<2,6-2H2>-4-nitrophenol | 90889-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: <2,6-2H2>-4-nitrophenol
• 英文别名: <2,6-²H₂>-4-nitrophenol；p-nitrophenol-2,6-d₂；4-nitrophenol-2,6-d2；2,6-dideuterio-4-nitro-phenol；4-Nitro-2,6-dideuterio-phenol, 4-Nitro-phenol-2,6-d(2)；4-Nitro-2,6-dideuterio-phenol；2,6-Dideuterio-4-nitrophenol
• CAS: 90889-43-3
• 化学式: C₆H₅NO₃
• 分子量: 141.095
• InChiKey: BTJIUGUIPKRLHP-NMQOAUCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,6-2H2>-4-nitrophenol 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到[2H2]-4-nitrophenyl-O,N,N-dimethyl thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Newman-Kwart重排的分子

  摘要：

  最近有报道说，古老的纽曼-科沃特重排（1 → 2）是通过混合的一阶和二阶动力学进行的。在此之前，人们认为重排仅通过分子内O Ar →S Ar迁移进行。有人提出了一种新的双分子途径，可能涉及一个8元环过渡态，以说明反应速率随微波加热条件下底物浓度的增加而成比例地增加。我们报告了N，N-二甲基O-（对硝基苯基）硫代氨基甲酸酯1a重排的动力学和分子的重新分析在N，N-二甲基乙酰胺溶剂中。使用HPLC，同位素标记（2 H，18 O，34 S）和ESI-ICRMS方法，我们显示没有证据表明双分子途径可以通向2a，并且浓度范围从1a到1a几乎是指数衰减。0.11至4.70M。相反，证明了在微波加热条件下，到微波功率平衡回路的延迟负反馈信号会导致振荡反应过热。由于溶质中较高的tanδ，此振荡的幅度随浓度1a的增加而增加，而这种现象最能解释先前被误解为本质上是一阶和二阶混合的动力学行为。

  DOI：

  10.1021/jo1014382
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 反应 0.33h， 以82%的产率得到<2,6-2H2>-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  O-芳基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排：通过钯催化显着降低反应温度

  摘要：

  更凉爽：开发用于纽曼-科沃特重排的催化剂可以摆脱标准未催化反应的苛刻热条件（请参阅方案）。使用动力学，同位素标记（2 H，18 O，34 S）和DFT研究的机理研究表明，该反应通过五中心的Pd–S配位氧化加成进行，通过芳基和硫代氨基甲酸酯部分的分子间交换，通过静止状态。

  DOI：

  10.1002/anie.200903908

文献信息

• EPR and ENDOR spectroscopic study of the reactions of aromatic azides with gallium trichloride
  作者：Giorgio Bencivenni、Riccardo Cesari、Daniele Nanni、Hassane El Mkami、John C. Walton

  DOI：10.1039/c0ob00084a

  日期：——

  The reactions of gallium trichloride with phenyl and deuterio-phenyl azides, as well as with 4-methoxyphenyl azide and deuterium isotopomers, were examined by product analysis, CW EPR spectroscopy and pulsed ENDOR spectroscopy. The products included the corresponding anilines together with 4-aminodiphenylamine type dimers, and polyanilines. Complex CW EPR spectra of the radical cations of the dimers

  的反应 三氯化镓 与苯基和氘代叠氮化物，以及 4-甲氧基苯基叠氮化物通过产物分析，连续波EPR光谱和脉冲ENDOR光谱检查了氘和氘的同位素异构体。产品包括相应的苯胺以及4-氨基二苯胺型二聚体和聚苯胺。二聚体[ArNHC 6 H 4 NH 2 ] + ˙和三聚体[ArNHC 6 H 4 NHC 6 H 4 NH 2 ] +的自由基阳离子的复杂CW EPR光谱获得。借助氘取代类似物的数据以及脉冲Davies ENDOR光谱对这些EPR光谱进行了分析。自由基阳离子的DFT计算提供了确凿的证据，并表明未成对的电子被容纳在广泛的π-离域轨道中。提出了一种机制来解释芳族叠氮化物还原转化为相应的苯胺并因此还原为二聚体和三聚体的机理。
• Electron apportionment in cleavage of radical anions. 1. Nitro-substituted benzyl phenyl ethers
  作者：Przemyslaw. Maslak、Robert D. Guthrie

  DOI：10.1021/ja00270a021

  日期：1986.5
• Gosney, Alan P.; Page, Michael I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 1783 - 1787
  作者：Gosney, Alan P.、Page, Michael I.

  DOI：——

  日期：——
• The mechanism of nitration of phenol and 4-methylphenol by nitrogen dioxide in solution
  作者：Robert G. Coombes、Andrew W. Diggle、Stewart P. Kempsell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73436-8

  日期：1994.8

  The quantitative formation of nitrophenols from phenol by reaction with nitrogen dioxide in solution involves stages, the first being the abstraction of a hydrogen atom from the hydroxyl group by NO2 and the second the reaction of the phenoxy radical formed with NO2. The first stage is rate-limiting at high [NO2]. In the case of 4-methylphenol a similar mechanism leads to both 4-methyl-4-nitrocyclohexa-2-5-dien-1-one and 4-methyl-6-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-one intermediates and at high [NO2] the apparent rate of reaction can become the conversion of the latter intermediate into 4-methyl-2-nitrophenol.