹啉基衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。

  公开号：

  US20070004715A1

文献信息

• QUINUCLIDINE, 1-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE, 1-AZABICYCLO [3.2.1]OCTANE, and 1-AZABICYCLO[3.2.2]NONANE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150322089A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  本披露提供了公式I的化合物及其盐，以及使用该化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体，可用于治疗中枢神经系统的各种疾病，特别是情感和神经退行性疾病。
• WO2008/16340
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/73067
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9458179B2
  申请人：——

  公开号：US9458179B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• [EN] NOVEL SPIRO-QUINUCLIDINYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS INNOVANTS DE SPIRO-QUINUCLIDINYLE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008016340A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  [EN] The present invention is directed to novel spiro-quinuclidinyl derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system disorders.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés innovants de spiro-quinuclidinyle, des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation pour le traitement des troubles du système nerveux central.