2-amino-7-hydroxy-4-(2',4'-dichlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 293759-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-7-hydroxy-4-(2',4'-dichlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(2,4-dichlorophenyl)-4H-chromene；2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-3-cyano-7-hydroxy-4H-chromene
• CAS: 293759-00-9
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 333.174
• InChiKey: SWNKCWLKLUQSMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-hydroxy-4-(2',4'-dichlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-4-(2',4'-dichlorophenyl)-7-propargyloxy-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些取代的2-氨基-4-芳基-7-炔丙氧基-4H-色烯-3-腈的合成与结构

  摘要：

  摘要 以碳酸钠为催化剂，通过三组分反应合成了一系列2-氨基-7-羟基-4H-色烯-3-腈4a-l。反应在 96% 乙醇-水介质（体积比 1:20）中进行。通过与炔丙基溴反应，由相应的羟基色烯衍生物成功合成了这些色烯-3-腈的炔丙基醚化合物5a-1。在这个过程中应用了两种不同的程序：在干燥的丙酮中使用碳酸钾的程序和在干燥的 DMF 中使用氢化钠的程序。后者以更高的产率得到醚5a-l。炔丙醚 5g 的单晶 X 射线结构已被记录。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1543779
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 nickel-copper nanoparticles supported by 1,3-bis(triethoxysilylpropyl)imidazolium hydrogen sulfate ionic liquid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以95 %的产率得到2-amino-7-hydroxy-4-(2',4'-dichlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双金属纳米粒子负载离子液体作为一种有效的多相纳米催化剂在无溶剂条件下绿色合成色烯

  摘要：

  本研究设计并制备了1,3-双（三乙氧基甲硅烷基丙基）咪唑硫酸氢离子液体负载的新型双金属纳米粒子（Ni.Cu@SiO 2 .BSPIm/HSO 4），并研究了其在有机反应中的催化活性。 . 使用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、能量色散 X 射线、热重分析、场发射扫描电子显微镜和 X 射线粉末衍射技术对制备的纳米催化剂进行了表征。该催化剂在通过缩合反应一锅法合成色烯衍生物中表现出很好的活性。产品纯度高，收率高，反应时间短。有机产物通过熔点、FT-IR 和1H 核磁共振分析。

  DOI：

  10.1002/aoc.6903

文献信息

• Efficient click chemistry towards novel 1H-1,2,3-triazole-tethered 4H-chromene−d-glucose conjugates: Design, synthesis and evaluation of in vitro antibacterial, MRSA and antifungal activities
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Vu Thi Ngoc Bich、Pham Thi Thu Hien、Nguyen Thi Ky Duyen、Nguyen Thi Mai、Tran Thi Dung、Vu Ngoc Toan、Hoàng Thi Kim Van、Le Hai Dang、Duong Ngoc Toan、Tran Thi Thanh Van

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.060

  日期：2019.4

  propargyl ethers 5a-t and tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl azide. [email protected] was the optimal catalyst for this chemistry. The yields of 1H-1,2,3-triazoles were 80–97.8%. All triazoles 7a-t were evaluated in vitro for anti-microorganism activities. Among tested compounds with MIC values of 1.56–6.25 μM, there were four compounds against B. subtilis, four compounds against S. aureus, and four compounds

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。
• Copper‐based Schiff Base Complex Immobilized on Core‐shell Fe₃O₄@SiO₂as a magnetically recyclable and highly efficient nanocatalyst for green synthesis of 2‐amino‐4<i>H</i>‐chromene derivatives
  作者：Hakimeh Ebrahimiasl、Davood Azarifar

  DOI：10.1002/aoc.5359

  日期：2020.3

  Fe3O4‐supported copper (II) Schiff‐Base complex has been synthesized through post‐modification with 1,3‐phenylenediamine followed by further post‐modification with salicylaldehyde and coordination with Cu(II) ion. The resulted Fe3O4@SiO2‐imine/phenoxy‐Cu(II) magnetic nanoparticles (MNPs) were characterized by various techniques including SEM, TEM, XRD, XPS, EDX, VSM, FT‐IR, and ICP. The catalytic activity

