N,N-Di-sek.-butyl-N'-phenyl-harnstoff | 53463-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Di-sek.-butyl-N'-phenyl-harnstoff
• 英文别名: 1,1-Dibutan-2-yl-3-phenylurea；1,1-di(butan-2-yl)-3-phenylurea
• CAS: 53463-31-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• mdl: MFCD06074983
• 分子量: 248.368
• InChiKey: NBEPXXNATRUTSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Di-sek.-butyl-N'-phenyl-harnstoff 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 二仲丁胺 、 苯胺
  参考文献：
  名称：

  Phenylureas. Part 2.1 Mechanism of the acid hydrolysis of phenylureas

  摘要：

  研究了在酸性介质中苯基脲的水解分解机制。这部分包括已有文献中的知识。在所研究的pH范围内，观察到由于在较强酸度下水活性显著降低，pH曲线中出现了反应速率的最大值。提出了一种加成-消除机制，其中水对N质子化底物的攻击为速率决定步骤。随着反应介质酸度的增加，取代基对反应速率影响的反转表明在强酸性介质中水解分解机制发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b008535i
• 作为产物：
  描述：

  二仲丁胺 、 异氰酸苯酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-Di-sek.-butyl-N'-phenyl-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  Phenylureas. Part 1. Mechanism of the basic hydrolysis of phenylureas

  摘要：

  在pH范围为12到14的碱性介质中，研究了苯基脲的水解分解机制。在这一pH范围内，观察到反应速率与pH曲线的平坦化以及取代基对水解速率影响的变化。这些实验结果表明，在足够高的pH下，苯基脲形成了一个不反应的副产物，处于一种寄生侧平衡中。尿素在芳基–氨基团处解离，形成其共轭碱。对于苯基脲的水解分解，提出了一种加成–消除机制，正如在酸酯和酰胺的碱性水解中所确立的那样。

  DOI：

  10.1039/b008532o

文献信息

• Van Landeghem,H.; de Aguirre,I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 172 - 178
  作者：Van Landeghem,H.、de Aguirre,I.

  DOI：——

  日期：——
• Pagani; Borgna; Caccialanza, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 7, p. 507 - 516
  作者：Pagani、Borgna、Caccialanza

  DOI：——

  日期：——
• CRAGG, R. H.;MILLER, T. J., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1982, 235, N 2, 135-141
  作者：CRAGG, R. H.、MILLER, T. J.

  DOI：——

  日期：——