2-amino-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile | 412965-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 412965-31-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: UEQCCVNCIGCLIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-amino-4-(2',3'-dimethoxyphenyl)-7-propargyloxy-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型1 H -1,2,3-三唑系4 H-色烯基-d-葡萄糖偶联物的高效点击化学：体外抗菌，MRSA和抗真菌活性的设计，合成和评估

  摘要：

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.060
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 间苯二酚 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-amino-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型1 H -1,2,3-三唑系4 H-色烯基-d-葡萄糖偶联物的高效点击化学：体外抗菌，MRSA和抗真菌活性的设计，合成和评估

  摘要：

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.060

文献信息

• Synthesis, characterization and Insilico molecular docking studies of novel chromene derivatives as Rab23 inhibitors
  作者：Awatef El-Maghraby、Aboubakr Abdelmonsef

  DOI：10.21608/ejchem.2019.15013.1911

  日期：2019.8.23

  The Rab23 protein overexpression has a well-validated role in variety of human cancers. Therefore, the present research aimed to identify new Rab23 protein inhibitor candidates using computational based drug design methodology. A novel series of chromeno[2,3-b] pyridine derivatives has been synthesized by the cyclocondensation of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes with cyclohexanone and cyclopentanone in ethanolicpiperidine solution. The 2-amino-4H-chromenes were obtained using one pot multicomponent condensation of resorcinol, malononitrile and aromatic aldehydes in the presence in ethanolicpiperidine solution. All newly synthetic compounds were characterized by spectral analysis IR, NMR and MS and elemental analysis techniques. The best binding modes of chromene derivatives were evaluated via molecular docking studies and binding energy calculations, using PyRx tool. The study has shown that the pyran and pyridine moieties interact favorably with the binding site of target protein, providing the mechanism of action against human sapiens Rab23 protein.

  Rab23 蛋白过表达在多种人类癌症中的作用已得到证实。因此，本研究旨在利用基于计算的药物设计方法确定新的 Rab23 蛋白候选抑制剂。2-amino-3-cyano-4H-chromenes 与环己酮和环戊酮在乙醇哌啶溶液中发生环缩合反应，合成了一系列新型色烯并[2,3-b]吡啶衍生物。间苯二酚、丙二腈和芳香醛在乙醇-哌啶溶液中进行一锅多组分缩合，得到了 2-氨基-4H-苯并吡喃。所有新合成的化合物都通过红外光谱、核磁共振、质谱和元素分析技术进行了表征。通过使用 PyRx 工具进行分子对接研究和结合能计算，评估了铬烯衍生物的最佳结合模式。研究结果表明，吡喃和吡啶分子与目标蛋白质的结合位点有良好的相互作用，从而提供了针对人类 Rab23 蛋白的作用机制。
• Synthesis and antiproliferative activity of 1<i>H</i>-1,2,3-triazole-4<i>H</i>-chromene-<scp>d</scp>-glucose hybrid compounds with dual inhibitory activity against EGFR/VEGFR-2 and molecular docking studies
  作者：Dinh Thanh Nguyen、Son Hai Do、Thi Huyen Le、Thi Hanh Nguyen、Minh Huyen Nguyen、Thi Ngoc Bich Vu、Thi Thu Hien Pham、Ngoc Toan Vu、Thi Kim Van Hoàng、Thi Kim Giang Nguyen

  DOI：10.1039/d2nj04373d

  日期：——

  HepG2, and HeLa. Almost all these compounds had low cytotoxicity against WI-37 cells. Amongst the tested compounds, some compounds exhibited strong activity against the tested cancer cell lines with IC50 < 5 μM, such as 7g, 7m, and 7o against HepG2, 7b, 7f, 7g, and 7k against MCF-7, 7c, 7e, and 7n against HeLa, and 7b, 7j, and 7n against SK-LU-1 cancer cell lines. Compounds, 7b, 7f, 7g, and 7k, exhibited

