2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]-3',6'-diol | 872514-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]-3',6'-diol
• CAS: 872514-80-2
• 化学式: C₂₅H₁₄Br₂O₃
• 分子量: 522.192
• InChiKey: WKSLIIWKJONCDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]-3',6'-diol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3',6'-di-n-octyloxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]
  参考文献：
  名称：

  Stable Organic Blue-Light-Emitting Devices Prepared from Poly[spiro(fluorene-9,9‘-xanthene)]

  摘要：

  A short, efficient synthetic route has been developed for the preparation of 2,7-dibromospiro-[fluorene-9,9'-(2',7'-di-n-octyloxyxanthene)], which was subsequently polymerized with the corresponding diborolane through Suzuki coupling to afford a fluorene-based homopolymer, PSFX, that contains a spiroxanthene group functionalized on the C-9 position of each fluorene repeat unit. Single-crystal X-ray diffraction analysis of the dibromo monomer revealed that the spiro-fused fluorene and xanthene moieties lie perpendicular to one another. As a consequence of the incorporation of the spiro pendant group, PSFX possesses a high glass transition temperature and good thermal stability while displaying its stable blue emission in the solid state. A light-emitting diode device prepared using PSFX as the emitting layer exhibits an efficient, stable blue emission; it has a turn-on voltage of 6 V and a maximum external quantum efficiency of 1.74% ph/el. Even when the brightness was increased up to 10(3) cd/m(2) (ca. 11 V), the CIE color coordinates of the resulting EL spectrum remained in the deep-blue region (0.15, 0.07) and the device's efficiency was 1.33% ph/el.

  DOI：

  10.1021/ma051798f
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9-芴酮 、 间苯二酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]-3',6'-diol
  参考文献：
  名称：

  螺[芴-9,9'-呫吨]基空穴穿梭材料可有效钝化钙钛矿太阳能电池的缺陷

  摘要：

  钙钛矿和空穴传输材料（HTM）之间的界面调制剂的分子工程对于实现钙钛矿太阳能电池（PSC）令人满意的性能和稳定性至关重要。在这里，十字形双功能有机材料（表示为 SPX-TPA 和 SPX-BT）用于 MAPbI 3 基 PSC 中的表面钝化和空穴传输界面层（HTIL）。刚性三维共轭螺(芴-9,9'-呫吨) (SPX) 核与螺芴（存在于 spiro-OMeTAD 中）相同，只是有一个氧原子不同。该核心单元可以有效调节HOMO能级并抑制分子内π-π堆积，从而从相邻的钙钛矿层中提取空穴。 SPX-TPA（50 meV）和钙钛矿之间的小能隙可以有效地减少电压损失并促进空穴穿梭过程。 SPX单元中的羟基(-OH)基团与欠配位的碘离子(I − )和甲基铵(MA + )离子形成氢键，抑制相关缺陷。 TPA和BT单元中的路易斯碱（O、N和S）可以通过路易斯酸碱相互作用（Pb–儿子）。结果，具有 SPX-TPA

  DOI：

  10.1039/d3ta05915d

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED POLYFLUORENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE POLYFLUORÈNE SUBSTITUÉ
  申请人：BIOLEGEND

  公开号：WO2018009861A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The present invention provides fluorescent polyfluorene polymers or macromers with unique optical properties that are stable. The polymeric fluorophores are useful in various bioassays formats. The inventive polymers are useful in assays relying on fluorescence resonance energy transfer (FRET) mechanisms where two fluorophores are used.

  本发明提供了具有独特光学性能且稳定的荧光聚芴聚合物或大分子。这种聚合物荧光团在各种生物分析格式中非常有用。这些创新的聚合物在依赖荧光共振能量转移（FRET）机制的分析中非常有用，其中使用了两种荧光团。
• 3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物及制备方法
  申请人：常州南京大学高新技术研究院

  公开号：CN111875575B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明提供一种3',6'‑二((4‑乙烯基苄基)氧基)螺[芴‑9,9'‑呫吨]衍生物及制备方法，其分子结构式如下式所示：其中，R1、R2选自氢、硝基、氰基、卤素原子、烃基中的一种；所述卤素选自氟、氯、溴中的一种；所述烃基选自碳原子数为1～5的烷基。本发明提供的3',6'‑二((4‑乙烯基苄基)氧基)螺[芴‑9,9'‑呫吨]衍生物，具有独特的螺旋结构，折射率高，使得该3',6'‑二((4‑乙烯基苄基)氧基)螺[芴‑9,9'‑呫吨]衍生物在光学透镜、光学膜等方面有广泛的潜在应用前景。
• Influence of carbonyl group on photocurrent density of novel fluorene based D-π-A photosensitizers: Synthesis, photophysical and photovoltaic studies
  作者：Islam M. Abdellah、Ahmed El-Shafei

