1-pentyl-naphthalene | 86-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-pentyl-naphthalene
• 英文别名: amyl naphthalene；1-Pentylnaphthalene
• CAS: 86-89-5
• 化学式: C₁₅H₁₈
• mdl: MFCD00452706
• 分子量: 198.308
• InChiKey: FDHDUXOBMHHFFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-165 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  -26 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentyl-naphthalene 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 copper (I) acetate 、 lithium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 以75%的产率得到1-[1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]pentyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯甲基 C-H 键芳基化，烷基芳烃作为限制试剂

  摘要：

  已经开发出一种新的铜催化的苄基 CH 键与亲核芳基硼酸的芳基化，为合成具有广泛底物范围和优异官能团兼容性的各种 1,1-二芳基烷烃提供了一种有效的方法。反应在室温下发生，使用烷基芳烃作为限制性试剂，从而可以进行更有价值和复杂的生物活性化合物的芳基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03781
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘)-1-戊酮 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 1-pentyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  369.物理性质和化学成分。第XLI部分。萘化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002072

文献信息

• Palladium-catalyzed reaction of γ-silylated allyl acetates proceeding through 1,2-shift of a substituent on silicon
  作者：Yoshikazu Horino、Mayo Ishibashi、Kosuke Nakasai、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131493

  日期：2020.10

  The palladium-catalyzed reaction of γ-silylated allyl acetates with water in the presence of CsF induces a previously unprecedented 1,2-shift of a substituent on silicon to produce allylsilanes in situ. The catalytic activity of the palladium increased when using an electron-poor phosphine ligand possessing fluorinated substituents. Further investigation of the reaction revealed that the approximate

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。
• Nickel-Catalyzed Csp²–Csp³Bond Formation via C–F Bond Activation
  作者：Yee Ann Ho、Matthias Leiendecker、Xiangqian Liu、Chengming Wang、Nurtalya Alandini、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02351

  日期：2018.9.21

  A nickel-catalyzed cross coupling of aryl fluorides via C–F bond activation has been developed. The alkylation method allows selective replacement of aryl fluorides by alkyl groups and enables the synthesis of diverse and otherwise difficult to access scaffolds in good yields.

  已经开发了一种通过C-F键活化的镍催化的芳基氟化物交叉偶联。烷基化方法允许烷基选择性取代芳基氟化物，并能够以高收率合成多种多样的且难以获得的支架。
• Nickel-Catalyzed Alkylative Cross-Coupling of Anisoles with Grignard Reagents via C–O Bond Activation
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Toshifumi Morioka、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.6b03253

  日期：2016.6.1

  We report nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with alkylmagnesium halides, in which a methoxy group is eliminated. A wide range of alkyl groups, including those bearing β-hydrogens, can be introduced directly at the ipso position of anisole derivatives. We demonstrate that the robustness of a methoxy group allows this alkylation protocol to be used to synthesize elaborate molecules by

  我们报告了镍催化的甲氧基芳烃与烷基卤化镁的交叉偶联，其中甲氧基被消除。广泛的烷基，包括那些带有 β-氢的烷基，可以直接在苯甲醚衍生物的 ipso 位置引入。我们证明甲氧基的稳健性允许该烷基化方案通过将其与传统的交叉偶联反应或氧化转化相结合来合成复杂的分子。这种方法的成功取决于使用烷基碘化镁，而不是氯化物或溴化物，这突出了卤化物在使用格氏试剂进行催化反应中的重要性。
• [4 + 2] Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Acetylenes Using 1,2-Zwitterionic Reactivity
  作者：Roman A. Novikov、Anna V. Tarasova、Dmitry A. Denisov、Denis D. Borisov、Victor A. Korolev、Vladimir P. Timofeev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00209

  日期：2017.3.3

  of donor–acceptor cyclopropanes with acetylenes under the effect of anhydrous GaCl3 using 1,2-zwitterion reactivity was elaborated. The reaction opens access to substituted dihydronaphthalenes, naphthalenes, and other fused carbocycles. The direction of the reaction can be efficiently controlled by temperature.

  拟订了一种新方法，用于在无水GaCl 3的作用下使用1,2-两性离子反应性将供体-受体环丙烷与乙炔环化[4 + 2] 。该反应打开了进入取代的二氢萘，萘和其他稠合碳环的通道。反应的方向可以通过温度有效地控制。
• C–F Activation for C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling by a Secondary Phosphine Oxide (SPO)-Nickel Complex
  作者：Valentin Müller、Debasish Ghorai、Lorena Capdevila、Antonis M. Messinis、Xavi Ribas、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02609

  日期：2020.9.4

  A secondary phosphine oxide (SPO)-nickel catalyst allowed the activation of otherwise inert C–F bonds of unactivated arenes in terms of challenging couplings with primary and secondary alkyl Grignard reagents. The C–F activation is characterized by mild reaction conditions and high levels of branched selectivity. Electron-rich and electron-deficient arenes were suitable electrophiles for this transformation

  二级氧化膦（SPO）-镍催化剂可以活化未活化芳烃的惰性C-F键，这是与伯氏和仲烷基格氏试剂的偶合挑战。C–F活化的特征是反应条件温和和分支选择性高。富电子和电子不足的芳烃是适合这种转化的亲电试剂。此外，该策略还证明适用于杂环和在稍加修改的条件下活化C-O键的方法。