6-(1,2-dimethyl-6,8-disulfo-1H-benzo[e]indol-1-yl)hexanoic acid | 688338-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(1,2-dimethyl-6,8-disulfo-1H-benzo[e]indol-1-yl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(1,2-dimethyl-6,8-disulfobenzo[e]indol-1-yl)hexanoic acid
• CAS: 688338-91-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₈S₂
• 分子量: 469.537
• InChiKey: FNWQUPDNJWMHKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,2-dimethyl-6,8-disulfo-1H-benzo[e]indol-1-yl)hexanoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 以2.26 g (80%)的产率得到tripotassium 6-(1,2-dimethyl-6,8-disulfonato-1H-benzo[e]indol-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Luminescent compounds

  摘要：

  基于芳香和杂环化合物的报告化合物，包括用于合成报告化合物的中间体，以及合成和使用报告化合物的方法，其中报告化合物通常具有以下结构：至少有一对相邻的取代基（Ra，Rb），（Rb，Rc），（Rc，Rd），（Rd，Re），（Re，Rf），（Rf，Ra）中的一对要么是取代的环或多环基团；或者至少有一组三个取代基（Ra，Rb，Rc），（Rb，Rc，Rd），（Rc，Rd，Re），（Rd，Re，Rf），（Re，Rf，Ra）是取代的环或多环基团。

  公开号：

  US20080076188A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-8-氧代壬酸 、 6-hydrazino-1,3-naphthalenedisulfonic acid hydrochloride 在 异丙醇 、 乙醚 、 四磷十氧化物 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(1,2-dimethyl-6,8-disulfo-1H-benzo[e]indol-1-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral indole intermediates and their fluorescent cyanine dyes containing functional groups

  摘要：

  本发明涉及功能化青烯染料，更具体地说，涉及手性3-取代的2,3'-二甲基-3H-吲哚及其衍生物的合成，作为制备青烯染料的中间体，以及制备这些染料的方法和制备的染料。

  公开号：

  US08044203B2

文献信息

• Water-soluble norsquaraine dyes for protein labeling and pH-sensing applications
  作者：Iryna V. Hovor、Olga S. Kolosova、Edward V. Sanin、Olena M. Obukhova、Anatoliy L. Tatarets、Ewald A. Terpetschnig、Leonid D. Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107567

  日期：2019.11

  Novel pH-sensitive, water-soluble, long-wavelength fluorescent norsquaraine dyes and their barbituric and dicyanomethylene derivatives were synthesized and investigated. Some of these dyes contain a carboxylic functionality that was converted into an NHS ester to facilitate bio-conjugation. The absorption and emission spectra, fluorescence quantum yields, lifetimes, polarization, and photostabilities

  合成和研究了新型的pH敏感，水溶性，长波长荧光鸟血quaraquaraine染料及其巴比妥和二氰基亚甲基衍生物。这些染料中的一些含有羧基官能团，该羧基官能团被转化为NHS酯以促进生物共轭。在与牛血清白蛋白（BSA）结合后，在溶液中自由测量吸收和发射光谱，荧光量子产率，寿命，极化和光稳定性，并将其与常规方管和花青染料CypHer5的吸收和发射光谱进行比较。。与鳞茎类动物相反，扁豆属类动物对pH敏感，但几乎不受与蛋白质相互作用的影响。这些染料可潜在地用作生物医学应用的荧光标记，特别是用于蛋白质标记，基于极化的测定，基于细胞的和pH敏感的测量。
• CHIRAL INDOLE INTERMEDIATES AND THEIR FLUORESCENT CYANINE DYES CONTAINING FUNCTIONAL GROUPS
  申请人：MUJUMDAR Ratnaker B.

  公开号：US20100267008A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  This invention relates to the functionalized cyanine dyes and more particularly, to the synthesis of chiral 3-substituted 2,3′-dimethyl-3H-indole and its derivatives as intermediates for preparation of cyanine dyes, to methods of preparing these dyes and the dyes so prepared.

  本发明涉及功能化青光菁染料，更具体地涉及手性3-取代2,3'-二甲基-3H-吲哚及其衍生物的合成作为制备青光菁染料的中间体，制备这些染料的方法以及制备的染料。
• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：SETA BioMedicals, LLC

  公开号：US20150268246A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Methods of performing assays with long lifetime compounds are disclosed. The long lifetime compounds have a lifetime of 4 ns or longer and relate to the structure: Linked reactive groups or conjugated substances may generally be located at R a , R b , or R c . Adjacent substituents R a and R b may form a substituted, 5- or 6-membered heterocyclic group with one ring nitrogen. R e and R f may both be H, R e may be a sulfo group, or adjacent substituents R e and R f may form a cyclic ring structure. The long lifetime compounds contain at least one sulfo group and at least one ionic group, reactive group, or conjugated substance.

  本发明公开了使用长寿命化合物进行测定的方法。这些长寿命化合物的寿命为4纳秒或更长，并与下列结构相关：反应性基团或共轭物质通常可以位于Ra、Rb或Rc处。相邻的取代基Ra和Rb可以形成带有一个环氮的取代的5-或6-成员杂环基团。Re和Rf都可以是H，Re可以是磺酰基，或者相邻的取代基Re和Rf可以形成一个环状结构。这些长寿命化合物包含至少一个磺酰基和至少一个离子基团、反应性基团或共轭物质。
• [EN] CHIRAL INDOLE INTERMEDIATES AND THEIR FLUORESCENT CYANINE DYES CONTAINING FUNCTIONAL GROUPS<br/>[FR] INTERMEDIAIRES CHIRAUX D'INDOLE ET LEURS COLORANTS DE CYANINE FLUORESCENTS CONTENANT DES GROUPES FONCTIONNELS
  申请人：UNIV CARNEGIE MELLON

  公开号：WO2004039894A3

  公开（公告）日：2005-03-03
• US7615646B2
  申请人：——

  公开号：US7615646B2

  公开（公告）日：2009-11-10