aspidistrin | 19108-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: aspidistrin
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 19108-08-8
• 化学式: C₅₀H₈₀O₂₂
• 分子量: 1033.17
• InChiKey: XGYNVBAFYOIJRP-FRGGILKTSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-267 °C (decomp)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aspidistrin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以19 mg的产率得到去半乳糖替告皂甙
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Activities and Structure-Cytotoxic Relationships of Steroidal Saponins.

  摘要：

  我们系统地研究了主要从百合科植物中分离出来的甾体皂甙对 HL-60 人类早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒活性，发现了几种结构-活性关系。检测系统中评估的一些甾体皂苷显示出相当强的细胞毒活性，其效力几乎与作为阳性对照的依托泊苷相当。研究发现，这些活性对构成糖分子的单糖及其序列以及苷元的结构非常敏感。

  DOI：

  10.1248/bpb.24.1286

文献信息

• Studies on the constituents of Aspidistra elatior Blume. I. On the steroids of the underground part.
  作者：YASUAKI HIRAI、TENJI KONISHI、SHUICHI SANADA、YOSHITERU IDA、JUNZO SHOJI

  DOI：10.1248/cpb.30.3476

  日期：——

  Five steroidal compounds were isolated from the dried underground part of Aspidistra elatior BLUME (Liliaceae), and four of them were elucidated to be aspidistrin (diosgenin 3-O-β-lycotetraoside), proto-aspidistrin, methyl proto-aspidistrin, and 1β, 2β, 3β, 4β, 5β-pentahydroxyspirost-25 (27)-ene (Δ25 (27)-pentologenin or Δ25 (27)-neopentologenin), on the basis of physical and chemical investigations. The remaining steroidal compound is suggested to be a new spirostanol compound.

  从干燥的 Aspidistra elatior BLUME（百合科）地下部分中分离出了五种类固醇化合物，其中四种被鉴定为：阿斯比斯特林（地高辛3-O-β-光四糖苷）、原阿斯比斯特林、甲基原阿斯比斯特林和1β, 2β, 3β, 4β, 5β-五羟基螺甾烯（Δ25 (27)-五羟基甾烯或Δ25 (27)-新五羟基甾烯），这些鉴定基于物理和化学研究。剩余的类固醇化合物被建议为一种新的螺甾醇化合物。
• JPH0399002A
  申请人：——

  公开号：JPH0399002A

  公开（公告）日：1991-04-24
• US6593301B1
  申请人：——

  公开号：US6593301B1

  公开（公告）日：2003-07-15
• Cytotoxic Activities and Structure-Cytotoxic Relationships of Steroidal Saponins.
  作者：Yoshihiro MIMAKI、Akihito YOKOSUKA、Minpei KURODA、Yutaka SASHIDA

  DOI：10.1248/bpb.24.1286

  日期：——

  We have systematically examined the cytotoxic activities of the steroidal saponins mainly isolated from the Liliaceae plants against HL-60 human promyelocytic leukemia cells and found several structure-activity relationships. Some steroidal saponins evaluated in the assay system showed considerable cytotoxic activities, which were almost as potent as that of etoposide used as a positive control. The activities were found to be sensitive to the monosaccharides constituting the sugar moieties and their sequences, as well as to the structures of the aglycons.

  我们系统地研究了主要从百合科植物中分离出来的甾体皂甙对 HL-60 人类早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒活性，发现了几种结构-活性关系。检测系统中评估的一些甾体皂苷显示出相当强的细胞毒活性，其效力几乎与作为阳性对照的依托泊苷相当。研究发现，这些活性对构成糖分子的单糖及其序列以及苷元的结构非常敏感。