  Fe 3 O 4负载的铜（II）Schiff-Base配合物的合成方法是：先用1,3-苯二胺进行后修饰，然后再用水杨醛进行后修饰，再与Cu（II）离子配位。Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺/苯氧基-Cu（II）磁性纳米粒子（MNPs）通过各种技术进行表征，包括SEM，TEM，XRD，XPS，EDX，VSM，FT-IR和ICP。作为一锅三组分合成2-氨基-4 H的可磁循环利用的非均相催化剂的催化活性检验了chrome色烯衍生物。该催化剂在反应中是有效的，并且可以通过磁分离回收并循环几次而不会显着降低催化活性。
• Aqua-mediated multicomponent synthesis of various 4H-pyran derivatives catalyzed by poly(4-vinylpyridine)-supported copper iodide nanoparticle catalyst
  作者：Jalal Albadi、Azam Mansournezhad

  DOI：10.1007/s11164-015-2400-z

  日期：2016.6

  A green and efficient approach for synthesis of some new 4 H -pyran derivatives is reported, catalyzed by green recyclable poly(4-vinylpyridine)-supported copper iodide nanoparticle catalyst in water. This procedure has many advantages such as operational simplicity, short reaction time, clean procedure, and high product yield.

  报道了一种绿色高效合成一些新的4 H- 吡喃衍生物的方法，该方法由绿色可回收的聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘化铜纳米粒子催化剂在水中催化。该过程具有许多优点，例如操作简单，反应时间短，清洁过程和高产物产率。
• Application of {[4,4′-BPyH][C(CN)3]2} as a Bifunctional Nanostructured Molten Salt Catalyst for the Preparation of 2-Amino-4H-chromene Derivatives under Solvent-Free and Benign Conditions
  作者：Mohammad Zolfigol、Meysam Yarie、Saeed Baghery

  DOI：10.1055/s-0035-1561345

  日期：——

  The bifunctional nanostructured molten salt [4,4′-bipyridine]-1,1′-diium tricyanomethanide has been employed as a highly efficient and powerful catalyst for the preparation of 2-amino-4H-chromenes. A wide variety of aromatic aldehydes was condensed with malononitrile and resorcinol, 1-naphthol or 2-naphthol under mild and solvent-free conditions. This protocol has the advantages of short reaction times

  双功能纳米结构熔盐[4,4'-联吡啶]-1,1'-三氰基甲烷二鎓已被用作制备2-氨基-4H-色烯的高效且强大的催化剂。在温和且无溶剂的条件下，多种芳香醛与丙二腈和间苯二酚、1-萘酚或 2-萘酚缩合。该方案的优点是反应时间短、产率高至极好，而且处理简单。
• A green route towards substituted 2-amino-4H-chromenes catalyzed by an organobase (TBD) functionalized mesoporous silica nanoparticle without heating
  作者：Bikash Karmakar、Rajesh Nandi

  DOI：10.1007/s11164-016-2755-9

  日期：2021.5

  1,5,7-Triazabicyclo-[4,4,0]-dec-1-ene functionalized mesoporous silica nanoparticle promoted one-pot multicomponent synthesis of 2-amino-4H-chromenes from a phenolic component, different aldehydes and malononitrile was achieved in aqueous media at room temperature. The methodology promises advantages of short reaction times, environmentally benign conditions, high yields, and operational convenience

  1,5,7-三氮杂双环-[4,4,0]-癸-1-烯官能化的介孔二氧化硅纳米粒子促进了酚类，不同醛和丙二腈单锅多组分合成2-氨基-4 H-色烯的过程。在室温下在水性介质中达到的效果。该方法具有反应时间短，对环境有益的条件，高收率和操作方便的优点。催化剂被重复使用了几次，而活性没有明显损失。