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112133

  日期：2020.1

  and promising low-cost metal free organic dyes 7a-c and 10a-c via a simple, highly efficient, and high yield through two-step methodology based on Suzuki coupling reaction. These new dyes characterized with D-π-A architecture, utilized a binary π-conjugated spacer comprised of fluorenone and thiophene or spiro fluorene and thiophene. This construction would help in studying the impact of π-spacers

  本文中，我们通过基于铃木偶联反应的两步方法，通过简单，高效和高收率开发了新颖且有前途的低成本无金属有机染料7a-c和10a-c 。这些具有D-π-A结构特征的新型染料利用了由芴酮和噻吩或螺芴和噻吩组成的二元π共轭间隔基。这种构造将有助于研究π间隔物对所制造的DSSC的光伏（PV）参数的影响。的3.5％，最高的光电流效率（PCE）Ĵ SC（7.80毫安厘米-2），V OC（0.62 V）和FF（69.11％）通过光敏剂实现10b的引入了螺芴n-间隔基部分，而PCE为2.70％，J SC（6.45 mA cm -2），染料7b的V OC（0.57 V）和FF（71.50％）带有芴酮π-间隔基，在AM1.5 G在一定条件下，并使用挥发性氧化还原电解质（碘化物/三碘化物）。DFT / TD-DFT计算用于利用GAUSSIAN 09程序阐明分子结构，光物理和光电化学性质之间的关系。有趣的是，DFT结
• Rational design of spiro[fluorene-9,9′-xanthene] based molecule for aggregation induced emission (AIE) and mechanochromism (MC): synthesis and theoretical investigation
  作者：Babar Suraj Shivaji、Lal Chand、Jaipal Devesing Girase、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1039/d3nj01821k

  日期：——

  aggregation-caused quenching (ACQ). In this study, we have incorporated a spiro-xanthene (SFX) core for the first time to design a new donor–π–acceptor–π–donor 4,4′-((3′,6′-dibutoxyspiro[fluorene-9,9′-xanthene]-2,7-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(N,N-diphenylaniline) (SP-TH) luminescent material with aggregation induced emission (AIE) and mechano-responsive properties. DFT calculations were carried out to

  开发在聚集态下具有强发光以及在外力下具有刺激响应的新型有机荧光材料对于固态的实际应用具有重要意义。已确定，三苯乙烯和四苯乙烯是存在于大多数有机发射体中的螺旋桨型芳香族分子结构，具有聚集诱导发射（AIE）特性，可防止聚集引起的猝灭（ACQ）。在这项研究中，我们首次结合了螺氧杂吨（SFX）核心，设计了一种新的供体-π-受体-π-供体4,4′-((3′,6′-二丁氧基螺[芴-9 ,9'-呫吨]-2,7-二基)双(噻吩-5,2-二基))双( N , N-二苯基苯胺) ( SP-TH）具有聚集诱导发射（AIE）和机械响应特性的发光材料。进行DFT计算以研究SP-TH的电子特性。对SP-TH的光物理和电化学性质进行了系统研究。光物理（UV-Vis 和 PL 光谱）研究表明SP-TH具有 AIE 特征。此外，还研究了SP-TH的机械刺激响应，在研磨SP-TH样品时观察到了低色变（黄绿色到蓝绿色），并使用
• Substituted polyfluorene compounds
  申请人：BioLegend, Inc.

  公开号：US11155714B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  The present invention provides fluorescent polyfluorene polymers or macromers with unique optical properties that are stable. The polymeric fluorophores are useful in various bioassays formats. The inventive polymers are useful in assays relying on fluorescence resonance energy transfer (FRET) mechanisms where two fluorophores are used.

  本发明提供了具有独特光学特性且稳定的荧光聚芴聚合物或大分子。这些聚合物荧光团可用于各种生物检测方法。本发明的聚合物可用于依赖荧光共振能量转移（FRET）机制的检测，其中使用了两种荧光团。