  使用 2-amino-7-propargyloxy-4 H -chromene-3-carbonitriles 5a通过点击化学合成了一系列 1 H -1,2,3-triazole-4 H -chromene- D -glucose 杂化化合物7a-o -o和全乙酰化D-吡喃葡萄糖基叠氮化物。在 DIPEA 存在下，CuNP@montmorillonite K10 被用作催化剂。所有合成的 1 H -1,2,3-三唑均在体外表现出有效的抗癌活性针对测试的癌细胞，包括 MCF-7、HepG2 和 HeLa。几乎所有这些化合物对 WI-37 细胞的细胞毒性都很低。在测试的化合物中，一些化合物对测试的癌细胞系表现出很强的活性，IC 50 < 5 μM，例如7g、7m和7o对 HepG2，7b 、 7f 、 7g和7k对MCF- 7、7c、7e和7n针对 HeLa，以及7b、7j和7n针对 SK-LU-1
• New ruthenium(<scp>ii</scp>) catalysts enable the synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromenes using primary alcohols <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling
  作者：Veerappan Tamilthendral、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1039/d2nj03268f

  日期：——

  acceptorless dehydrogenative coupling of substituted benzyl alcohols, resorcinol, and malononitrile. The present catalytic protocol furnishes a variety of 2-amino-4H-chromenes in high yields of up to 95% from a wide range of readily available primary alcohols without the use of any oxidant/additives utilizing low catalyst loading. A plausible mechanism for the catalytic synthesis of 2-amino-4H-chromene compounds

  通过包含 N-O 螯合咔唑基腙配体的对伞花烃 Ru( II ) 有机金属络合物催化的一锅多组分反应，合成了一系列具有不同取代基功能的具有生物学意义的 2-氨基-4 H-色烯。使用各种光谱（FT-IR、UV-vis、NMR 和 HR-MS）和分析方法合成和表征了一组对伞花烃 Ru( II ) 配合物。借助单晶 X 射线衍射研究证实了其中一种配合物的分子结构。2-氨基-4 H-色烯衍生物已在温和条件下通过钌( II) 催化剂介导的取代苯甲醇、间苯二酚和丙二腈的无受体脱氢偶联。本催化协议提供了各种 2-氨基-4 H-色烯，从各种容易获得的伯醇中以高达 95% 的高产率提供，而无需使用任何利用低催化剂负载的氧化剂/添加剂。通过醛和亚苄基丙二腈中间体的形成以及水和氢作为副产物的排放，已经描述了催化合成 2-氨基-4 H-色烯化合物的合理机制。有趣的是，从合成的 2-氨基-4 H-色烯中成功构建了具有良好收率的药用重要的他克林类似物。
• Comparative in vivo evaluation of polyalkoxy substituted 4H-chromenes and oxa-podophyllotoxins as microtubule destabilizing agents in the phenotypic sea urchin embryo assay
  作者：Marina N. Semenova、Dmitry V. Tsyganov、Oleg R. Malyshev、Oleg V. Ershov、Ivan N. Bardasov、Roman V. Semenov、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.043

  日期：2014.8

  A series of polyalkoxy substituted 7-hydroxy- and 7-methoxy-4-aryl-4H-chromenes were evaluated using the sea urchin embryo model to yield several compounds exhibiting potent antimitotic microtubule destabilizing activity. Data obtained by the assay were further confirmed in the NCI60 human cancer cell screen. The replacement of methylenedioxy ring A and lactone ring D in podophyllotoxin analogues by 7-methoxy, 2-NH2, and 3-CN groups in 4-aryl-4H-chromenes resulted in potent antimitotic microtubule destabilizing agents. Feasible synthesis and high yields render 7-methoxy-4H-chromenes to be a promising series for further anticancer drug development.
• El-Maghraby, Awatef M.; Mousa, Ibrahim A., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 4, p. 327 - 336
  作者：El-Maghraby, Awatef M.、Mousa, Ibrahim A.

  DOI：——

  日期：——