1-(4-tolyl)-2,2,2-trifluoro-1-chloroethylisocyanate | 58593-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tolyl)-2,2,2-trifluoro-1-chloroethylisocyanate
• 英文别名: 4-methylphenyl-2,2,2-trifluoro-1-chloroethyl isocyanate；1-(1-Chloro-2,2,2-trifluoro-1-isocyanatoethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 58593-90-1
• 化学式: C₁₀H₇ClF₃NO
• 分子量: 249.62
• InChiKey: ZBQHJFDDMBYLPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tolyl)-2,2,2-trifluoro-1-chloroethylisocyanate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(p-tolyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Vovk, M.V.; Davidyuk, Yu.N.; Samarai, L.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7, p. 1297 - 1302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2,2-trifluoro-1-(4-methylphenyl)ethylidenecarbamate 在 五氯化磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-(4-tolyl)-2,2,2-trifluoro-1-chloroethylisocyanate
  参考文献：
  名称：

  10.1007/s11178-008-1023-x

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11178-008-1023-x

文献信息

• Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C,N- and C,O-binucleophiles: IV. Reactions of 1-chloroalkylheterocumulenes and N-(1-chloroalkylidene)carbamates with 2-benzimidazolylacetonitriles and methyl 2-benzimidazolylacetates
  作者：M. V. Vovk、P. S. Lebed?、V. V. Pirozhenko、I. F. Tsymbal

  DOI：10.1007/s11178-005-0077-2

  日期：2004.11

  1-Chloroalkyl isocyanates and 1-chloroalkylcarbodiimides undergo regioselective cyclization with nitriles and esters of 2-benzimidazolylacetic acid to give derivatives of 1-oxo and 1-arylimino-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine respectively. The cyclocondensation of 1,1-dichloroalkyl isocyanates or N-(1-chloroalkylidene)carbamates with nitriles and esters of 2-benzimidazolylacetic acid afforded 1,5-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidin-1-one derivatives.

  1-氯烷基异氰酸酯和 1-氯烷基碳二亚胺与 2-苯并咪唑乙酸的腈类和酯类发生区域选择性环化反应，分别生成 1-氧代和 1-芳基亚氨基-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶的衍生物。1,1-二氯烷基异氰酸酯或 N-(1-氯亚烷基)氨基甲酸酯与腈类和 2-苯并咪唑乙酸酯的环缩合反应得到了 1,5-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶-1-酮衍生物。
• Facile Synthesis of Fluorinated Purines and Thiapurines
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Viktor Iaroshenko、Wang Yan、Mikhail Vovk、Vyacheslav Boiko、Eduard Rusanov、Ulrich Groth、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-990843

  日期：2007.11

  and 1,2-dimethyl-1 H-imidazol-5-amine with aryl isocyanates, α-chloroalkyl isocyanates, N-(alkoxycarbonyl)imidoyl chlorides and 2,4,6-tris(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine leads to thiapurines and purines containing trifluoromethyl groups in the 2- and 6-positions of the pyrimidine ring.

  2-(二烷基氨基)-1,3-噻唑-4-胺和1,2-二甲基-1 H-咪唑-5-胺与芳基异氰酸酯、α-氯烷基异氰酸酯、N-(烷氧基羰基)亚胺酰氯和2,4,6-三(三氟甲基)-1,3,5-三嗪导致硫嘌呤和在嘧啶环的2-和6-位含有三氟甲基的嘌呤。
• Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C,N- and C,O-binucleophiles: V. Synthesis of imidazo[1,5-a]imidazole derivatives by cyclocondensation of 1-chloroalkyl isocyanates with imidazoles and benzimidazole
  作者：M. V. Vovk、V. A. Sukach、A. M. Pinchuk、A. N. Chernega、V. V. Pirozhenko、J. A. K. Howard

  DOI：10.1007/s11178-005-0071-8

  日期：2004.11

  1-Chloroalkyl isocyanates react with imidazole, 4(5)-phenylimidazole, and 4,5-dimethyl(phenyl)-imidazoles to give 5-aryl-5-trifluoromethyl-5,6-dihydro-7H-imidazo[1,5-a]imidazole-7-ones, and with benzimidazole affording 1-aryl-1-trifluoromethyl-1,2-dihydro-3H-imidazo-[1,5-a]benzimidazole-3-ones.

  1-Chloroalkyl isocyanates react with imidazole, 4(5)-phenylimidazole, and 4,5-dimethyl(phenyl)-imidazoles to give 5-aryl-5-trifluoromethyl-5、6-二氢-7H-咪唑并[1,5-a]咪唑-7-酮，与苯并咪唑反应生成 1-芳基-1-三氟甲基-1,2-二氢-3H-咪唑并[1,5-a]苯并咪唑-3-酮。
• Synthesis of 4-Dialkylamino-6-Trifluoromethyl-5,6-dihydro-2-pyridinones via Cyclization of Enamines with α-Chloro-β,β,β-trifluoroethylisocyanates
  作者：Aleksandr N. Kostyuk、Dmitriy M. Volochnyuk、Andrei V. Bol’but、Dmitriy A. Sibgatulin、Andrei S. Kuklya、Mikhail V. Vovk

  DOI：10.1055/s-2004-831165

  日期：——

  The interaction of α-chloro-β,β,β-trifluoroethylisocyanates with ‘push-pull’ enamines having a methyl group at the α-position was investigated. As a result, a set of 4-dialkylamino-6-trifluoromethyl-5,6-dihydro-2-pyridinones was obtained. Structural sensitivity of the reaction was found and discussed.

  研究了δ±-氯-δ²,δ²,δ²-三氟乙基异氰酸酯与在δ-位上具有甲基的 "推拉 "烯胺的相互作用。结果得到了一组 4-二烷基氨基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2-吡啶酮。发现并讨论了该反应的结构敏感性。
• Synthesis of 2,6-dithia-4-azabenzocyclononan-5-ones and their myotropic activity
  作者：A. V. Vovk、L. M. Zaitsev

  DOI：10.1007/bf00780574

  日期：1993.12

  activity of a series of new original representations of nine-membered heterocycles -2,6-dithia-4-azabenzocyclononan-5-ones, which do not belong to the known classes of myotropic agents [5]. For the synthesis of 2,6Mithia-4-azabenzocyclononan-5-ones (I-IV) we proposed a method of regioselective heterocyclization of the bifunctional nucleophile -1,2-dimethyl-4,5-di(mercaptomethyl)benzene (V) by chloro-functionalized

  寻找具有增肌特性的新化合物及其研究是现代药理学的重要组成部分 [7]。特别重要的是肌力制剂的开发，其作用将针对平滑肌器官功能的变化。这些研究中的一个当前问题是开发用于产科的新药物制剂，因为在产科诊所的实践中无法获得纯化学来源的增强子宫收缩功能的药物，而宫缩抑制剂的使用有几个禁忌。适应症或因不耐受而不能使用 [6, 7]。在这方面，我们在目前的工作中研究了一系列九元杂环 -2,6-dithia-4-azabenzocyclononan-5-ones 的新原始表示的肌性活性，不属于已知类别的增肌剂 [5]。为了合成 2,6 Mithia-4-azabenzocyclononan-5-ones (I-IV)，我们提出了一种双功能亲核试剂 -1,2-二甲基-4,5-二(巯基甲基)苯 (V) 的区域选择性杂环化方法通过氯官能化异氰酸酯 (VI-IX)。试剂在室温下在苯溶液中、在 Et3N 存在下（在