bis(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)squaraine | 68842-66-0

• 物质功能分类: 材料化学 - 发光材料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)squaraine
• 英文别名: 2,4 bis(2-hydroxy 4-diethylaminophenyl)-1,3-cyclobutadienediylium 1,3-diolate；(E)-2-(4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl)-4-(4-(diethyliminio)-2-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-3-oxocyclo but-1-en-1-olate；2,4-bis[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]squaraine；2,4-Bis[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]cyclobuta-1,3-diene-1,3-diolate；2,4-bis[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]cyclobuta-1,3-diene-1,3-diolate
• CAS: 68842-66-0
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: GTFXOJPMCLXPIX-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  避免光照

SDS

2,4-双[4-(二乙氨基)-2-羟基苯基]方酸

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4-Bis[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]squaraine
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4-双[4-(二乙氨基)-2-羟基苯基]方酸
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 68842-66-0
分子式： C24H28N2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,4-双[4-(二乙氨基)-2-羟基苯基]方酸

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 深黄绿色-深绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2,4-双[4-(二乙氨基)-2-羟基苯基]方酸

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,4-双[4-(二乙氨基)-2-羟基苯基]方酸

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)squaraine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid 2,4-bis-(4-diethylamino-2-hydroxy-phenyl)-3-oxo-cyclobut-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile preparative redox chemistry of bis(4-dialkylaminophenyl)squaraine dyes

  摘要：

  Bis(4-dialkylaminophenyl)squaraine dyes are readily reduced in solution by borohydride to give alkali soluble leuco compounds, which exist in the 3-hydroxy-2,4-(4-dialkylaminophenyl)cyclobutenone tautomeric form. The leuco dyes can be oxidised rapidly back to the squaraine dye, thus providing a means of temporarily solubilising the squaraine dye in water. The leuco compounds undergo Substitution reactions typical of vinylogous carboxylic acids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01857-9
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦氯金 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 bis(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)squaraine
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d3cc05268k

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d3cc05268k

文献信息

• A Phosphine-Mediated Dearomative Skeletal Rearrangement of Dianiline Squaraine Dyes
  作者：Emily P. Bacher、Kevin J. Koh、Antonio J. Lepore、Allen G. Oliver、Olaf Wiest、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00248

  日期：2021.4.16

  A phosphorus(III)-mediated dearomatization of ortho-substituted dianiline squaraine dyes results in an unusual skeletal rearrangement to provide exotic, highly conjugated benzofuranone and oxindole scaffolds bearing a C3 side chain comprised of a linear conflagration of an enol, a phosphorus ylide, and 2,4-disubstituted aniline. Employing experimental and computational analysis, a mechanistic evaluation

  磷 (III) 介导的邻位取代的二苯胺方酸染料的脱芳构化导致不寻常的骨架重排，从而提供具有 C3 侧链的外来高度共轭苯并呋喃酮和羟吲哚支架，该 C3 侧链由烯醇、磷叶立德和2,4-二取代苯胺。采用实验和计算分析，机械评估揭示了对苯胺邻位取代基的酸度的显着依赖性。值得注意的是，重排加合物在存在布朗斯台德酸的情况下经历了快速和完全恢复为母方方酸。
• Near-infrared-absorbing squaraine dyes containing 2,3-dihydroperimidine terminal groups
  作者：Kasali A. Bello、S. Nigel Corns、John Griffiths

  DOI：10.1039/c39930000452

  日期：——

  Condensation of 2,3-dihydroperimidines with squaric acid under conditions of azeotropic removal of water affords a new class of diarylsquaraine dyes with intense absorption bands at ca. 800nm.

  在共沸脱水条件下，2,3-二氢金酰亚胺与方酸缩合，产生了一类新的二元喹啉染料，在约 800 纳米波长处具有强烈的吸收带。800nm 处有强烈的吸收带。
• Acid(g)/base(g)-controlled reversible Δν1/2 of absorption spectrum of a functional dye film
  作者：Ha Lim Noh、Byeong M. Oh、Seungmin Baek、Sung-Ha Park、Gyeong G. Jeon、Sang Eun Yoon、Jian Zheng、O-Pil Kwon、Sang-Wook Kim、Jong H. Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108457

  日期：2020.9

  determining the use of organic dyes for a particular application. For example, organic dyes with a relatively wide absorption FWHM are beneficial with respect to enhancing photon absorption efficiency of solar cells, whereas, for improving color purity in optical filters, narrow FWHM is desirable. Despite such a critical role, studies examining the modulation of absorption FWHM from an organic dye in the solid

  紫外可见吸收半峰全宽（FWHM）不仅在描述光谱形状方面而且在确定有机染料在特定应用中的用途方面都起着重要作用。例如，具有相对较宽的吸收FWHM的有机染料对于提高太阳能电池的光子吸收效率是有利的，然而，为了改善光学滤光片中的色纯度，需要较窄的FWHM。尽管具有如此关键的作用，但相对缺乏检查固态有机染料对吸收性FWHM的调节的研究。在这项工作中，我们提出了一种快速，简单而有效的方法来控制使用有机溶剂蒸气对方酸基染料（SQ）膜的吸收FWHM。对SQ膜进行碱/酸性气体的替代处理（每种气体2.0 s）导致可逆吸收FWHM（Δ FWHM：121纳米）。从系统的光学和形态学特征可以看出，FWHM的变化源自SQ的单体型和H聚集型之间可逆的分子排列，这是通过有效地将碱/酸蒸汽扩散到SQ膜中而实现的。而且，该调制对重复的气体处理表现出高的抗疲劳性，从而确保了其实际应用。这些结果表明，在这项工作中提出的简单的气
• Law, Kock-Yee; Bailey, F. Court, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2267 - 2273
  作者：Law, Kock-Yee、Bailey, F. Court

  DOI：——

  日期：——
• McKerrow, Andrew J.; Buncel, Erwin; Kazmaier, Peter M., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 10, p. 1605 - 1615
  作者：McKerrow, Andrew J.、Buncel, Erwin、Kazmaier, Peter M.

  DOI：——

  日期：——