N-cyclopropyl-amphetamine | 18381-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopropyl-amphetamine
• 英文别名: 2-Cyclopropylamino-1-phenyl-propan；N-Cyclopropyl-I+/--methylbenzeneethanamine；N-(1-phenylpropan-2-yl)cyclopropanamine
• CAS: 18381-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: BQBMHXPQOHGEAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙胺 、 苯基丙酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-cyclopropyl-amphetamine
  参考文献：
  名称：

  工程亚胺还原酶催化对映异构体合成烷基化安非他明

  摘要：

  较少空间酮对 M5 表现出较低的立体选择性，因为它们难以限制亚胺中间体的自由旋转。从M5获得了具有催化活性的工程化对映互补亚胺还原酶。我们确定了在控制立体选择性中发挥重要作用的四个关键残基。获得了两个突变体，I149Y-W234L（高达99％ S ee ）和L200M-F260M（高达99％ R ee ），对测试的底物表现出优异的立体选择性，为合成烷基化安非他明提供了有价值的生物催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02600

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c02600
  作者：Ma, Yaqing、Gao, Shu-Shan、Li, Xin、Wu, Jiafeng、Bao, Jinping、Wang, Luoyi、Cui, Chengsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02600

  日期：——

  Less steric ketones exhibited low stereoselectivity toward M5 due to their difficulty in restricting the free rotation of the imine intermediate. An engineered enantio-complementary imine reductase from M5 was obtained with catalytic activity. We identified four key residues that play essential roles in controlling stereoselectivity. Two mutants, I149Y-W234L (up to 99%S ee) and L200M-F260M (up to 99%R

  较少空间酮对 M5 表现出较低的立体选择性，因为它们难以限制亚胺中间体的自由旋转。从M5获得了具有催化活性的工程化对映互补亚胺还原酶。我们确定了在控制立体选择性中发挥重要作用的四个关键残基。获得了两个突变体，I149Y-W234L（高达99％ S ee ）和L200M-F260M（高达99％ R ee ），对测试的底物表现出优异的立体选择性，为合成烷基化安非他明提供了有价值的生物催化剂。