2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxohexanedioic acid 6-methyl ester 1-(2,2,2-trichloroethyl) ester | 871271-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxohexanedioic acid 6-methyl ester 1-(2,2,2-trichloroethyl) ester
• 英文别名: 6-methyl-1-(2,2,2-trichloroethyl)-2-((((9H-fluoren-9-yl)-methoxy)-carbonyl)-amino)-4-oxohexanedioate；6-O-methyl 1-O-(2,2,2-trichloroethyl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxohexanedioate
• CAS: 871271-24-8
• 化学式: C₂₄H₂₂Cl₃NO₇
• 分子量: 542.8
• InChiKey: HVSPKNHFXJGNKW-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxohexanedioic acid 6-methyl ester 1-(2,2,2-trichloroethyl) ester 在 甲烷磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[7-(diethoxyphosphoryloxy)-2-oxo-2H-chromen-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SHP-2靶向荧光肽底物的合理设计。

  摘要：

  尽管开发针对单个PTP的肽存在固有的困难，但蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）靶向的，基于肽的化学探针是研究这一重要酶家族的有价值的工具。在这里，我们基于有关SHP-2潜在生物底物的信息，采取了合理的方法来设计SHP-2靶向的荧光肽底物。荧光磷酸酪氨酸模拟磷酸香豆素氨基丙酸（pCAP）提供了简便的读数来监测PTP活性。通过优化pCAP残基周围的氨基酸，我们获得了序列为Ac-DDPI-pCAP-DVLD-NH 2的底物，并优化了动力学参数（k cat  = 0.059±0.008 s -1，K m = 220±50 µM，k cat / K m为270 M -1 s -1。相比之下，磷酸香豆素部分仅是SHP-2的极差底物，k cat值为0.0038±0.0003 s -1，k m值为1100±100 µM，k cat / K m为3M。-1 s -1。此外，这种优化的肽对SHP-2的选择性优于He

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.034
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxohexanedioic acid 6-methyl ester 1-(2,2,2-trichloroethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  SHP-2靶向荧光肽底物的合理设计。

  摘要：

  尽管开发针对单个PTP的肽存在固有的困难，但蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）靶向的，基于肽的化学探针是研究这一重要酶家族的有价值的工具。在这里，我们基于有关SHP-2潜在生物底物的信息，采取了合理的方法来设计SHP-2靶向的荧光肽底物。荧光磷酸酪氨酸模拟磷酸香豆素氨基丙酸（pCAP）提供了简便的读数来监测PTP活性。通过优化pCAP残基周围的氨基酸，我们获得了序列为Ac-DDPI-pCAP-DVLD-NH 2的底物，并优化了动力学参数（k cat  = 0.059±0.008 s -1，K m = 220±50 µM，k cat / K m为270 M -1 s -1。相比之下，磷酸香豆素部分仅是SHP-2的极差底物，k cat值为0.0038±0.0003 s -1，k m值为1100±100 µM，k cat / K m为3M。-1 s -1。此外，这种优化的肽对SHP-2的选择性优于He

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.034

文献信息

• Highly sensitive peptide-based probes for protein tyrosine phosphatase activity utilizing a fluorogenic mimic of phosphotyrosine
  作者：Sayantan Mitra、Amy M. Barrios

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.054

  日期：2005.12

  Fluorescent probes that can be incorporated into peptides and proteins are in high demand, with applications ranging from cellular imaging to binding and activity assays. Here, we report the high yielding synthesis of an enantiomerically pure phosphocoumarin-based amino acid and its incorporation into peptides via standard solid-phase peptide synthesis methodologies. Peptides containing this new amino acid serve as highly sensitive fluorogenic probes for protein tyrosine phosphatase activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rational design of a SHP-2 targeted, fluorogenic peptide substrate
  作者：Elena S. Ma、Amy M. Barrios

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.034

  日期：2019.9

  approach to designing a SHP-2 targeted, fluorogenic peptide substrate based on information about the potential biological substrates of SHP-2. The fluorogenic, phosphotyrosine mimetic phosphocoumaryl aminopropionic acid (pCAP) provides a facile readout for monitoring PTP activity. By optimizing the amino acids surrounding the pCAP residue, we obtained a substrate with the sequence Ac-DDPI-pCAP-DVLD-NH2

  尽管开发针对单个PTP的肽存在固有的困难，但蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）靶向的，基于肽的化学探针是研究这一重要酶家族的有价值的工具。在这里，我们基于有关SHP-2潜在生物底物的信息，采取了合理的方法来设计SHP-2靶向的荧光肽底物。荧光磷酸酪氨酸模拟磷酸香豆素氨基丙酸（pCAP）提供了简便的读数来监测PTP活性。通过优化pCAP残基周围的氨基酸，我们获得了序列为Ac-DDPI-pCAP-DVLD-NH 2的底物，并优化了动力学参数（k cat  = 0.059±0.008 s -1，K m = 220±50 µM，k cat / K m为270 M -1 s -1。相比之下，磷酸香豆素部分仅是SHP-2的极差底物，k cat值为0.0038±0.0003 s -1，k m值为1100±100 µM，k cat / K m为3M。-1 s -1。此外，这种优化的肽对SHP-2的选择性优于He