2-amino-7-hydroxy-4-(2',4'-dimethoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 1009424-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-7-hydroxy-4-(2',4'-dimethoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1009424-65-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: RWAJQJYNIMSHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-hydroxy-4-(2',4'-dimethoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-amino-4-(2',4'-dimethoxyphenyl)-7-propargyloxy-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型1 H -1,2,3-三唑系4 H-色烯基-d-葡萄糖偶联物的高效点击化学：体外抗菌，MRSA和抗真菌活性的设计，合成和评估

  摘要：

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.060
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-amino-7-hydroxy-4-(2',4'-dimethoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型1 H -1,2,3-三唑系4 H-色烯基-d-葡萄糖偶联物的高效点击化学：体外抗菌，MRSA和抗真菌活性的设计，合成和评估

  摘要：

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.060

文献信息

• K2CO3/cyanuric acid catalyzed synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives in water
  作者：Reza Heydari、Ramin Shahraki、Mahshid Hossaini、Alireza Mansouri

  DOI：10.1007/s11164-017-2900-0

  日期：2017.8

  Abstract Three-component processes for the synthesis of 2-amino-4H-chromenes catalyzed by potassium carbonate/cyanuric acid in water as a safe solvent were developed. These reactions were performed at room temperature through one-pot reactions. The benefits of this research are short reaction time, excellent yield, clean reaction media, simple work-up and easy purification. Graphical Abstract

  摘要 建立了碳酸钾/氰尿酸为安全溶剂的三组分合成2-氨基-4H-色烯的方法。这些反应在室温下通过一锅法进行。这项研究的好处是反应时间短，产率高，反应介质干净，后处理简单和易于纯化。 图形概要
• Comparative in vivo evaluation of polyalkoxy substituted 4H-chromenes and oxa-podophyllotoxins as microtubule destabilizing agents in the phenotypic sea urchin embryo assay
  作者：Marina N. Semenova、Dmitry V. Tsyganov、Oleg R. Malyshev、Oleg V. Ershov、Ivan N. Bardasov、Roman V. Semenov、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.043

  日期：2014.8

  A series of polyalkoxy substituted 7-hydroxy- and 7-methoxy-4-aryl-4H-chromenes were evaluated using the sea urchin embryo model to yield several compounds exhibiting potent antimitotic microtubule destabilizing activity. Data obtained by the assay were further confirmed in the NCI60 human cancer cell screen. The replacement of methylenedioxy ring A and lactone ring D in podophyllotoxin analogues by 7-methoxy, 2-NH2, and 3-CN groups in 4-aryl-4H-chromenes resulted in potent antimitotic microtubule destabilizing agents. Feasible synthesis and high yields render 7-methoxy-4H-chromenes to be a promising series for further anticancer drug development.
• Efficient click chemistry towards novel 1H-1,2,3-triazole-tethered 4H-chromene−d-glucose conjugates: Design, synthesis and evaluation of in vitro antibacterial, MRSA and antifungal activities
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Vu Thi Ngoc Bich、Pham Thi Thu Hien、Nguyen Thi Ky Duyen、Nguyen Thi Mai、Tran Thi Dung、Vu Ngoc Toan、Hoàng Thi Kim Van、Le Hai Dang、Duong Ngoc Toan、Tran Thi Thanh Van

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.060

  日期：2019.4

  propargyl ethers 5a-t and tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl azide. [email protected] was the optimal catalyst for this chemistry. The yields of 1H-1,2,3-triazoles were 80–97.8%. All triazoles 7a-t were evaluated in vitro for anti-microorganism activities. Among tested compounds with MIC values of 1.56–6.25 μM, there were four compounds against B. subtilis, four compounds against S. aureus, and four compounds

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。