3-ethyl-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one | 74375-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-ethyl-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-ethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；3-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 74375-32-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: XLRMAQLUAUKOIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-ethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从芳香醛高效一锅合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮及其在 Bi(NO3)3·5H2O 催化下一锅氧化为喹唑啉-4(3H)-酮：研究其作用催化剂

  摘要：

  摘要 在 Bi(NO 3 ) 催化下，通过靛红酸酐、伯胺和芳香醛的一锅三组分反应高效、新颖地合成 2,3-二取代的 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮描述了在无溶剂条件下的 3 ·5H 2 O。在 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 存在下，这些 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮也被成功地氧化为它们的喹唑啉-4(3 H )-酮。这种新方法具有操作方便、反应时间短、收率高、后处理非常容易，以及使用市售、低成本和相对无毒的催化剂等优点。还研究了 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 在这些转化中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.05.003
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-甲氧基苯甲醛 、 乙胺 在 silica supported zinc(II) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.08h， 以69%的产率得到3-ethyl-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的氯化锌（II）-高效合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-的高效催化剂

  摘要：

  二氧化硅负载的氯化锌（II）（SiO2-ZnCl2）作为一种高效且无毒的非均相催化剂，已被用于通过环戊烷的直接环缩合而简单而又容易地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一。邻氨基苯甲酸酐，乙酸铵（或胺）和醛在无溶剂条件下的邻氨基苯甲酰胺和醛或一锅式三组分环缩合反应。

  DOI：

  10.13005/ojc/280317

文献信息

• A Novel Method for the One-Pot Three-Component Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Peyman Salehi、Minoo Dabiri、Mohammad Ali Zolfigol、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1055/s-2005-865200

  日期：——

  One-pot three-component condensation of isatoic anhydride with primary amines or ammonium carbonate and aromatic aldehydes in refluxing ethanol in the presence of catalytic amounts of silica sulfuric acid afforded the corresponding 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in high yields. The catalyst is reusable and can be applied several times without any decrease in product yield.

  在回流的乙醇中，使用催化量的硅酸硫酸与异噻嗪酸酐、原料胺或碳酸铵及芳香醛进行一步三组分缩合反应，得到了相应的2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮，产率高。该催化剂可重复使用，多次应用后产品产率没有下降。
• One-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones by Fe3O4@SiO2-imid-PMAn nano-catalyst under ultrasonic irradiation and reflux conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Saeed Zahmatkesh、Nafiseh Fahimi

  DOI：10.1007/s00706-016-1832-5

  日期：2017.5

  corresponding 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives under ultrasonic irradiation or reflux conditions. This method gives notable advantages such as operational simplicity, excellent yields, short reaction times, and absence of any tedious workup or purification. In addition, the excellent catalytic performance and the easy preparation, thermal stability, and separation of the catalyst make it

  摘要Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n有效催化异戊酸酐，醛，伯胺或铵盐的缩合反应，得到相应的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在超声波辐射或回流条件下的一种衍生物。该方法具有显着的优点，例如操作简便，产率高，反应时间短以及无需任何繁琐的后处理或纯化。另外，优异的催化性能以及催化剂的易于制备，热稳定性和分离使其成为良好的非均相体系，并且是其他非均相催化剂的有用替代品。同样，上述纳米催化剂可以容易地通过磁场回收，并且至少在六次后用于后续反应而不会明显降低催化活性和反应产率。 图形概要
• Water-Accelerated Synthesis of Novel Bis-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Peyman Salehi、Mostafa Baghbanzadeh、Minoo Dabiri、Gholamreza Kozehgary

  DOI：10.1055/s-2005-924766

  日期：——

  Bisdihydroquinazolinones were synthesized for the first time by a novel pseudo five-component condensation of isatoic anhydride, a primary amine, and a dialdehyde in water. Several solvents were examined for this reaction; however, in terms of reaction yield and time, water was found to be the optimum solvent.

  双氢喹喔啉酮首次通过一种新型的伪五组分缩合反应合成，该反应涉及邻苯二甲酸酐、一级胺和双醛在水中的反应。对该反应进行了多种溶剂的考察；然而，从反应产率和时间来看，水被发现是最佳溶剂。
• Synthesis of Quinazolinones from Alcohols<i>via</i>Laccase-Mediated Tandem Oxidation
  作者：Marjan Heidary、Mehdi Khoobi、Sabrieh Ghasemi、Zohreh Habibi、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1002/adsc.201400103

  日期：2014.5.26

  This paper describes the synthesis of quinazolinones via a tandem reaction using the laccase‐mediator system under mild conditions. The procedure involved the laccase‐catalyzed oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes, followed by cyclocondensation with isatoic anhydride and a number of amines to afford 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones, which were further oxidized to quinazolinones in useful

  本文描述了在温和条件下使用漆酶-介体系统通过串联反应合成喹唑啉酮的方法。该程序涉及漆酶催化的醇氧化为相应的醛，然后与等酸酐和多种胺进行环缩合，得到2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮，将其进一步氧化为有用的喹唑啉酮。产量。使用酶作为催化剂，使用O 2作为环境友好型氧化剂，使用柠檬酸盐缓冲液作为绿色溶剂，代表了一种新颖高效的一锅合成喹唑啉酮的方法。
• Ionic Liquid Promoted Eco-friendly and Efficient Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1007/s00706-007-0635-0

  日期：2007.11

  2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones were efficiently synthesised by the reaction of isatoic anhydride, a primary amine or ammonium acetate, and different aromatic aldehydes in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4) without using any acidic catalyst. Also a bis-derivative of the title compound as a polyheterocyclic system was synthesised successfully in high yield.