trans,trans-1,8-dichloro-2,6-octadiene | 84117-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: trans,trans-1,8-dichloro-2,6-octadiene
• 英文别名: (2E,6E)-1,8-dichloroocat-2,6-diene；(2E,6E)-1,8-dichloroocta-2,6-diene
• CAS: 84117-74-8
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂
• 分子量: 179.089
• InChiKey: PMNIHLKPNFZGHY-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-1,8-dichloro-2,6-octadiene 在 Grubbs catalyst first generation 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S, S)-[phenylethylphosphoramidite] 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 2,5-diphenethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称烯丙基烷基化和闭环复分解构建对映体富集的环状化合物

  摘要：

  通过在一锅不对称烯丙基烷基化和闭环复分解序列中使用 ω-烯属烯丙基底物，开发了一种高度对映体富集的环状化合物（高达 98% ee）的新方法。起始化合物是环状烯丙基底物的合成等价物。该方法以 Cu 和 Ir 催化剂以及手性亚磷酰胺配体为例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300971
• 作为产物：
  描述：

  trans,trans-2,6-octadiene-1,8-diol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46.5%的产率得到trans,trans-1,8-dichloro-2,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Carbon-carbon bond formation by condensation at metal-activated olefins. Regio- and stereoselectivity of cycloaddition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a026

文献信息

• Synthetic Models Related to Furanocoumarin — CYP3A4 Interactions. Synthesis of Furanocoumarin Dimers that Have Inhibitory Effects on Activity of Human CYP3A4
  作者：Kazuaki Oda、Hitomi Kasai、Yuki Yamaguchi、Teruki Yoshimura、Keiji Wada、Minoru Machida、Naozumi Nishizono

  DOI：10.3987/com-05-10450

  日期：——

  Synthesis of a series of furanocoumarin dimers that have inhibitory effects on the activity of human cytochrome P450 (CYP) 3A4 is described. The reported furanocoumarin dimers paradisins A and B from grapefruit juice showed potent CYP3A4 inhibition with an IC50, value of 0.07 mu M. Synthetic furanocoumarin dimer (10), which is more stable and accessible than paradisins, exhibited comparable activity against CYP 3A4 (IC50 = 0.02 mu M).
• LENNON, P.;ROSENBLUM, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 5, 1233-1241
  作者：LENNON, P.、ROSENBLUM, M.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Enantioenriched Cyclic Compounds by Asymmetric Allylic Alkylation and Ring-Closing Metathesis
  作者：Francesca Giacomina、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.201300971

  日期：2013.10

  A new approach to highly enantioenriched cyclic compounds (up to 98 % ee) has been developed by using ω-ethylenic allylic substrates in a one-pot asymmetric allylic alkylation and ring-closing metathesis sequence. The starting compounds are synthetic equivalents of cyclic allylic substrates. The method is exemplified with both Cu and Ir catalysts, and chiral phosphoramidite ligands.

  通过在一锅不对称烯丙基烷基化和闭环复分解序列中使用 ω-烯属烯丙基底物，开发了一种高度对映体富集的环状化合物（高达 98% ee）的新方法。起始化合物是环状烯丙基底物的合成等价物。该方法以 Cu 和 Ir 催化剂以及手性亚磷酰胺配体为例。
• Carbon-carbon bond formation by condensation at metal-activated olefins. Regio- and stereoselectivity of cycloaddition reactions
  作者：P. Lennon、M. Rosenblum

  DOI：10.1021/ja00343a026

  日期：1983.3