4-(2,4-dihydroxy-phenylazo)benzoic acid | 32939-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(2,4-dihydroxy-phenylazo)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(2,4-Dihydroxyphenyl)diazenyl]benzoic acid；4-[(2,4-dihydroxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 32939-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: YADLSHCEZITLAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 4-(2,4-dihydroxy-phenylazo)benzoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基苯甲酸和间苯二酚衍生的三有机锡（IV）偶氮羧酸盐的合成，表征和抗糖尿病活性：48元大环四聚体三甲基锡（IV）配合物的晶体结构和拓扑研究

  摘要：

  摘要通过2 / 4-（2,4-二羟基-苯基偶氮）-苯甲酸与适当的三有机锡（IV）氯化物的反应合成了氨基苯甲酸和间苯二酚衍生的偶氮羧酸的三有机锡（IV）配合物[R = Me（1和3），Ph（2和4）和Bu（5）]在三乙胺的存在下。配合物的表征通过元素分析，UV，IR和多核（1H，13C和119Sn）NMR光谱法完成。通过X射线晶体结构分析确定化合物3的结构。3的X射线晶体结构表明该化合物在锡原子周围呈现48元大四元体结构，具有三角双锥体几何形状，其中三个甲基占据赤道位置，而顶端位置被羧酸盐的氧原子占据一个配体的基团和另一个配体的酚盐氧原子。还从拓扑的角度分析了3中的协调网络。在为四个坐标结构指定的范围内，所有络合物均显示出尖锐的单线态119Sn共振，表明络合物在溶液中具有四面体结构。固态配合物的五个配位结构解离成具有四个配位结构的单体形式。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.10.012
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 间苯二酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-(2,4-dihydroxy-phenylazo)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基苯甲酸和间苯二酚衍生的三有机锡（IV）偶氮羧酸盐的合成，表征和抗糖尿病活性：48元大环四聚体三甲基锡（IV）配合物的晶体结构和拓扑研究

  摘要：

  摘要通过2 / 4-（2,4-二羟基-苯基偶氮）-苯甲酸与适当的三有机锡（IV）氯化物的反应合成了氨基苯甲酸和间苯二酚衍生的偶氮羧酸的三有机锡（IV）配合物[R = Me（1和3），Ph（2和4）和Bu（5）]在三乙胺的存在下。配合物的表征通过元素分析，UV，IR和多核（1H，13C和119Sn）NMR光谱法完成。通过X射线晶体结构分析确定化合物3的结构。3的X射线晶体结构表明该化合物在锡原子周围呈现48元大四元体结构，具有三角双锥体几何形状，其中三个甲基占据赤道位置，而顶端位置被羧酸盐的氧原子占据一个配体的基团和另一个配体的酚盐氧原子。还从拓扑的角度分析了3中的协调网络。在为四个坐标结构指定的范围内，所有络合物均显示出尖锐的单线态119Sn共振，表明络合物在溶液中具有四面体结构。固态配合物的五个配位结构解离成具有四个配位结构的单体形式。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.10.012

文献信息

• Reactivity of free cyclopentadienone in cycloaddition reactions
  作者：F. Gavina、A. M. Costero、P. Gil、S. V. Luis

  DOI：10.1021/ja00319a028

  日期：1984.4

  Etude des reactions de la cyclopentadienone libre generee a partir d'un polymere avec quelques dienes et dienophiles

  自由环戊二烯酮反应练习曲 a partir d'unpolymere avec quelques diene et dienophiles
• Preparation of chromium (III) ion-imprinted polymer based on azo dye functionalized chitosan
  作者：Nadia H. Elsayed、M. Monier、Raedah A.S. Alatawi、Marzough A. Albalawi、Aliyah S. Alhawiti

  DOI：10.1016/j.carbpol.2022.119139

  日期：2022.5

  Cr(III) ions to finally obtain ion-selective sorbent able to selectively combine with Cr(III) ions from water when coexisting with other similar metal ions. The azo dye derived from resorcinol and p-aminobenzoic acid was prepared and then linked to the chitosan amino groups by amide linkages utilizing EDC/NHS coupling agent. A polymeric complex of the azo dye chitosan derivative AZCS and Cr(III) ions

  本工作的主要目的是制备偶氮染料改性壳聚糖，随后将其用于 Cr(III) 离子的离子印迹，最终获得能够在共存时与水中的 Cr(III) 离子选择性结合的离子选择性吸附剂与其他类似的金属离子。制备了衍生自间苯二酚和对氨基苯甲酸的偶氮染料，然后利用 EDC/NHS 偶联剂通过酰胺键将其连接到壳聚糖氨基上。然后制备偶氮染料壳聚糖衍生物AZCS和Cr（III）离子的聚合物复合物并用乙二醛溶液处理，
• 10.17179/excli2017-356
  作者：Afifi, Tarek H.、Okasha, Rawda M.、Ahmed, Hany E.A.、Ilaš, Janez、Saleh, Tarek、Abd-El-aziz, Alaa S.

  DOI：10.17179/excli2017-356

  日期：——
• Synthesis, characterisation and anti-diabetic activities of triorganotin(IV) azo-carboxylates derived from amino benzoic acids and resorcinol: Crystal structure and topological study of a 48 membered macrocyclic-tetrameric trimethyltin(IV) complex
  作者：Manojit Roy、Subhadip Roy、Keisham Surjit Singh、Janmoni Kalita、S. Sureshkumar Singh

  DOI：10.1016/j.ica.2015.10.012

  日期：2016.1

  Abstract Triorganotin(IV) complexes of azo-carboxylic acids derived from amino benzoic acids and resorcinol were synthesized by the reaction of 2/4-(2,4-dihydroxy-phenylazo)-benzoic acids with appropriate triorganotin(IV) chlorides [R = Me (1 and 3), Ph (2 and 4) and Bu (5)] in presence of triethylamine. The characterisation of the complexes was accomplished by elemental analyses, UV, IR and multinuclear

  摘要通过2 / 4-（2,4-二羟基-苯基偶氮）-苯甲酸与适当的三有机锡（IV）氯化物的反应合成了氨基苯甲酸和间苯二酚衍生的偶氮羧酸的三有机锡（IV）配合物[R = Me（1和3），Ph（2和4）和Bu（5）]在三乙胺的存在下。配合物的表征通过元素分析，UV，IR和多核（1H，13C和119Sn）NMR光谱法完成。通过X射线晶体结构分析确定化合物3的结构。3的X射线晶体结构表明该化合物在锡原子周围呈现48元大四元体结构，具有三角双锥体几何形状，其中三个甲基占据赤道位置，而顶端位置被羧酸盐的氧原子占据一个配体的基团和另一个配体的酚盐氧原子。还从拓扑的角度分析了3中的协调网络。在为四个坐标结构指定的范围内，所有络合物均显示出尖锐的单线态119Sn共振，表明络合物在溶液中具有四面体结构。固态配合物的五个配位结构解离成具有四个配位结构的单体形式。