2-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 74375-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-3-ethyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2-(4-Chlorophenyl)-3-ethyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 74375-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O
• 分子量: 286.761
• InChiKey: DCBBWMZPXRGRBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-137 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 100 U laccase from Trametes versicolor 、 氧气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-ethylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的串联氧化法从醇类合成喹唑啉酮

  摘要：

  本文描述了在温和条件下使用漆酶-介体系统通过串联反应合成喹唑啉酮的方法。该程序涉及漆酶催化的醇氧化为相应的醛，然后与等酸酐和多种胺进行环缩合，得到2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮，将其进一步氧化为有用的喹唑啉酮。产量。使用酶作为催化剂，使用O 2作为环境友好型氧化剂，使用柠檬酸盐缓冲液作为绿色溶剂，代表了一种新颖高效的一锅合成喹唑啉酮的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400103
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 乙胺 、 4-氯苯甲醇 在 氢溴酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  HBr 和 DMSO 的无金属氧化 C(sp3)-N 偶联：2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的新合成

  摘要：

  已开发出一种无金属氧化 C(sp3)-N 偶联工艺来合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。在 DMSO 中，在 80 °C 下，在 HBr 存在下，伯胺、靛红酸酐和苄醇之间的反应以极好的收率提供了 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。在这些反应条件下，苄醇与原位生成的溴化二甲基锍反应形成烷氧基锍中间体。这些中间体与伯胺和靛红酸酐发生氧化环化反应，生成标题产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591544

文献信息

• A three‐component process for the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐one derivatives using nanosized nickel aluminate spinel crystals as highly efficient catalysts
  作者：Javad Safaei‐Ghomi、Raheleh Teymuri

  DOI：10.1002/jccs.201800450

  日期：2019.11

  catalyzed the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one derivatives via a one‐pot, three‐component condensation reaction of aromatic aldehydes, isatoic anhydride, and ammonium acetate or primary aromatic amine under microwave irradiation. By far, the most obvious advantages of the offered process are efficiency and recyclability of the catalyst as well as a significantly shorter reaction time.

  NiAl 2 O 4尖晶石纳米晶体被合成为介孔催化剂，并使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和能量分散X射线对其进行了全面表征光谱学（EDS）。这些纳米晶体在微波辐射下通过芳族醛，isatoic酸酐和乙酸铵或伯芳族胺的一锅三组分缩合反应催化了2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物的合成。到目前为止，所提供方法的最明显优点是催化剂的效率和可回收性以及明显缩短的反应时间。
• A Novel Method for the One-Pot Three-Component Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Peyman Salehi、Minoo Dabiri、Mohammad Ali Zolfigol、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1055/s-2005-865200

  日期：——

  One-pot three-component condensation of isatoic anhydride with primary amines or ammonium carbonate and aromatic aldehydes in refluxing ethanol in the presence of catalytic amounts of silica sulfuric acid afforded the corresponding 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in high yields. The catalyst is reusable and can be applied several times without any decrease in product yield.

  在回流的乙醇中，使用催化量的硅酸硫酸与异噻嗪酸酐、原料胺或碳酸铵及芳香醛进行一步三组分缩合反应，得到了相应的2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮，产率高。该催化剂可重复使用，多次应用后产品产率没有下降。
• Efficient synthesis of mono- and disubstituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using aluminum methanesulfonate as a reusable catalyst
  作者：Zhiguo Song、Lianli Liu、Yang Wang、Xiaohu Sun

  DOI：10.1007/s11164-011-0445-1

  日期：2012.3

  A wide range of mono- and disubstituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones were synthesized via a one-pot three components condensation of isatoic anhydride, aldehydes, and ammonium salts or primary amines in the presence of aluminum methanesulfonate in EtOH/H2O solution. The catalyst is reusable and could be recycled for several runs without any distinct decrease in its efficiency. A plausible mechanism

  在甲磺酸铝的存在下，通过一锅三组分的ISA酸酐，醛，铵盐或伯胺的缩合反应合成了广泛的单和二取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-。 EtOH / H 2 O溶液。该催化剂是可重复使用的，并且可以循环使用几次，而不会明显降低其效率。提出了这种一锅三组分反应的合理机制。
• One-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones by Fe3O4@SiO2-imid-PMAn nano-catalyst under ultrasonic irradiation and reflux conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Saeed Zahmatkesh、Nafiseh Fahimi

  DOI：10.1007/s00706-016-1832-5

  日期：2017.5

  corresponding 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives under ultrasonic irradiation or reflux conditions. This method gives notable advantages such as operational simplicity, excellent yields, short reaction times, and absence of any tedious workup or purification. In addition, the excellent catalytic performance and the easy preparation, thermal stability, and separation of the catalyst make it

  摘要Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n有效催化异戊酸酐，醛，伯胺或铵盐的缩合反应，得到相应的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在超声波辐射或回流条件下的一种衍生物。该方法具有显着的优点，例如操作简便，产率高，反应时间短以及无需任何繁琐的后处理或纯化。另外，优异的催化性能以及催化剂的易于制备，热稳定性和分离使其成为良好的非均相体系，并且是其他非均相催化剂的有用替代品。同样，上述纳米催化剂可以容易地通过磁场回收，并且至少在六次后用于后续反应而不会明显降低催化活性和反应产率。 图形概要
• Water-Accelerated Synthesis of Novel Bis-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Peyman Salehi、Mostafa Baghbanzadeh、Minoo Dabiri、Gholamreza Kozehgary

  DOI：10.1055/s-2005-924766

  日期：——

  Bisdihydroquinazolinones were synthesized for the first time by a novel pseudo five-component condensation of isatoic anhydride, a primary amine, and a dialdehyde in water. Several solvents were examined for this reaction; however, in terms of reaction yield and time, water was found to be the optimum solvent.

  双氢喹喔啉酮首次通过一种新型的伪五组分缩合反应合成，该反应涉及邻苯二甲酸酐、一级胺和双醛在水中的反应。对该反应进行了多种溶剂的考察；然而，从反应产率和时间来看，水被发现是最佳溶剂。