2-amino-4-(furan-2-yl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile | 1240216-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-4-(furan-2-yl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1240216-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: GYLZMEMUWZEOCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  503.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(furan-2-yl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile 在 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二异丙酯介导的2-氨基-3-氰基4 H-色烯的选择性脱氢

  摘要：

  据报道，在中性条件下，由偶氮二羧酸二异丙酯介导的2-氨基-3-氰基4 H-色酮选择性脱氢为相应的2-亚氨基色酮。脱氢反应与酚羟基相容并以高收率产生亚氨基色烯。该方法提供了香豆素和N-甲苯磺酰基2-氨基-3-氰基-4-芳基4 H-色烯的容易获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.049
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到2-amino-4-(furan-2-yl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ultrasonic Assisted Synthesis of Chromenes Catalyzed by Sodium Carbonate in Aqueous Media

  摘要：

  一种简单、高效且环境友好的 2-氨基-4H色烯合成方法 环是通过芳香醛的三组分反应获得的， 丙二腈和多种烯醇化C-H活化化合物在超声波照射下使用 碳酸钠在水介质中作为催化剂。碳酸钠作为天然盐，可以作为 与超声波方法相结合的廉价催化剂促进了该方案 其他方法和催化剂。

  DOI：

  10.2174/1386207318666150224112853

文献信息

• Nano CuO–Ag‐catalyzed synthesis of some novel pyrano[2,3‐d] pyrimidine derivatives and evaluation of their bioactivity
  作者：Sreelakshmi Poola、Mahammad S. Shaik、Murali Sudileti、Subbarao Yakkate、Vedasree Nalluri、Apparao Chippada、Suresh R. Cirandur

  DOI：10.1002/jccs.201900256

  日期：2020.5

  coli, against Gram‐positive bacteria such as Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus, and antifungal activity against Candida albicans and Candida glabrata was also evaluated. The compounds showed higher bacterial activity than the standard used. Compounds 5b, 5d, 5g, 5h, and 5i exhibited higher free radical scavenging activity than the standard butylated hydroxy toluene (BHT). Compounds 5b, 5d

  开发了一种简单，高效且绿色的方法，在纳米CuO-Ag作为催化剂的情况下，通过Knoevenagel和Michael加成合成吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物。合成的目标化合物5a–l的结构已通过光谱和元素分析得到了确认，并通过2,2-二苯基-1-picrylhydrazyl（DPPH），H 2 O 2和NO方法筛选了其抗氧化活性。它们对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌具有抗菌活性，对白色念珠菌具有抗真菌活性。并且还评价了光滑念珠菌。该化合物显示出比所用标准更高的细菌活性。化合物5b，5d，5g，5h和5i表现出比标准丁基化羟基甲苯（BHT）更高的自由基清除活性。与标准四环素相比，化合物5b，5d和5h对革兰氏阳性细菌具有更高的活性，化合物5b，5d，5h和5i对革兰氏阴性细菌具有更高的活性。化合物5b，5j，并且5l对球形假丝酵母和白色念珠菌的抗真菌活性比标准灰黄霉素更高。
• An expeditious synthesis of novel pyranopyridine derivatives involving chromenes under controlled microwave irradiation
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a25

  日期：——

  An efficient synthesis of novel pyrano[2,3-b]pyridine derivatives has been achieved by the cyclocondensation of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes and cyclohexanone in the presence of aluminium chloride under controlled microwave irradiation. The experimental conditions have been thoroughly optimized and established, allowing significant rate enhancements and excellent yields. The starting 4H-chromenes were

  2-氨基-3-氰基-4H-色烯和环己酮在氯化铝存在下，在受控的微波辐射下进行环缩合反应，实现了新型吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物的有效合成。实验条件已经过彻底优化和建立，可以显着提高速率和优异的产量。使用一锅 DBU 催化的微波诱导间苯二酚、丙二腈和芳香醛的多组分缩合获得起始 4H-色烯。
• Nanozeolite clinoptilolite as a highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in aqueous media
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Niloufar Rezaei、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1039/c3gc41302k

  日期：——

  The preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-chromene derivatives has been achieved using a nano powder of natural clinoptilolite (CP) zeolite. A wide range of these worthy structures having diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently synthesized via the reaction of an aromatic aldehyde and variety of enolizable C–H activated acidic compounds. Nano sized natural clinoptilolite

  使用天然斜发沸石（CP）沸石的纳米粉末已经实现了具有药物活性的2-氨基-4 H-色烯衍生物的制备。宽范围的具有4上的取代基不同的这些值得结构ħ色烯环被有效地合成通过芳香醛与各种可烯化的CH活化的酸性化合物的反应。通过行星球磨机械制备纳米级天然斜发沸石，并通过X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜图像（SEM）和透射电子显微镜（TEM）证实。在水性介质中评估了纳米CP的催化活性，结果表明其在有机合成中作为新型，绿色，可重复使用和有前景的催化剂的适用性。
• A facile and efficient synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes and tetrahydrobenzo[b]pyrans using 2,2,2-trifluoroethanol as a metal-free and reusable medium
  作者：Samad Khaksar、Ahmad Rouhollahpour、Saeed Mohammadzadeh Talesh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.014

  日期：2012.9

  A highly efficient one-pot three-component regioselective synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromene and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives has been developed by annulation of aldehydes, malononitrile, and resorcinol or dimedone under reflux conditions in 2,2,2-trifluoroethanol without the use of a catalyst or any other additive.

  通过在回流条件下2醛，丙二腈和间苯二酚或二甲酮的环化反应，已经开发出了一种高效的一锅三组分区域选择性合成2-氨基-3-氰基-4 H-色烯和四氢苯并[ b ]吡喃衍生物的方法。 ，2,2-三氟乙醇，不使用催化剂或任何其他添加剂。
• Nano polypropylenimine dendrimer (DAB-PPI-G₁): as a novel nano basic-polymer catalyst for one-pot synthesis of 2-amino-2-chromene derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Safoora Sheikh

  DOI：10.1039/c5ra04458h

  日期：——

  For the first time, a novel nano basic-polymer catalyst for the green synthesis of new 2-amino-2-chromene derivatives, avoiding the use of any metal or acid catalysts, is proposed.

  首次提出了一种新型纳米碱性聚合物催化剂，用于绿色合成新的2-氨基-2-色酮衍生物，避免使用任何金属或酸性催化剂。